公开(公告)号：CN116217352A

公开(公告)日：2023-06-06

申请号：CN202111472463.4

申请日：2021-12-06

Applicant: 上海中医药大学

Inventor： 冯陈国 ,  付建国 ,  林国强 ,  张建革 ,  李瑞翔 ,  杨茂琪 ,  王骏杰

IPC: C07C41/30 ,  C07C43/215 ,  C07F7/18 ,  C07C41/16 ,  C07C43/225 ,  C07C37/62 ,  C07C39/24 ,  C07C37/055 ,  C07C39/19

Abstract: 本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应：其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。

公开(公告)号：CN116217352B

公开(公告)日：2025-01-28

申请号：CN202111472463.4

申请日：2021-12-06

Applicant: 上海中医药大学

Inventor： 冯陈国 ,  付建国 ,  林国强 ,  张建革 ,  李瑞翔 ,  杨茂琪 ,  王骏杰

IPC: C07C41/30 ,  C07C43/215 ,  C07F7/18 ,  C07C41/16 ,  C07C43/225 ,  C07C37/62 ,  C07C39/24 ,  C07C37/055 ,  C07C39/19

Abstract: 本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应：#imgabs0#其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。

公开(公告)号：CN112939757A

公开(公告)日：2021-06-11

申请号：CN202110209662.X

申请日：2021-02-24

Applicant: 上海中医药大学

Inventor： 冯陈国 ,  李医明 ,  付建国 ,  张刘强 ,  宋祎康 ,  钱菲 ,  王骏杰

IPC: C07C45/64 ,  C07C49/747

Abstract: 本发明提供一种松香烷型二萜化合物的制备方法。所述制备方法以脱氢松香酸为手性源起始原料，经过氧化脱羧、臭氧化反应、芳环羟基化、羰基α位甲基化得到手性酮中间体，再经过烯醇互变构型翻转、羰基亚甲基化、苄位氧化及去保护基团可以得到(+)‑scrodentoidA。本发明起始原料脱氢松香酸商业易得，路线简短，产率高，反应过程中各单元反应操作简单，选择性好，反应条件温和可控，在萜类天然产物全合成和药物发现中具有潜在的应用价值。