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公开(公告)号：CN119930381A
公开(公告)日：2025-05-06
申请号：CN202510283792.6
申请日：2025-03-11
Applicant: 深圳连续制药科技有限公司 , 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
Abstract: 本发明涉及一种Z构型手性烯烃的合成方法，包括如下步骤：将链状外消旋烯丙基苄基醚、格式试剂、亚磷酰胺配体、催化剂、三氟化硼乙醚和溶剂混合均匀，发生不对称烯丙基烷基化反应，制得链状Z构型手性烯烃化合物；Z构型手性烯烃的结构式如下式：#imgabs0#其中，R1为一级烷基，R2为一级烷基或二级烷基，R3为一级烷基。本发明利用链状外消旋烯丙基苄基醚为底物进行不对称烯丙基烷基化反应，构建具有光学活性的链状Z构型手性烯烃。作为原料的链状外消旋烯丙基苄基醚不但有着优秀的反应活性以及对映选择性，而且其稳定性高，不易变质，易于储存。
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公开(公告)号：CN118373723A
公开(公告)日：2024-07-23
申请号：CN202410434888.3
申请日：2024-04-11
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院) , 深圳市中核海得威生物科技有限公司
Abstract: 本发明涉及一种链状外消旋烯丙基醚的不对称烷基化反应的方法，包括如下步骤：将链状外消旋烯丙基醚、格氏试剂、亚磷酰胺配体、催化剂、三氟化硼乙醚和溶剂混合均匀，发生不对称烯丙基烷基化反应，制得不对称烯丙基烷基化合物；所述不对称烯丙基烷基化合物的结构式如下式：#imgabs0#其中，R1为一级烷基或二级烷基，R2为一级烷基，所述不对称烯丙基烷基化合物为含有Z构型和E构型的混合物。本发明利用链状外消旋烯丙基甲基醚为底物进行不对称烯丙基烷基化反应，构建具备具有光学活性的链状烯烃。作为原料的链状外消旋烯丙基甲基醚不但有着优秀的反应活性以及对映选择性，而且其稳定性高，不易变质，易于储存。
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公开(公告)号：CN119930528A
公开(公告)日：2025-05-06
申请号：CN202510283148.9
申请日：2025-03-11
Applicant: 深圳连续制药科技有限公司 , 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
Abstract: 本发明涉及一种手性喹喔啉酮及其衍生物的非均相合成方法，所述非均相合成方法包括步骤：在非均相催化剂的作用下，将反应底物、氢气、酸性化合物和溶剂混合，发生不对称氢化反应，制备得到手性喹喔啉酮及其衍生物。本发明将反应中难以分离的催化剂进行了固载，反应完成后氢气和溶剂可以很容易被分离得到纯度较高的目标产物。此外，本发明还将负载的催化剂用于连续流研究，实现高危氢化反应的安全连续生产，在持续反应100h后催化剂活性保持不变，为该类手性化合物的工业化生产提供了重要的参考。
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公开(公告)号：CN117567472A
公开(公告)日：2024-02-20
申请号：CN202311576987.7
申请日：2023-11-24
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
IPC: C07D475/04 , B01J23/42
Abstract: 本发明涉及5‑甲基四氢叶酸的合成方法，至少包括以下步骤：S1、将Pt/C催化剂、叶酸、缓冲溶液加入反应釜中，之后向反应釜中充入氢气，在反应釜氢气压力为10～50bar、反应温度为40～90℃的条件下，所述叶酸与氢气发生氢化反应，反应1～10h后，即得四氢叶酸；S2、将步骤S1得到的四氢叶酸溶解于甲酸和三氟乙酸的混合溶液中，在40～90℃的条件下反应1～10h，反应结束后即得5,10‑亚甲基四氢叶酸；S3、将步骤S2得到的5,10‑亚甲基四氢叶酸、缓冲溶液、Pt/C催化剂加入反应釜中，之后向反应釜中充入氢气，在反应釜氢气压力为1～20bar、反应温度为40～90℃的条件下，反应1～10h后，即得所述5‑甲基四氢叶酸。本发明使用Pt/C作为催化剂，由叶酸为原料，通过催化加氢获得产率和纯度较高的5‑甲基四氢叶酸。
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公开(公告)号：CN117142965A
公开(公告)日：2023-12-01
申请号：CN202311121817.X
申请日：2023-09-01
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
IPC: C07C213/02 , C07C215/10 , C07C201/12 , C07C205/15 , B01J23/89
Abstract: 本发明涉及一种连续流法制备三羟甲基氨基甲烷的方法，包括步骤：将多聚甲醛和碱溶液混合，得到第一混合液；将所述第一混合液和硝基甲烷溶液作为反应液，所述反应液以0.1mL/min～1.5mL/min的流速通入第一连续流反应器中，反应结束得到第二混合液，在第一连续流反应器中的反应温度为20℃～30℃；将第二连续流反应器加压至2MPa～6MPa，并在所述第二连续流反应器中以0.1mL/min～0.6mL/min的流速通入所述第二混合液，反应结束，得到所述三羟甲基氨基甲烷，在第二连续流反应器中的反应温度为40℃～80℃，发明操作简便，合成高效、安全性高。
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公开(公告)号：CN116924921A
公开(公告)日：2023-10-24
申请号：CN202310939435.1
申请日：2023-07-28
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
IPC: C07C213/02 , C07C215/10 , B01J23/89
Abstract: 本发明涉及三羟甲基氨基甲烷的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：向反应釜中加入三羟甲基硝基甲烷、溶剂、以及催化剂，控制反应釜内反应温度为25‑35℃，压力为1.2‑2.2MPa，之后进行加氢反应；加氢完毕后，滤除催化剂得到滤液，之后将滤液旋干，得到三羟甲基氨基甲烷；其中，所述催化剂为PdCo/CNTs。本发明中PdCo/CNTs作为催化剂可以成功制得三羟甲基氨基甲烷，且三羟甲基氨基甲烷的产率高达95.1％，高于雷尼镍催化，且避免了雷尼镍的使用。
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公开(公告)号：CN119101119A
公开(公告)日：2024-12-10
申请号：CN202411209216.9
申请日：2024-08-30
Applicant: 黑龙江省科学院高技术研究院 , 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
Abstract: 一种利用高通量连续流技术合成环四肽的方法，本发明涉及一种利用高通量连续流技术合成环四肽的方法，本发明的目的是为了解决环四肽合成非常困难、产率低的问题。本发明先采用连续流实验确定反应条件；以确定的反应温度、反应浓度和反应时间进行反应溶剂、缩合试剂溶液和碱溶液的筛选；得到不同反应条件下的反应产率，然后筛选出合成环四肽的最佳反应条件；根据得到的最佳反应条件合成环四肽。cyclo‑(Pro‑Leu)2在高通量连续流反应筛选实验中可达到36％的产率，cyclo‑(Pro‑Val)2的高通量连续流反应收率可达到34％。本发明应用于合成环四肽领域。
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公开(公告)号：CN119059979A
公开(公告)日：2024-12-03
申请号：CN202411063507.1
申请日：2024-08-05
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院)
IPC: C07D235/08 , C07D401/04 , C07D235/16 , C07B53/00 , B01J31/02 , B01J31/06
Abstract: 本发明涉及一种基于非均相CPA催化剂的轴手性N‑苯并芳基咪唑的制备方法，在非均相CPA催化剂的作用下，将二胺化合物与二羰基化合物、溶剂混合，发生环化反应，得到轴手性N‑苯并芳基咪唑，通过筛选合适的非均相CPA催化剂、溶剂、催化剂用量以及温度，在不需要分子筛和较短反应时间的条件下，仍能得到与均相反应相当的产率和对映选择性。
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公开(公告)号：CN118324616A
公开(公告)日：2024-07-12
申请号：CN202410314574.X
申请日：2024-03-19
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院) , 深圳市中核海得威生物科技有限公司
IPC: C07C45/61 , C07C45/68 , C07C45/64 , C07C47/575 , B01J27/185
Abstract: 本发明涉及一种2‑溴‑3‑(苯丙‑2‑炔‑1‑基氧基)苯甲醛及其衍生物的合成方法，其特征在于，依次为2‑溴‑3‑羟基苯甲醛通过炔丙基化反应得到中间体2‑溴‑3‑(丙‑2‑炔‑1‑基氧基)苯甲醛，以及所述中间体2‑溴‑3‑(丙‑2‑炔‑1‑基氧基)苯甲醛通过Sonogashira反应得到所述2‑溴‑3‑(苯丙‑2‑炔‑1‑基氧基)苯甲醛及其衍生物；所述Sonogashira反应中，以中间体2‑溴‑3‑(丙‑2‑炔‑1‑基氧基)苯甲醛和芳基碘苯为原料，磷酸钙负载钯为催化剂，制备得到所述2‑溴‑3‑(苯丙‑2‑炔‑1‑基氧基)苯甲醛及其衍生物。该方法具有操作简便、贵金属钯催化剂可多次循环使用、产物可大规模制备等优点。
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公开(公告)号：CN118878492A
公开(公告)日：2024-11-01
申请号：CN202410975276.5
申请日：2024-07-19
Applicant: 哈尔滨工业大学(深圳)(哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院) , 深圳市美凯特科技有限公司
IPC: C07D307/79 , C07D405/04
Abstract: 本发明属于有机化学领域，具体涉及一种基于1,5‑钯迁移反应制备二氢苯并呋喃类化合物的方法，包括以下步骤：将化合物1#imgabs0#化合物2#imgabs1#钯/磷酸钙催化剂、配体、碱与溶剂混合，升温至50‑150℃发生1,5‑钯迁移反应，制备得到二氢苯并呋喃类化合物3#imgabs2#本发明方法通过升高温度以及磷酸钙载体对钯纳米粒子的稳定作用，显著提高反应收率，极大的降低了催化剂用量和反应成本。该催化体系底物适用性优良，对于氯原子、酯基、氰基、活泼氢、杂环等多种敏感官能团都能很好兼容，最高收率可达99％，且产物金属钯残留低于1ppm，具有较高的工业应用价值。
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