公开(公告)号：CN119390699A

公开(公告)日：2025-02-07

申请号：CN202411437848.0

申请日：2024-10-15

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  李舒婷 ,  刘建波

IPC: C07D487/04 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明涉及一种吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：在可见光照射下，利用可见光催化剂、氢转移(HAT)催化剂以及酸性添加剂，通过喹喔啉酮(a)的N＝Csp2‑H键的氢原子转移，引发亲核性亚胺自由基对缺电子的α‑氰基‑α，β‑不饱和酮(b)加成和环化，制备得到吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物。本发明的整个合成方法简单、高效、温和，同时避免了过渡金属等残留，具有绿色环保等特点；利用可见光与溴自由基协同催化串联反应，具有原子经济性和步骤经济性以及化学选择性高等优势；从简单易得的原料出发得到高附加值杂环分子，合成成本较低。本发明制备得到的吡咯并[1,2‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物具有一定的抗肿瘤活性，可应用于制备治疗肿瘤的药物。

公开(公告)号：CN113683554B

公开(公告)日：2024-01-16

申请号：CN202111046190.7

申请日：2021-09-07

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  黄玖红

IPC: C07D209/52 ,  C07D405/04 ,  C07D409/04 ,  C07F5/02 ,  A61P35/00 ,  A61K31/69 ,  A61K31/403

Abstract: 本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及吡咯并 酮稠环衍生物及其合成方法与应用，合成方法为将对亚甲基醌类化合物、对甲苯磺酰基甲基异腈、1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯溶解在乙腈中，随后置于80℃油浴中，搅拌10小时，通过薄层色谱监测后，将反应混合物减压浓缩，然后在硅胶柱上使用石油醚/乙酸乙酯＝10/1～5/1作为洗脱剂进行分离，得到吡咯并 酮稠环衍生物。本发明使用简单易得的对亚甲基醌类化合物和对甲苯磺酰基甲基异腈作为起始原料，通过有机碱促进的多米诺过程一步操作快速合成出吡咯并 酮稠环衍生物，整个合成方法不需要过渡金属或化学计量氧化剂参与，操作工艺简单；合成的吡咯并 酮稠环衍生物具有抗肿瘤活性，可用作制备抗肿瘤药物。

公开(公告)号：CN116120223A

公开(公告)日：2023-05-16

申请号：CN202211730554.8

申请日：2022-12-30

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷

IPC: C07D209/96 ,  B01J23/72

Abstract: 本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及含有螺环季碳中心的多环吲哚衍生物的合成方法。本发明从廉价易得的原料对甲烯醌和吲哚乙酸出发利用微波辅助铜催化脱羧还原偶联快速高效合成一系列结构多样且具有药用价值的吲哚化二芳基乙烷，该反应具有高选择性、温和的反应条件、非常短的反应时间、使用廉价且环境友好的催化剂、高收率、氧化还原中性循环和简单的操作。在此脱羧还原偶联方案的基础上，建立了一种氧化去芳构化合成方法获得重要的四环骈合的含有螺环季碳中心的多环吲哚生物碱，为药物化学和化学生物学研究的天然产物类化合物的结构多样性库提供了一种简化的合成策略。

公开(公告)号：CN119431254A

公开(公告)日：2025-02-14

申请号：CN202411560181.3

申请日：2024-11-04

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  刘桐

IPC: C07D241/44 ,  C07D405/12 ,  C07J43/00 ,  C07D413/12 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及氘代化喹喔啉酮二芳基甲烷类化合物及其合成方法与应用。本发明通过溴自由基诱导喹喔啉酮N＝Csp2‑H的氢转移以及对甲烯醌的质子耦合电子转移进行，在亚胺自由基和二芳基甲烷自由基之间建立自由基‑自由基交叉偶联途径，从而合成一系列喹喔啉酮二芳基甲烷中间体，之后通过溴自由基对中间体的叔苄基C‑H键的位点选择性H/D交换，得到一系列高度氘化的喹喔啉酮二芳基甲烷衍生物。本发明采用了一锅法连续构建碳‑碳键和碳‑氘键，得到具有潜在药物活性的，可用于制备抗肿瘤药物的氘化的喹喔啉酮二芳基甲烷衍生物，彰显了反应高效和原子、步骤经济性优势，避免了因使用过渡金属催化剂导致的金属残留等问题。

公开(公告)号：CN115703734B

公开(公告)日：2024-08-09

申请号：CN202110898403.2

申请日：2021-08-05

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  唐艳 ,  高丽霞

IPC: C07D213/30 ,  C07D213/55 ,  C07D213/57 ,  C07D409/06 ,  C07D401/06 ,  A61P35/00 ,  A61K31/4409 ,  A61K31/4436 ,  A61K31/4439 ,  A61K31/44

Abstract: 本发明公开了一种二芳基甲基吡啶类化合物及其制备方法和应用。该二芳基甲基吡啶类化合物具有式(I)所示结构。本发明的化合物对肿瘤细胞(尤其是头颈部鳞状细胞癌细胞系、胰腺癌细胞系、神经胶质瘤和口腔癌的细胞)的生长具有一定的抑制作用，具有较好的抗肿瘤活性，尤其是对头颈部鳞状细胞癌细胞表现出很好的抑制效果。本发明制备的二芳基甲基吡啶类化合物可应用于制备抗肿瘤药物，尤其是用作制备治疗头颈部鳞状细胞癌的抗肿瘤药物。本发明制备二芳基甲基吡啶类化合物的方法简单高效，化学选择性高，无金属催化，合成成本低。#imgabs0#

公开(公告)号：CN116496281A

公开(公告)日：2023-07-28

申请号：CN202211728642.4

申请日：2022-12-30

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  黄玖红

IPC: C07D487/10 ,  A61P35/00 ,  A61K31/55

Abstract: 本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种苯并氮卓螺二氢吲哚化合物及其合成方法与应用，向醛或酮化合物的甲醇溶液中依次加入色胺衍生物、邻碘苯甲酸或邻溴苯甲酸衍生物和异腈衍生物，室温搅拌过夜，产物以固体形式沉淀，过滤得到Ugi加合物，将Ugi加合物、Pd(OAc)2、Ph3P和K2CO3加入密闭容器中搅拌，抽空容器并充入氮气，加入无水邻二氯苯并密封反应，通过TLC监测，湿法上样和硅胶柱层析，得到目标产物。本发明从廉价易得的普通原料出发经Ugi四组分反应，将醛、胺、羧酸、异腈以温和的反应条件快速揉合成骨架多样性、高度官能化的Ugi加和物，以此为底物经钯催化的复杂Ugi加合物的高化学选择性脱芳构化环化反应，得到一系列苯并氮卓螺二氢吲哚衍生物。

公开(公告)号：CN116496281B

公开(公告)日：2025-05-13

申请号：CN202211728642.4

申请日：2022-12-30

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  黄玖红

IPC: C07D487/10 ,  A61P35/00 ,  A61K31/55

Abstract: 本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种苯并氮卓螺二氢吲哚化合物及其合成方法与应用，向醛或酮化合物的甲醇溶液中依次加入色胺衍生物、邻碘苯甲酸或邻溴苯甲酸衍生物和异腈衍生物，室温搅拌过夜，产物以固体形式沉淀，过滤得到Ugi加合物，将Ugi加合物、Pd(OAc)2、Ph3P和K2CO3加入密闭容器中搅拌，抽空容器并充入氮气，加入无水邻二氯苯并密封反应，通过TLC监测，湿法上样和硅胶柱层析，得到目标产物。本发明从廉价易得的普通原料出发经Ugi四组分反应，将醛、胺、羧酸、异腈以温和的反应条件快速揉合成骨架多样性、高度官能化的Ugi加和物，以此为底物经钯催化的复杂Ugi加合物的高化学选择性脱芳构化环化反应，得到一系列苯并氮卓螺二氢吲哚衍生物。

公开(公告)号：CN119143683A

公开(公告)日：2024-12-17

申请号：CN202411265301.7

申请日：2024-09-10

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 宋桂廷 ,  屈川华 ,  刘桐

IPC: C07D241/44 ,  C07D405/12 ,  C07D413/12 ,  C07J1/00 ,  A61K31/498 ,  A61K31/58 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明涉及一种喹喔啉酮二芳基甲烷类化合物及其合成方法和应用。所述合成方法包括如下步骤：在HAT催化剂和光催化剂的作用下，化合物a和化合物b在蓝色光的照射下反应，得到式(I)所示的喹喔啉酮二芳基甲烷类化合物。本发明的喹喔啉酮二芳基甲烷类化合物的合成方法具有非常高的选择性，其产物收率高，并且具有原子经济性、方法简单、高效、温和、绿色环保、合成本低等优势，同时避免了因使用过渡金属催化剂导致的金属残留等问题，为开发更多杂环化二芳基甲烷衍生物活性药物分子提供了一种简便有效的合成策略和方法。本发明制备得到的喹喔啉酮二芳基甲烷类化合物具有一定的抗肿瘤活性，可应用于制备治疗肿瘤的药物。#imgabs0#

公开(公告)号：CN115703734A

公开(公告)日：2023-02-17

申请号：CN202110898403.2

申请日：2021-08-05

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  唐艳 ,  高丽霞

IPC: C07D213/30 ,  C07D213/55 ,  C07D213/57 ,  C07D409/06 ,  C07D401/06 ,  A61P35/00 ,  A61K31/4409 ,  A61K31/4436 ,  A61K31/4439 ,  A61K31/44

Abstract: 本发明公开了一种二芳基甲基吡啶类化合物及其制备方法和应用。该二芳基甲基吡啶类化合物具有式(I)所示结构。本发明的化合物对肿瘤细胞(尤其是头颈部鳞状细胞癌细胞系、胰腺癌细胞系、神经胶质瘤和口腔癌的细胞)的生长具有一定的抑制作用，具有较好的抗肿瘤活性，尤其是对头颈部鳞状细胞癌细胞表现出很好的抑制效果。本发明制备的二芳基甲基吡啶类化合物可应用于制备抗肿瘤药物，尤其是用作制备治疗头颈部鳞状细胞癌的抗肿瘤药物。本发明制备二芳基甲基吡啶类化合物的方法简单高效，化学选择性高，无金属催化，合成成本低。

公开(公告)号：CN114989101A

公开(公告)日：2022-09-02

申请号：CN202210642310.8

申请日：2022-06-08

Applicant: 重庆文理学院

Inventor： 屈川华 ,  宋桂廷 ,  刘沅

IPC: C07D241/44 ,  C07D405/06 ,  C07D409/06 ,  C07C303/40 ,  C07C311/49 ,  C07D295/30 ,  C07D333/22 ,  C07D317/62 ,  C07D213/53 ,  C07D209/14

Abstract: 本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种喹喔啉酮和醛腙的二氟烷基化方法，所述方法为在蓝色LED的照射下，以α‑溴二氟代芳烃作为二氟烷基和溴自由基前体，在三乙胺存在下，和喹喔啉酮进行反应生成二氟烷基化喹喔啉酮衍生物，或者在1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯存在下，和醛腙进行反应生成二氟烷基化醛腙衍生物。本发明的喹喔啉酮和醛腙的二氟烷基化方法，反应条件温和、简单、高效，且不需光催化剂和任何金属试剂，仅在可见光作用下即可合成出具有重要药物活性的二氟烷基化的喹喔啉酮和醛腙衍生物，该方法在药物合成中可避免重金属残留，敏感官能团的不耐受以及环境污染。