公开(公告)号：US09145428B2

公开(公告)日：2015-09-29

申请号：US13618128

申请日：2012-09-14

申请人： Mark V. M. Emonds ,  Catherine A. Menning ,  D. Wayne Blaylock

发明人： Mark V. M. Emonds ,  Catherine A. Menning ,  D. Wayne Blaylock

IPC分类号： C07F5/04 ,  C07F5/02 ,  B01J19/00 ,  B01J19/24

CPC分类号： C07F5/025 ,  B01J19/0093 ,  B01J19/24 ,  B01J2219/00011 ,  B01J2219/0004 ,  B01J2219/00094 ,  B01J2219/00099 ,  B01J2219/00795 ,  B01J2219/00813 ,  B01J2219/00822 ,  B01J2219/0086 ,  B01J2219/00867 ,  B01J2219/00873 ,  B01J2219/00894

摘要： Methods for forming boronic acids, and intermediates thereof, are disclosed. The method may include mixing a 1-chloro-2-substituted-3-fluorobenzene starting material with an alkyllithium in a first reactor to form a reaction mixture. The 1-chloro-2-substituted-3-fluorobenzene starting material may react with the alkyllithium to form a lithiated intermediate. The reaction mixture may be continuously transferred to a second reactor and a borate may be continuously introduced to form a boronate. The boronic acids may be formed by treating the boronate with aqueous potassium hydroxide followed by acidification. Such methods may provide continuous formation of the boronic acids and may reduce an amount of a reactive intermediate present during processing as well as cycle times. Systems for forming the boronic acids are also disclosed.

摘要翻译： 公开了形成硼酸的方法及其中间体。 该方法可以包括在第一反应器中将1-氯-2-取代-3-氟苯原料与烷基锂混合以形成反应混合物。 1-氯-2-取代-3-氟苯原料可与烷基锂反应形成锂化中间体。 反应混合物可以连续转移到第二反应器中，并且可以连续引入硼酸盐以形成硼酸酯。 硼酸可以通过用氢氧化钾水溶液处理硼酸盐然后酸化而形成。 这样的方法可以提供连续形成的硼酸并且可以减少在加工期间和循环时间内存在的反应性中间体的量。 还公开了用于形成硼酸的体系。

公开(公告)号：US20130066115A1

公开(公告)日：2013-03-14

申请号：US13618128

申请日：2012-09-14

申请人： Mark V. M. Emonds ,  Catherine A. Menning ,  D. Wayne Blaylock

发明人： Mark V. M. Emonds ,  Catherine A. Menning ,  D. Wayne Blaylock

IPC分类号： C07F5/02 ,  B01J19/00

CPC分类号： C07F5/025 ,  B01J19/0093 ,  B01J19/24 ,  B01J2219/00011 ,  B01J2219/0004 ,  B01J2219/00094 ,  B01J2219/00099 ,  B01J2219/00795 ,  B01J2219/00813 ,  B01J2219/00822 ,  B01J2219/0086 ,  B01J2219/00867 ,  B01J2219/00873 ,  B01J2219/00894

摘要： Methods for forming boronic acids, and intermediates thereof, are disclosed. The method may include mixing a 1-chloro-2-substituted-3-fluorobenzene starting material with an alkyllithium in a first reactor to form a reaction mixture. The 1-chloro-2-substituted-3-fluorobenzene starting material may react with the alkyllithium to form a lithiated intermediate. The reaction mixture may be continuously transferred to a second reactor and a borate may be continuously introduced to form a boronate. The boronic acids may be formed by treating the boronate with aqueous potassium hydroxide followed by acidification. Such methods may provide continuous formation of the boronic acids and may reduce an amount of a reactive intermediate present during processing as well as cycle times. Systems for forming the boronic acids are also disclosed.

摘要翻译： 公开了形成硼酸的方法及其中间体。 该方法可以包括在第一反应器中将1-氯-2-取代-3-氟苯原料与烷基锂混合以形成反应混合物。 1-氯-2-取代-3-氟苯原料可与烷基锂反应形成锂化中间体。 反应混合物可以连续转移到第二反应器中，并且可以连续引入硼酸盐以形成硼酸酯。 硼酸可以通过用氢氧化钾水溶液处理硼酸盐然后酸化而形成。 这样的方法可以提供连续形成的硼酸并且可以减少在加工期间和循环时间内存在的反应性中间体的量。 还公开了用于形成硼酸的体系。

公开(公告)号：US06211403B1

公开(公告)日：2001-04-03

申请号：US09440609

申请日：1999-11-15

申请人： Thomas L. Siddall ,  Karl L. Krumel ,  Mark V. M. Emonds ,  Jennifer M. Schomaker ,  Mark W. Zettler

发明人： Thomas L. Siddall ,  Karl L. Krumel ,  Mark V. M. Emonds ,  Jennifer M. Schomaker ,  Mark W. Zettler

IPC分类号： C07C31500

CPC分类号： C07D231/20 ,  C07C315/04 ,  C07C317/22 ,  C07C317/44 ,  C07C317/14

摘要： 1-Halo-2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonylbenzene and 1-halo-2,3-dichloro-4-alkylsulfonylbenzene compounds were converted to compounds having hydroxycarbonyl or alkoxycarbonyl substituents in place of the 1-halo substituent by reaction with carbon monoxide and water or an alcohol respectively, in the presence of a palladium II salt: trihydrocarbylphosphine complex type catalyst.

摘要翻译： 通过与1-卤代-2-氯-3-烷氧基-4-烷基磺酰基苯和1-卤代-2,3-二氯-4-烷基磺酰基苯化合物的反应转化成具有羟基羰基或烷氧基羰基取代基的化合物代替1-卤素取代基 一氧化碳和水或醇分别在钯II盐：三烃基膦配合物型催化剂存在下进行。

公开(公告)号：US20140170058A1

公开(公告)日：2014-06-19

申请号：US13828032

申请日：2013-03-14

申请人： Jossian Oppenheimer ,  Mark V. M. Emonds

发明人： Jossian Oppenheimer ,  Mark V. M. Emonds

IPC分类号： C07D213/79 ,  C22B3/00

CPC分类号： C07D213/79 ,  C22B11/04

摘要： Residual palladium is removed and recovered from 4-amino-3-halo-5-fluoro-6-(aryl)pyridine-2-carboxylates and 4-amino-3-halo-6-(aryl)pyridine-2-carboxylates by treatment with an aqueous solution containing from about 20 to about 50% of an alkali metal bisulfite at a temperature from about 60 to about 90° C. and a pH from about 3.8 to about 7.0.

摘要翻译： 通过处理从4-氨基-3-卤代-5-氟-6-（芳基）吡啶-2-羧酸盐和4-氨基-3-卤代-6-（芳基）吡啶-2-羧酸盐中除去残留的钯并回收 在约60至约90℃的温度和约3.8至约7.0的pH下含有约20至约50％的碱金属亚硫酸氢盐的水溶液。

公开(公告)号：US07611647B2

公开(公告)日：2009-11-03

申请号：US12350259

申请日：2009-01-08

申请人： Kim E. Arndt ,  Mark V. M. Emonds ,  James M. Renga ,  Jossian Oppenheimer

发明人： Kim E. Arndt ,  Mark V. M. Emonds ,  James M. Renga ,  Jossian Oppenheimer

IPC分类号： C07F1/02 ,  C07C65/00

CPC分类号： C07F1/02

摘要： 1-Fluoro-2-substituted-3-chlorobenzenes are selectively deprotonated and functionalized in the position adjacent to the fluoro substituent.

摘要翻译： 1-氟-2-取代-3-氯苯被选择性去质子化并在与氟取代基相邻的位置官能化。

公开(公告)号：US6015911A

公开(公告)日：2000-01-18

申请号：US47173

申请日：1998-03-24

申请人： Thomas L. Siddall ,  Mark V. M. Emonds ,  Karl L. Krumel ,  Jennifer M. Schomaker ,  Mark W. Zettler

发明人： Thomas L. Siddall ,  Mark V. M. Emonds ,  Karl L. Krumel ,  Jennifer M. Schomaker ,  Mark W. Zettler

IPC分类号： C07B61/00 ,  C07C315/04 ,  C07C317/14 ,  C07C317/22 ,  C07C317/44 ,  C07C317/46 ,  C07D231/20 ,  C07C315/00 ,  C07C319/00 ,  C07C323/00 ,  C07D231/08 ,  C07D403/12

CPC分类号： C07C317/44 ,  C07C315/04 ,  C07C317/22 ,  C07D231/20

摘要： Herbicidal 1-alkyl-4-(2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole compounds, as well as 1-halo-2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonylbenzene compounds and 2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonylbenzoic acid compounds, were prepared in good yield by the reaction of the corresponding 3-chloro compound with an alkali metal alkoxide compound. 1-Halo-2-chloro-3-alkoxy-4-alkylsulfonylbenzene and 1-halo-2,3-dichloro-4-alkylsulfonylbenzene compounds were converted to compounds having hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, or 1-alkyl-5-hydroxypyrazole-4-carbonyl substituents in place of the 1-halo substituent by reaction with carbon monoxide and water, an alcohol, or a 1-alkyl-5-hydroxypyrazole compound, respectively, in the presence of a palladium II salt:trihydrocarbylphosphine complex type catalyst.

摘要翻译： 除草1-烷基-4-（2-氯-3-烷氧基-4-烷基磺酰基苯甲酰基）-5-羟基吡唑化合物，以及1-卤代-2-氯-3-烷氧基-4-烷基磺酰基苯化合物和2-氯 - 通过相应的3-氯化合物与碱金属醇盐化合物的反应，以高产率制备3-烷氧基-4-烷基磺酰基苯甲酸化合物。 1-卤代-2-氯-3-烷氧基-4-烷基磺酰基苯和1-卤代-2,3-二氯-4-烷基磺酰基苯化合物转化为具有羟基羰基，烷氧基羰基或1-烷基-5-羟基吡唑-4-基， 在钯II盐：三烃基膦配合物型催化剂存在下分别与一氧化碳和水，醇或1-烷基-5-羟基吡唑化合物反应代替1-卤代基取代的羰基取代基。