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    Method of preparing chiral ketones from aldehydes
    3.
    发明授权
    Method of preparing chiral ketones from aldehydes 有权
    从醛制备手性酮的方法

    公开(公告)号：US09120721B2

    公开(公告)日：2015-09-01

    申请号：US14359847

    申请日：2012-12-13

    申请人： Nanyang Technological University

    发明人： Yonggui Chi ,  Bhoopendra Tiwari

    IPC分类号： C07C211/00 ,  C07C205/00 ,  C07C207/00 ,  C07C221/00 ,  C07C201/12 ,  C07C205/02 ,  C07C205/44 ,  C07B41/06 ,  C07C225/14 ,  C07C225/16

    CPC分类号： C07C221/00 ,  C07B41/06 ,  C07C201/12 ,  C07C205/02 ,  C07C205/44 ,  C07C225/14 ,  C07C225/16

    摘要： Present invention relates to a method of preparing a chiral α- or β-substituted ketone from the corresponding β- or γ-substituted aldehyde, wherein the ketone has formula (I), (III) or (V), and the corresponding aldehyde has formula (II), (IV) or (VI), respectively, the method comprising reacting the aldehyde of formula (II), (IV) or (VI) in the presence of an amine, oxygen and an organic solvent, wherein the reaction is carried out in the absence of a metal-based catalyst or a metal-based oxidant, wherein: R is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl; and R′ is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl.

    摘要翻译： 本发明涉及从相应的β-取代醛或γ-取代醛制备手性α-或β-取代的酮的方法，其中酮具有式（I），（III）或（V），和相应的 醛分别具有式（II），（IV）或（VI），所述方法包括在胺，氧和有机溶剂的存在下使式（II），（IV）或（VI）的醛反应，其中 该反应在不存在金属类催化剂或金属类氧化剂的情况下进行，其中：R为H，取代或未取代的C 1 -C 10烷基，取代或未取代的C 2 -C 15烯基，取代或未取代的C 2 -C 15 取代或未取代的C 3 -C 15环烯基，取代或未取代的C 3 -C 15环烯基，取代或未取代的C 3 -C 15杂环烷基，取代或未取代的C 3 -C 15杂环烯基，取代或未取代的C 6 -C 15芳基或取代或未取代的C 6 -C 15杂芳基 ; 取代或未取代的C 1 -C 15烷基，取代或未取代的C 2 -C 15烯基，取代或未取代的C 2 -C 15炔基，取代或未取代的C 3 -C 15环烷基，取代或未取代的C 3 -C 15环烯基，取代或未取代的 C 3 -C 15杂环烷基，取代或未取代的C 3 -C 15杂环烯基，取代或未取代的C 6 -C 15芳基或取代或未取代的C 6 -C 15杂芳基。

    N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates
    10.
    发明授权
    N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates 失效
    N-取代的3,4,5,6-四氢去唾液酸及其中间体

    公开(公告)号：US5062884A

    公开(公告)日：1991-11-05

    申请号：US463817

    申请日：1990-01-16

    申请人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Goetz ,  Jochen Wild ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    发明人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Goetz ,  Jochen Wild ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    IPC分类号： A01N37/10 ,  A01N37/18 ,  A01N37/32 ,  A01N37/46 ,  A01N43/36 ,  A01N43/38 ,  C07C201/12 ,  C07C205/07 ,  C07C205/44 ,  C07C205/56 ,  C07C227/04 ,  C07C229/36 ,  C07C229/40 ,  C07C231/12 ,  C07C233/05 ,  C07C233/65 ,  C07C237/30 ,  C07C255/32 ,  C07C255/34 ,  C07C255/41 ,  C07D209/48

    CPC分类号： C07D209/48 ,  A01N37/46 ,  C07C205/44 ,  C07C205/56 ,  C07C255/00

    摘要： N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates of the general formula I ##STR1## where A is --NO.sub.2, --NH.sub.2 or ##STR2## corresponding to the compounds Ia, Ib and Ic, B is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.1 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.1 --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CH.dbd.CR.sup.1 -- or --CH.dbd.CR.sup.1 --CH.dbd., R.sup.1 being --H, --Cl, --Br or --CH.sub.3, D is ##STR3## depending on the terminal group B, X is --H, --Cl or --Br, Y is --H, C.sub.1 -C.sub.7 --alkyl, --Cl, --Br, --CN, --CONH.sub.2 --CO.sub.2 R.sup.2, where R.sup.2 is H, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.5 -- or C.sub.6 -cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylmercapto-C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl, propargyl, benzyl, .alpha.-phenylethyl, .alpha.-phenylpropyl, C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl which is monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by F or Cl, or CH.sub.3 -substituted or Cl-substituted allyl, and Z is --COOR.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, ##STR4## where R.sup.3 and R.sup.4 are each H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or together form a 5-membered or 6-membered cycloaliphatic ring whose carbon chain may be interrupted by an oxygen atom.

    摘要翻译： B）是N-取代的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺及其中间体，其中A是与化合物Ia，Ib和Ic相对应的-NO 2，-NH 2或 -CH 2 - ， - CH 2 -CHR 2 - ， - CH =， - CH = CR 1或-CH = CR 1 -CH =，R 1是-H，-Cl，-Br或-CH 3， D是取代基末端基团B，X是-H，-Cl或-Br，Y是-H，C 1 -C 7 - 烷基，-Cl，-Br，-CN，-CONH 2 -CO 2 R 2，其中R 2 是C 1 -C 6烷基，C 5 - 或C 6 - 环烷基，C 1 -C 4 - 烷氧基-C 1 -C 4烷基，C 1 -C 4烷基巯基-C 2 -C 4 - 烷基，炔丙基，苄基，α-苯乙基，α- 苯基丙基，被F或Cl单取代或三取代的C 2 -C 4 - 烷基，Z是-COOR 2，-CONR 3 R 4，其中R 3和R 4各自为H或C 1 -C 1-4 - 烷基或一起形成其碳链可以被氧原子间隔开的5元或6元环脂族环。