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公开(公告)号:CN115093323B
公开(公告)日:2023-12-22
申请号:CN202210904637.8
申请日:2022-07-29
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07C67/00 , C07C69/78 , C07C69/92 , C07D213/79 , C07D213/803 , C07D307/68 , C07D333/38 , C07C69/75 , C07C69/145 , C07C69/743 , C07C69/24 , C07C69/734 , C07C69/73 , C07C231/12 , C07C235/28 , C07C315/04 , C07C317/18 , C07C317/22 , C07C201/12 , C07C205/28 , C07D213/30 , C07D213/61 , C07D241/12 , C07D239/26 , C07D215/14 , C07D263/56 , C07D235/12 , C07D277/24 , C07D277/64 , C07C233/20 , C07D307/33 , C07D211/86 , A61P25/24 , A61P35/00
摘要: 性好。该制备方法能够容忍非常多类型的底物,本发明提供一种β‑官能团化手性高烯丙醇 包含多种重要官能团,包括药物化学中重要的杂衍生物的制备方法,包括以下步骤:在惰性气体 环类底物,能够轻易转化成其他有用基团。制得保护下,在溶剂中加入底物1、底物2、铱催化剂、 的β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在制备具有0.01~10当量的碱,于在‑20~110℃反应0.1~ β‑官能团化高烯丙醇结构单元的抗抑郁类药96小时,即得到β‑官能团化手性高烯丙醇衍生 物、抗肿瘤类药物或天然产物中,具有广阔的推物。本发明还提供β‑官能团化手性高烯丙醇衍 广及应用前景。(56)对比文件Pérez, E. G.等.“Cytisine: a naturalproduct lead for the development of drugsacting at nicotinic acetylcholinereceptors”《.Nat. Prod. Rep》.2012,第29卷(第5期),第555-557页.Struth, Felix R.等.“A ModularApproach to the Asymmetric Synthesis ofCytisine”《.European Journal of OrganicChemistry》.2016,(第5期), 第958-964页.杨皓然 等.“改良的Mosher法测定高烯丙醇的绝对构型”《.化学研究》.2018,第29卷(第02期),第152-159页.何金梅 等.“氮杂环卡宾和金属配合物共催化构筑高烯丙醇化合物”《.西安科技大学学报》.2012,第32卷(第06期),第743-747页.
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公开(公告)号:CN114940661B
公开(公告)日:2023-12-22
申请号:CN202210768340.3
申请日:2018-06-11
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07D209/54 , C07D409/04 , C07D333/22 , C07D213/50 , C07D401/04 , C07C45/72 , C07C49/653 , C07C49/683 , C07C49/697 , C07C49/753 , C07D317/26 , A01N43/38 , A01N35/06 , A01N43/40 , A01P3/00 , C07C29/00 , C07C33/12 , B01J31/22
摘要: ~25℃温度下反应,蒸去溶剂,经柱层析得到目本发明公开了一种具有手性桥环结构的化 标化合物。所得的手性[2,2,1]桥环结构片段的合物,包括一种具有手性[2,2,1]桥环结构片段 烯酮衍生物可以进一步反应得到檀香醇。的烯酮衍生物、其衍生物及合成方法,其合成方法为:在有机溶剂中,在惰性气体保护下,以消旋(56)对比文件Warrener, Ronald N.等“.A comparativestudy of Jones's, Collin's and Corey'sreagents in the chromium(VI) oxidation ofan epimeric pair of allylic alcohols inthe benzo-fused norbornen-5-ol series”.《Australian Journal of Chemistry》.1978,第31卷(第5期),第1113-1127页.Tanaka, Kiyoshi 等.“Formation of non-racemic E- and Z-olefins based ondiscrimination of enantiotopic carbonylgroups in α-diketones by a chiralphosphonate reagent”《.TetrahedronLetters》.1997,第38卷(第52期),第8943-8946页.曹堃 等“.手性降冰片烯衍生物的制备及应用”《.化学进展》.2017,第29卷(第06期),第605-616页.
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公开(公告)号:CN115093323A
公开(公告)日:2022-09-23
申请号:CN202210904637.8
申请日:2022-07-29
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07C67/00 , C07C69/78 , C07C69/92 , C07D213/79 , C07D213/803 , C07D307/68 , C07D333/38 , C07C69/75 , C07C69/145 , C07C69/743 , C07C69/24 , C07C69/734 , C07C69/73 , C07C231/12 , C07C235/28 , C07C315/04 , C07C317/18 , C07C317/22 , C07C201/12 , C07C205/28 , C07D213/30 , C07D213/61 , C07D241/12 , C07D239/26 , C07D215/14 , C07D263/56 , C07D235/12 , C07D277/24 , C07D277/64 , C07C233/20 , C07D307/33 , C07D211/86 , A61P25/24 , A61P35/00
摘要: 本发明提供一种β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物的制备方法,包括以下步骤:在惰性气体保护下,在溶剂中加入底物1、底物2、铱催化剂、0.01~10当量的碱,于在‑20~110℃反应0.1~96小时,即得到β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物。本发明还提供β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在合成Taniguchi lactone或cytisine合成前体中的应用。本发明提供的制备方法合成简单、成本低、产率高,且反应目标化合物对映选择性好。该制备方法能够容忍非常多类型的底物,包含多种重要官能团,包括药物化学中重要的杂环类底物,能够轻易转化成其他有用基团。制得的β‑官能团化手性高烯丙醇衍生物在制备具有β‑官能团化高烯丙醇结构单元的抗抑郁类药物、抗肿瘤类药物或天然产物中,具有广阔的推广及应用前景。
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公开(公告)号:CN110294702B
公开(公告)日:2021-05-04
申请号:CN201910362305.X
申请日:2019-04-30
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07D209/40 , C07D405/12 , C07D401/12 , C07D409/12 , B01J31/02 , C07C209/52 , C07C211/29 , C07D207/10
摘要: 本发明公开了一种通过新型的铱催化的含氟靛红亚胺参与的偶极反转的烯丙基化/2‑氮杂‑Cope重排反应合成具有手性α‑含氟高烯丙胺衍生物,其合成方法为:在有机溶剂中,在惰性气体保护下,以烯丙基碳酸酯和含氟靛红亚胺作为原料,铱催化剂为催化剂,在25℃温度下反应12‑36小时,经柱层析得到目标化合物。
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公开(公告)号:CN103709171B
公开(公告)日:2015-09-16
申请号:CN201410024165.2
申请日:2014-01-20
申请人: 武汉大学
摘要: 本发明公开了一种具有哒嗪并[3,4-b]吲哚骨架结构的衍生物及其合成方法。该衍生物结构为或其中,R1、R2、R3、R4、R7包括烷基、苄基、取代苯基和氢等,R5、R6包括苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、卤苯基、烷基和苄基等。在有机溶剂中和惰性气体保护下,以α-卤代-N-酰基腙衍生物和吲哚衍生物为原料,铜盐/Ferrocenyl-based Ligand络合物为催化剂,加入碳酸盐或有机碱,在-20~25℃温度下反应,蒸去溶剂,经柱层析得到本发明衍生物。本发明衍生物具杀菌活性,可作为杀菌剂的有效成分。
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公开(公告)号:CN103524414A
公开(公告)日:2014-01-22
申请号:CN201310436649.3
申请日:2013-09-22
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07D221/22 , C07D405/04 , C07D405/06 , C07D409/04 , C07D409/06 , C07D471/08 , C07B53/00 , A01P13/00 , A01P3/00
CPC分类号: C07D221/22 , A01N43/42 , A01N43/90 , C07D405/04 , C07D405/06 , C07D409/04 , C07D409/06 , C07D471/08
摘要: 本发明公开了一种具有氮杂癸二烯结构片段的桥环衍生物及其合成方法,其合成方法为:在有机溶剂中,在惰性气体保护下,以2-酰基环庚三烯和氨基酸甲酯衍生的亚胺为原料,铜盐/TF-BiphamPhos络合物或银盐/TF-BiphamPhos络合物为催化剂,加入碳酸盐或有机碱,在-40~25℃温度下充分反应后,蒸去溶剂,经柱层析即可得到本发明的目标化合物。本发明具有氮杂癸二烯结构片段的桥环衍生物具有除草活性,可作为除草剂的有效成分。
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公开(公告)号:CN101445517A
公开(公告)日:2009-06-03
申请号:CN200810236752.2
申请日:2008-12-10
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07F9/46 , B01J31/24 , B01J31/28 , C07D207/10
摘要: 亚膦酰胺型单齿膦配体,其结构式为:上式,式中R1或R2选自H、甲基或乙基;R3选自芳基或C1-6的烷基。其制法为:在N2条件下,向盛有对映体纯4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二胺或对映体纯3,3′-二溴-4,4′,6, 6′-四(三氟甲基)联苯-2,2′-二胺,N,N-二甲基吡啶的容器中加入二氯甲烷、三乙胺和C1-6的二烷基氯化膦或二芳基氯化膦,室温条件下搅拌12-72h,减压去除溶剂,柱层析得到所述的亚膦酰胺型单齿磷配体。本发明应用于偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极不对称3+2环加成反应,取得了非常好的效果,产物对映选择性高达99%。
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公开(公告)号:CN101186561A
公开(公告)日:2008-05-28
申请号:CN200710168660.0
申请日:2007-12-07
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07C39/367 , C07C37/18 , C07C37/68 , C07B57/00
摘要: 本发明涉及4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚,其结构式如右所示,其制法为:将氢化钠和3,5-二(三氟甲基)苯酚在四氢呋喃溶剂中混合搅拌,加入氯甲基甲醚反应得到1,3-双三氟甲基-5-甲氧甲基苯基醚;将1,3-双三氟甲基-5-甲氧甲基苯基醚和正丁基锂溶液在乙醚溶剂中混合反应后,加入I2的乙醚溶液反应得到1,5-双三氟甲基-2-碘-3-甲氧甲基苯基醚;1,5-双三氟甲基-2-碘-3-甲氧甲基苯基醚和铜粉在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中反应,萃取,过滤,在滤液中加入甲醇和浓盐酸,加热回流得到外消旋体的4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚;然后和手性拆分试剂反应和分离制得一对非对映异构体,再经分离得到光学纯4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二酚。
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公开(公告)号:CN115611716B
公开(公告)日:2024-04-30
申请号:CN202211331843.0
申请日:2022-10-28
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07C45/61 , C07C49/255 , C07C49/233 , C07B53/00 , C07C45/63 , C07C41/18 , C07C43/225 , C07C43/21 , C07C37/055 , C07C39/15 , C07F9/6574 , B01J31/22 , C07C231/12 , C07C233/47
摘要: 本申请公开了3,3’‑二甲基取代的手性螺环二酚类化合物及其制备方法。该合成方法具有无须手性原料、无须拆分、产率高和对映选择性好等优点,具有工业生产的应用价值。该手性螺环化合物包括如说明书中式1的化合物或对映体或消旋体、式2的化合物或对映体或消旋体、式3的化合物或对映体或消旋体和式4的化合物或对映体或消旋体至少一种:该类新型手性螺环化合物具有特殊的分子形状和立体构型,使得其作为手性配体或手性催化剂时,在各类不对称催化反应中有着优秀的反应活性和对映选择性,效果显著优异,在不对称催化反应方面具有很好的前景。
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公开(公告)号:CN114349585A
公开(公告)日:2022-04-15
申请号:CN202111514692.8
申请日:2021-12-13
申请人: 武汉大学
IPC分类号: C07B53/00 , C07B59/00 , C07D207/16 , C07D209/54 , C07D405/04 , C07D487/04 , C07D491/107 , C07J43/00
摘要: 本发明公开一种手性α‑氘代四氢吡咯烷类化合物的催化不对称合成方法和应用。该方法在惰性氛围下,在常见有机溶剂中,以亚胺酯为偶极体,铜络合物为催化剂,氘水为氘源,结合氢氘交换和催化不对称偶极环加成两种策略实现一系列手性四氢吡咯烷类化合物α位精准高水平的氘代。同时,本发明所公开的方法可用于实现手性药物分子idasanutlin(RG7388)精准的α位氘代。
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