一种含甘露糖聚合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114773511B

    公开(公告)日:2023-10-31

    申请号:CN202210411977.7

    申请日:2022-04-19

    Abstract: 本发明涉及含糖聚合物合成技术技术领域,尤其是涉及一种含甘露糖聚合物及其制备方法。本发明首先用Boc保护基保护仲氨,再利用Sonogashira偶联引入三甲基硅基乙炔,脱去三甲基硅基得到含有双端炔的化合物,再通过两次CuAAC反应接上叠氮甘露糖,最后脱去Boc保护制备得到含糖衍生物,最后通过RAFT聚合和后聚合改性得到含甘露糖聚合物。本发明利用偶联反应和点击化学反应相结合,使得实验操作简单、高效,在一定程度上改善了以往含糖聚合物的制备方法,为新型含糖聚合物的制备提供了一个可观的途径。

    三臂化甘露糖衍生物及其联用双点击化学的制备方法

    公开(公告)号:CN113248550B

    公开(公告)日:2023-04-28

    申请号:CN202110555622.0

    申请日:2021-05-21

    Abstract: 本发明涉及一种三臂化甘露糖衍生物及其联用双点击化学的制备方法,首先利用三臂化端烯/炔烃化合物与α‑D‑叠氮甘露糖(α‑Man‑N3)进行端基炔烃与叠氮之间的CuAAC反应,生成刚性的三氮唑基团,然后与α‑D‑巯基甘露糖(α‑Man‑SH)进行端基烯烃与巯基之间的Thiol‑ene反应,生成柔性的硫醚键,随后在三氟乙酸的酸性条件下脱去叔丁氧羰基的保护,得到一系列三臂化甘露糖胺。与现有技术相比,本发明利用点击化学反应的优点,创新性的合成了三种结构不同的三臂化甘露糖衍生物,有利于后期联用RAFT聚合制备侧链含三功能化甘露糖的含糖聚合物,对研究侧链含三臂化甘露糖聚合物不同支链刚柔性对其生物特性的影响,具有重要的指导意义。

    一种利用ROMP聚合一锅法制备的可与刀豆蛋白识别的甘露糖聚合物及其制备方法与应用

    公开(公告)号:CN114773513A

    公开(公告)日:2022-07-22

    申请号:CN202210412010.0

    申请日:2022-04-19

    Abstract: 本发明涉及一种利用ROMP聚合一锅法制备的可与刀豆蛋白识别的甘露糖聚合物及其制备方法与应用,该甘露糖聚合物采用以下制备方法制备得到:(1)取Gn和α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物溶于无水甲醇,然后在无水氮气条件下加入CuCl,搅拌反应,然后经过滤、减压浓缩、柱层析得到淡绿色的甘露糖衍生物,即为化合物Mn;(2)取所得化合物Mn和Grubbs三代催化剂溶于无水DMF,然后在无水氮气条件下搅拌反应,再经乙醚沉降、干燥得到棕色固体化合物Pn,即为目的产物。与现有技术相比,本发明方法通过一锅法制备出α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物,可避免乙酰基保护的含糖衍生物用甲醇钠脱保护时,会造成化合物结构中酯键断裂的问题,且该方法简单、稳定、高效。

    一种无保基单臂化含糖化合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114773412A

    公开(公告)日:2022-07-22

    申请号:CN202210410661.6

    申请日:2022-04-19

    Abstract: 本发明涉及单臂化含糖化合物合成技术领域,尤其是涉及一种无保基单臂化含糖化合物及其制备方法。本发明首先利用外降冰片烯酸酐和4‑溴苯胺反应,用氨基取代外降冰片烯酸酐中的氧,接着利用Suzuki反应形成联苯化合物,随后利用酯化反应与丙烯酰氯反应引入单烯烃,制备了含有联苯的单烯烃的化合物:无保基单臂化含糖化合物。与现有技术相比,本发明利用Suzuki反应的优点,合成了单臂化含端烯烃的化合物,可用于后期联用巯基‑烯迈克尔加成制备功能化含糖化合物,对研究单臂化含糖共聚物中不同功能性含糖单体对蛋白质特异性识别作用的影响,具有重要的指导意义。

    一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法

    公开(公告)号:CN112592376B

    公开(公告)日:2022-07-08

    申请号:CN202011425516.2

    申请日:2020-12-09

    Abstract: 本发明涉及一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法,首先在炔丙基溴和丙烯酰氯的分别作用下,利用威廉森成醚反应,制备出带有端炔烃和端烯烃的化合物。接着端烯烃与巯基化合物进行巯基‑烯加成反应,端炔烃与乙酰基保护的α‑D‑吡喃甘露糖叠氮化物进行CuAAC反应。与现有技术相比,本发明首次通过巯基‑烯加成反应和GuAAC联用的方法,成功的将不同结构的硫醇物质同α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物结合起来,制备出一种可运用于后聚合改性的含甘露糖的衍生物,该合成方法稳定、高效,为后期获得分子量可控、分子量分布较窄的含糖均聚物提供一个可观的途径等。

    三臂化甘露糖衍生物及其联用双点击化学的制备方法

    公开(公告)号:CN113248550A

    公开(公告)日:2021-08-13

    申请号:CN202110555622.0

    申请日:2021-05-21

    Abstract: 本发明涉及一种三臂化甘露糖衍生物及其联用双点击化学的制备方法,首先利用三臂化端烯/炔烃化合物与α‑D‑叠氮甘露糖(α‑Man‑N3)进行端基炔烃与叠氮之间的CuAAC反应,生成刚性的三氮唑基团,然后与α‑D‑巯基甘露糖(α‑Man‑SH)进行端基烯烃与巯基之间的Thiol‑ene反应,生成柔性的硫醚键,随后在三氟乙酸的酸性条件下脱去叔丁氧羰基的保护,得到一系列三臂化甘露糖胺。与现有技术相比,本发明利用点击化学反应的优点,创新性的合成了三种结构不同的三臂化甘露糖衍生物,有利于后期联用RAFT聚合制备侧链含三功能化甘露糖的含糖聚合物,对研究侧链含三臂化甘露糖聚合物不同支链刚柔性对其生物特性的影响,具有重要的指导意义。

    一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法

    公开(公告)号:CN112592376A

    公开(公告)日:2021-04-02

    申请号:CN202011425516.2

    申请日:2020-12-09

    Abstract: 本发明涉及一种双点击化学联用制备可用于后聚合改性的含甘露糖衍生物的方法,首先在炔丙基溴和丙烯酰氯的分别作用下,利用威廉森成醚反应,制备出带有端炔烃和端烯烃的化合物。接着端烯烃与巯基化合物进行巯基‑烯加成反应,端炔烃与乙酰基保护的α‑D‑吡喃甘露糖叠氮化物进行CuAAC反应。与现有技术相比,本发明首次通过巯基‑烯加成反应和GuAAC联用的方法,成功的将不同结构的硫醇物质同α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物结合起来,制备出一种可运用于后聚合改性的含甘露糖的衍生物,该合成方法稳定、高效,为后期获得分子量可控、分子量分布较窄的含糖均聚物提供一个可观的途径等。

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