公开(公告)号：CN114940661A

公开(公告)日：2022-08-26

申请号：CN202210768340.3

申请日：2018-06-11

申请人： 武汉大学

发明人： 王春江 ,  沈冲

IPC分类号： C07D209/54 ,  C07D409/04 ,  C07D333/22 ,  C07D213/50 ,  C07D401/04 ,  C07C45/72 ,  C07C49/653 ,  C07C49/683 ,  C07C49/697 ,  C07C49/753 ,  C07D317/26 ,  A01N43/38 ,  A01N35/06 ,  A01N43/40 ,  A01P3/00 ,  C07C29/00 ,  C07C33/12 ,  B01J31/22

摘要： 本发明公开了一种具有手性桥环结构的化合物，包括一种具有手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物、其衍生物及合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以消旋[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和甘氨酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在‑60～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。所得的手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物可以进一步反应得到檀香醇。

公开(公告)号：CN110577485A

公开(公告)日：2019-12-17

申请号：CN201810596173.2

申请日：2018-06-11

申请人： 武汉大学

发明人： 王春江 ,  沈冲

IPC分类号： C07D209/54 ,  C07D409/04 ,  C07D333/22 ,  C07D213/50 ,  C07D401/04 ,  C07C45/72 ,  C07C49/653 ,  C07C49/683 ,  C07C49/697 ,  C07C49/753 ,  C07D317/26 ,  A01N43/38 ,  A01N35/06 ,  A01N43/40 ,  A01P3/00 ,  C07C29/00 ,  C07C33/12 ,  B01J31/22

摘要： 本发明公开了一种具有手性桥环结构的化合物，包括一种具有手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和另一种具有手性桥环螺吡咯环结构片段的多环衍生物及它们的合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以消旋[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和甘氨酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在-60～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。所得的手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物可以进一步反应得到檀香醇。

公开(公告)号：CN114105822A

公开(公告)日：2022-03-01

申请号：CN202111353383.7

申请日：2021-11-16

申请人： 武汉大学

发明人： 陶海燕 ,  沈冲

IPC分类号： C07C255/41 ,  C07C253/30 ,  C07D213/57 ,  C07D333/24 ,  C07C255/07 ,  C07C255/10 ,  C07C255/23 ,  C07D307/33 ,  A01N37/34 ,  A01N43/40 ,  A01N43/10 ,  A01P3/00 ,  A01P1/00

摘要： 本发明提供一种伪C2对称性的手性双烯丙基取代化合物，所述伪C2对称性的手性双烯丙基取代化合物的结构如下式I所示，本发明还提供该化合物在制备伪C2对称性的手性双烯丙基取代化合物II、具有手性取代四氢呋喃类化合物III、伪C2对称性的手性双烯丙基取代化合物IV、伪C2对称性的手性双烷基硼类化合物V中的应用。本发明还提供一种伪C2对称性的手性双烯丙基取代化合物的制备方法，该制备方法操作简单，成本低，产率高，所得反应目标化合物对映选择性好，产率55～98％，对映选择性过量>95％，得到的化合物光学纯度极高。

公开(公告)号：CN112279770A

公开(公告)日：2021-01-29

申请号：CN201910664789.3

申请日：2019-07-23

申请人： 武汉大学

发明人： 王春江 ,  沈冲

IPC分类号： C07C209/52 ,  C07C211/28 ,  C07C211/29 ,  C07C211/30 ,  C07C213/02 ,  C07C217/62 ,  C07C249/02 ,  C07C251/20 ,  C07D333/20 ,  C07D307/52 ,  C07D213/36 ,  C07D215/12 ,  C07D207/10 ,  C07B53/00 ,  B01J31/02

摘要： 本发明公开了一种手性α‑多取代‑α‑含氟高烯丙胺类化合物、其制备方法及应用。所述手性α‑多取代‑α‑含氟高烯丙胺类化合物结构式为 制备方法：以铱络合物作为催化剂，底物‑1与底物‑2进行催化反应，得到上式所示的手性α‑多取代‑α‑含氟高烯丙胺类化合物。所述手性α‑多取代‑α‑含氟高烯丙胺类化合物可应用于制备手性α‑多取代‑α‑含氟高烯丙胺类化合物II以及应用于制备具有手性四氢吡咯结构的衍生物。本发明方法简单，成本低，产率高，所得反应目标化合物对应选择性好，产率50‑95％，对应选择性过量>90％，为含手性α‑多取代‑α‑含氟高烯丙胺结构单元的药物合成极具参考价值。

公开(公告)号：CN114940661B

公开(公告)日：2023-12-22

申请号：CN202210768340.3

申请日：2018-06-11

申请人： 武汉大学

发明人： 王春江 ,  沈冲

IPC分类号： C07D209/54 ,  C07D409/04 ,  C07D333/22 ,  C07D213/50 ,  C07D401/04 ,  C07C45/72 ,  C07C49/653 ,  C07C49/683 ,  C07C49/697 ,  C07C49/753 ,  C07D317/26 ,  A01N43/38 ,  A01N35/06 ,  A01N43/40 ,  A01P3/00 ,  C07C29/00 ,  C07C33/12 ,  B01J31/22

摘要： ～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目本发明公开了一种具有手性桥环结构的化 标化合物。所得的手性[2,2,1]桥环结构片段的合物，包括一种具有手性[2,2,1]桥环结构片段 烯酮衍生物可以进一步反应得到檀香醇。的烯酮衍生物、其衍生物及合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以消旋(56)对比文件Warrener, Ronald N.等“.A comparativestudy of Jones's, Collin's and Corey'sreagents in the chromium(VI) oxidation ofan epimeric pair of allylic alcohols inthe benzo-fused norbornen-5-ol series”.《Australian Journal of Chemistry》.1978,第31卷(第5期),第1113-1127页.Tanaka, Kiyoshi 等.“Formation of non-racemic E- and Z-olefins based ondiscrimination of enantiotopic carbonylgroups in α-diketones by a chiralphosphonate reagent”《.TetrahedronLetters》.1997,第38卷(第52期),第8943-8946页.曹堃 等“.手性降冰片烯衍生物的制备及应用”《.化学进展》.2017,第29卷(第06期),第605-616页.

公开(公告)号：CN114105822B

公开(公告)日：2023-12-01

申请号：CN202111353383.7

申请日：2021-11-16

申请人： 武汉大学

发明人： 陶海燕 ,  沈冲

IPC分类号： C07C255/41 ,  C07C253/30 ,  C07D213/57 ,  C07D333/24 ,  C07C255/07 ,  C07C255/10 ,  C07C255/23 ,  C07D307/33 ,  A01N37/34 ,  A01N43/40 ,  A01N43/10 ,  A01P3/00 ,  A01P1/00

摘要： 发明还提供一种伪C2对称性的手性双烯丙基取本发明提供一种伪C2对称性的手性双烯丙 代化合物的制备方法，该制备方法操作简单，成基取代化合物，所述伪C2对称性的手性双烯丙基 本低，产率高，所得反应目标化合物对映选择性取代化合物的结构如下式I所示， 好，产率55～98％，对映选择性过量>95％，得到的化合物光学纯度极高。本发明还提供该化合物在制备伪C2对称性的手性双烯丙基取代(56)对比文件Evans,P.Andrew等“.Regioselectiverhodium-catalyzed allylic linchpin cross-coupling reactions: diastereospecificconstruction of anti-1,3-carbonstereogenic centers and C2-symmetricalfragments”《.Journal of the AmericanChemical Society》.2001,第123卷(第6期),第1234-1235页.

公开(公告)号：CN110577485B

公开(公告)日：2022-11-04

申请号：CN201810596173.2

申请日：2018-06-11

申请人： 武汉大学

发明人： 王春江 ,  沈冲

IPC分类号： C07D209/54 ,  C07D409/04 ,  C07D333/22 ,  C07D213/50 ,  C07D401/04 ,  C07C45/72 ,  C07C49/653 ,  C07C49/683 ,  C07C49/697 ,  C07C49/753 ,  C07D317/26 ,  A01N43/38 ,  A01N35/06 ,  A01N43/40 ,  A01P3/00 ,  C07C29/00 ,  C07C33/12 ,  B01J31/22

摘要： 本发明公开了一种具有手性桥环结构的化合物，包括一种具有手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和另一种具有手性桥环螺吡咯环结构片段的多环衍生物及它们的合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以消旋[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物和甘氨酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在‑60～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。所得的手性[2,2,1]桥环结构片段的烯酮衍生物可以进一步反应得到檀香醇。

公开(公告)号：CN113861075A

公开(公告)日：2021-12-31

申请号：CN202111184806.7

申请日：2021-10-12

申请人： 武汉大学

发明人： 陶海燕 ,  沈冲

IPC分类号： C07C255/41 ,  C07C255/35 ,  C07C253/30

摘要： 本发明公开了一种具有连续三个手性中心的手性双烯丙基取代化合物及其制备方法与应用，属于化学医药领域。本发明化合物的结构如式I、II或III所示。以铱络合物作为催化剂，底物‑1与底物‑2进行催化反应，得到中间体‑I；中间体‑I在铱络合物作为催化剂的条件下与底物‑3进行催化反应得到式I所示化合物。将式I所示化合物在酸中进行水解得到式II所示化合物；在有机溶剂中加入式I所示化合物和水，在碱金属盐的存在下通过加热或者微波反应得到式III所示化合物。本发明的化合物可用于制备手性非天然氨基酸及其衍生物，以及具有手性氨基酸结构单元、手性烷基羧酸和羧酸酯结构单元和手性胺结构单元的化合物。