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    一种2,5-二氨基-3,4-噻吩二羧酸二乙酯衍生物及其用途
    1.
    发明授权
    一种2,5-二氨基-3,4-噻吩二羧酸二乙酯衍生物及其用途 有权

    公开(公告)号：CN115947715B

    公开(公告)日：2024-01-19

    申请号：CN202211561701.3

    申请日：2022-12-07

    申请人： 中国科学院新疆理化技术研究所

    发明人： 赵江瑜 ,  张维舒 ,  聂礼飞 ,  胡尔西地·博扎罗夫 ,  阿吉艾克拜尔·艾萨

    IPC分类号： C07D333/44 ,  C07D409/14 ,  A61P35/00 ,  A61P15/00 ,  A61P1/16 ,  A61P1/00 ,  A61K31/381

    摘要： 本发明涉及一种2,5‑二氨基‑3,4‑噻吩二羧酸二乙酯衍生物及其用途。所述化合物以氰基乙酸乙酯为初始原料，与N,N二甲基甲酰胺在三乙胺的催化下进行缩合，再与硫加成，得到2,5‑二氨基‑3,4‑噻吩二羧酸二乙酯(A)，接着在乙醇溶液中加入等量的5‑硝基噻吩‑2‑甲醛和催化量的对甲苯磺酸，加热回流得到单取代化合物2‑氨基‑5‑(5‑硝基噻吩‑2‑基)亚甲基氨基噻吩‑3,4‑二羧酸二乙酯(B)，最后，在催化量碱的作用下，与不同取代的酰氯反应得到目标2,5‑二氨基‑3,4‑噻吩二羧酸二乙酯衍生物C1‑C24。并考察了这24个化合物，结果表明：18个化合物对HeLa人宫颈癌细胞有抑制活性，16个化合物对HT‑29人结肠癌细胞有抑制活性，10个化合物对A549人非小细胞肺癌细胞有抑制活性，10个化合物对HepG2人肝癌细胞有抑制活性。

    一种2,5-二氨基-3,4-噻吩二羧酸二乙酯衍生物及其用途
    2.
    发明公开
    一种2,5-二氨基-3,4-噻吩二羧酸二乙酯衍生物及其用途 审中-实审

    公开(公告)号：CN115947715A

    公开(公告)日：2023-04-11

    申请号：CN202211561701.3

    申请日：2022-12-07

    申请人： 中国科学院新疆理化技术研究所

    发明人： 赵江瑜 ,  张维舒 ,  聂礼飞 ,  胡尔西地·博扎罗夫 ,  阿吉艾克拜尔·艾萨

    IPC分类号： C07D333/44 ,  C07D409/14 ,  A61P35/00 ,  A61P15/00 ,  A61P1/16 ,  A61P1/00 ,  A61K31/381

    摘要： 本发明涉及一种2,5‑二氨基‑3,4‑噻吩二羧酸二乙酯衍生物及其用途。所述化合物以氰基乙酸乙酯为初始原料，与N,N二甲基甲酰胺在三乙胺的催化下进行缩合，再与硫加成，得到2,5‑二氨基‑3,4‑噻吩二羧酸二乙酯(A)，接着在乙醇溶液中加入等量的5‑硝基噻吩‑2‑甲醛和催化量的对甲苯磺酸，加热回流得到单取代化合物2‑氨基‑5‑(5‑硝基噻吩‑2‑基)亚甲基氨基噻吩‑3,4‑二羧酸二乙酯(B)，最后，在催化量碱的作用下，与不同取代的酰氯反应得到目标2,5‑二氨基‑3,4‑噻吩二羧酸二乙酯衍生物C1‑C24。并考察了这24个化合物，结果表明：18个化合物对HeLa人宫颈癌细胞有抑制活性，16个化合物对HT‑29人结肠癌细胞有抑制活性，10个化合物对A549人非小细胞肺癌细胞有抑制活性，10个化合物对HepG2人肝癌细胞有抑制活性。

    一种染料中间体3,5-二硝基-2-乙酰氨基噻吩的制备方法
    9.
    发明公开
    一种染料中间体3,5-二硝基-2-乙酰氨基噻吩的制备方法 审中-实审

    公开(公告)号：CN116217542A

    公开(公告)日：2023-06-06

    申请号：CN202310277089.5

    申请日：2023-03-21

    申请人： 浙江万丰化工股份有限公司

    发明人： 刘涛 ,  姚晨华 ,  俞杏英 ,  俞啸天

    IPC分类号： C07D333/44 ,  C07D333/42

    摘要： 本发明涉及一种染料中间体的制备方法，尤其涉及一种染料中间体3,5‑二硝基‑2‑乙酰氨基噻吩的制备方法。将98％的硫酸和发烟硫酸按照重量比混合为混酸，在混酸中加入浓硝酸，在常压下经计量泵泵入动态管式反应器；再将2‑乙酰氨基‑3‑羧基噻吩固体通过固体进料口加入动态管式反应器；反应液通过分离器进入稀释釜中，加冰水搅拌，过滤得3,5‑二硝基‑2‑乙酰氨基噻吩。本发明反应过程中不使用有机溶剂，不仅能降低废气排放处理的成本，还能有效缓解化工产业对大气的污染；相对于传统釜式反应缩短了反应时间，解决了2‑乙酰氨基‑3‑羧基噻吩难溶于任何溶剂的问题，并显著提升了3,5‑二硝基‑2‑乙酰氨基噻吩的收率。

    一种Cu2+催化制备2-氨基-5-硝基噻吩类化合物的方法
    10.
    发明授权
    一种Cu2+催化制备2-氨基-5-硝基噻吩类化合物的方法 失效

    公开(公告)号：CN105622570B

    公开(公告)日：2018-09-14

    申请号：CN201610077426.6

    申请日：2016-02-03

    申请人： 北京科技大学

    发明人： 杨运旭 ,  董亚军

    IPC分类号： C07D333/44 ,  B01J31/28

    摘要： 本发明属于有机合成领域，涉及一种Cu2+催化制备2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物的方法。所述方法将2‑酰胺基噻吩类化合物加入到乙酸酐‑Cu2+/NO3‑的复合盐体系中，搅拌，进行硝化反应，得到2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，将所述2‑酰氨基‑5‑硝基噻吩类化合物进行水解反应得到2‑氨基‑5‑硝基噻吩类化合物，即目标产物。本发明利用乙酸酐‑Cu2+/NO3‑的复合盐体系中进行硝化反应，条件相对温和，且体系的反应温度较容易控制，对环境污染小，产品纯度高，并且铜盐使用后可回收再生，适用于大规模工业生产。