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公开(公告)号：CN105646431A
公开(公告)日：2016-06-08
申请号：CN201610001094.3
申请日：2016-01-05
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（-）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（-）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta-羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环-消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN105541779B
公开(公告)日：2020-03-31
申请号：CN201610001069.5
申请日：2016-01-05
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/94 , C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（‑）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环‑消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN107266410A
公开(公告)日：2017-10-20
申请号：CN201710633784.5
申请日：2017-07-29
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物8-epi-puupehedione的合成方法，属于化学合成领域。本发明以香紫苏醛和1-碘-2,4,5-三烷氧基苯为起始原料，经过香紫苏醛与对甲苯磺酰肼生成香紫苏腙2，香紫苏腙2再与1-碘-2,4,5-三烷氧基苯在钯催化下偶联构建puupehedione的骨架4，骨架化合物4在还原剂作用下，实现一步羟基还原、双键异构化，得到中间体5，中间体5在氧化剂作用下氧化为对醌化物6，对醌6在碱性条件下一步实现异构化、Diels-Alder关环，得到中间体7，中间体7进一步氧化得到最终产物8-epi-puupehedione。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN105541779A
公开(公告)日：2016-05-04
申请号：CN201610001069.5
申请日：2016-01-05
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/94 , C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（-）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（-）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta-羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环-消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN105439949A
公开(公告)日：2016-03-30
申请号：CN201510813838.7
申请日：2015-11-23
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D215/12 , C07D215/18 , C07D215/20
CPC分类号： C07D215/12 , C07D215/18 , C07D215/20
摘要： 本发明涉及一类2-三氟甲基喹啉类化合物的制备方法。所制备的2-三氟甲基喹啉类化合物结构式如附图所示，其中R1，R2，R3和R4为氢原子，烷基，芳基，卤素，烷氧基，芳氧基等，R5为氢原子，R6为氢原子，烷基。制备方法：三氟甲基不饱和酮和苯胺在酸的催化下，76oC反应24小时。反应结束后用硅藻土过滤，有机溶剂洗涤，浓缩，柱层析提纯，得到2-三氟甲基喹啉类化合物，产率在50～83%。其中酸为三氟乙酸，三氯乙酸，甲酸等。本发明具有原料稳定易得、产物选择性好、区域选择性方向与传统喹啉合成方法恰好相反、操作简单、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN108659094A
公开(公告)日：2018-10-16
申请号：CN201710212680.7
申请日：2017-04-01
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07J71/00
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物mycoleptodiscin A的合成方法，属于化学合成领域。本发明以烯酮倍半萜2和7-甲氧基吲哚3为起始原料，经过烯酮倍半萜2与7-甲氧基吲哚3偶联生成倍半萜基吲哚4，倍半萜基吲哚4甲基化生成倍半萜基吲哚醇5，倍半萜基吲哚醇5与吸电子保护基团反应，在-NH上进行保护，生成N-EWG保护的倍半萜基吲哚6,N-EWG保护的倍半萜基吲哚6在发生环化反应，生成五环倍半萜基吲哚7，五环倍半萜基吲哚7脱除N-EWG保护，生成-NH五环倍半萜基吲哚8，-NH五环倍半萜基吲哚8脱去甲基，生成-NH五环倍半萜基吲哚酚9，-NH五环倍半萜基吲哚酚9最后经过氧化反应生成最终天然产物mycoleptodiscin A。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN106588854A
公开(公告)日：2017-04-26
申请号：CN201611096102.3
申请日：2016-12-02
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/78
CPC分类号： Y02P20/55 , C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（+）香紫苏醛和偏苯三酚为起始原料，先利用（+）香紫苏醛与对甲苯磺酰肼形成（+）香紫苏磺酰腙，再经过碘取代的1,2,4‑三甲氧基苯和（+）香紫苏磺酰腙在碱环境下通过钯催化的串联卡宾迁移插入、分子内环化反应得到海洋天然产物Puupehenol的骨架；再将Puupehenol的骨架双环倍半萜部分羟基还原、双键异构，后经氧化、还原，关环、脱保护基得到最终目标产物Puupehenol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN106083803A
公开(公告)日：2016-11-09
申请号：CN201610460944.6
申请日：2016-06-23
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/78
CPC分类号： C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehedione的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和1‑碘‑2,4,5‑三烷氧基苯为起始原料，经过（‑）香紫苏醛与对甲苯磺酰肼生成香紫苏腙2，香紫苏腙2再与1‑碘‑2,4,5‑三烷氧基苯在钯催化下偶联构建Puupehedione的骨架4，骨架化合物4在氧化剂作用下，先氧化成中间体醌，醌再与C‑8位羟基反应，进而实现环化、异构化、脱醇反应一步得到天然产物Puupehedione。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN105646431B
公开(公告)日：2020-03-31
申请号：CN201610001094.3
申请日：2016-01-05
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
IPC分类号： C07D311/78
摘要： 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（‑）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环‑消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号：CN105669407A
公开(公告)日：2016-06-15
申请号：CN201610001056.8
申请日：2016-01-05
申请人： 哈尔滨工业大学(威海)
CPC分类号： C07C45/65 , C07C249/12 , C07C47/36 , C07C251/56
摘要： 本发明涉及一种香紫苏醛1的合成方法，属于化学合成领域。本发明将手性的脯氨酸类有机小分子不对称催化体系和SOMO(单电子氧化)催化体系充分应用到本合成方法中。以金合欢醛为起始原料，经过金合欢醛和芳香类的甲醛肟在手性脯氨酸类有机小分子的催化作用下发生加成反应，得到甲基朝后的芳香甲醛肟-金合欢醛；甲基朝后的芳香甲醛肟-金合欢醛在脯氨酸类小分子的催化作用下关环，构建出香紫苏醛的基本骨架。最后还原脱去芳香类的甲醛胺部分，得到最终的目标产物香紫苏醛。本发明具有反应步骤少、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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