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公开(公告)号:CN102167666A
公开(公告)日:2011-08-31
申请号:CN201110067545.0
申请日:2011-03-21
Applicant: 厦门大学
Abstract: 一种高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的合成方法。涉及松叶蜂性信息素,提供一种具有光学活性高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的新合成方法。从苹果酸或(3R)-羟基丁酸乙酯为原料,选择性合成了高对映体纯松叶蜂信息素及其同系物和立体异构体,且合成了一系列重要中间体化合物(R)-1,3-丁二醇12a,(S)-1,3-丁二醇12b,(R)-3-甲基-1-溴代十三烷20a(S)-3-甲基-1-溴代十三烷20b和手性3,7-二甲基-2-十五醇21~28,手性3,7-二甲基-2-十三醇29~36,手性3,7-二甲基-2-十一醇37~44。手性醇21~44经酰化即得到松叶蜂性信息素。
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公开(公告)号:CN101463074A
公开(公告)日:2009-06-24
申请号:CN200910110953.2
申请日:2009-01-22
Applicant: 厦门大学
Abstract: 一种合成细胞毒性生物碱和其差向异构体的方法,涉及一种杂环化合物的合成方法,提供一种合成细胞毒性生物碱和其差向异构体的方法。首先将D-色氨酸、邻硝基苯甲酸在碱、缩合剂和活化剂的作用下合成色氨酸邻硝基苯甲酸二肽3,3在有机碱和缩合剂、活化剂的作用下与氨基酸酯或其盐酸盐缩合得链状三肽4,4在还原剂和路易斯酸的催化体系中与原甲酸酯反应后得喹唑啉酮衍生物5,5用过氧化剂氧化后,再在碱性或中性条件下反应后得到7、8和(-)-chaetominine(1),将8与碱反应后得到(+)-10-epi-chaetominine(2)。
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公开(公告)号:CN101463074B
公开(公告)日:2011-06-29
申请号:CN200910110953.2
申请日:2009-01-22
Applicant: 厦门大学
Abstract: 一种合成细胞毒性生物碱和其差向异构体的方法,涉及一种杂环化合物的合成方法,提供一种合成细胞毒性生物碱和其差向异构体的方法。首先将D-色氨酸、邻硝基苯甲酸在碱、缩合剂和活化剂的作用下合成色氨酸邻硝基苯甲酸二肽3,3在有机碱和缩合剂、活化剂的作用下与氨基酸酯或其盐酸盐缩合得链状三肽4,4在还原剂和路易斯酸的催化体系中与原甲酸酯反应后得喹唑啉酮衍生物5,5用过氧化剂氧化后,再在碱性或中性条件下反应后得到7、8和(-)-chaetominine(1),将8与碱反应后得到(+)-10-epi-chaetominine(2)。
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公开(公告)号:CN102167666B
公开(公告)日:2013-09-18
申请号:CN201110067545.0
申请日:2011-03-21
Applicant: 厦门大学
Abstract: 一种高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的合成方法。涉及松叶蜂性信息素,提供一种具有光学活性高对映体纯松叶蜂性信息素与立体异构体的新合成方法。从苹果酸或(3R)-羟基丁酸乙酯为原料,选择性合成了高对映体纯松叶蜂信息素及其同系物和立体异构体,且合成了一系列重要中间体化合物(R)-1,3-丁二醇12a,(S)-1,3-丁二醇12b,(R)-3-甲基-1-溴代十三烷20a(S)-3-甲基-1-溴代十三烷20b和手性3,7-二甲基-2-十五醇21~28,手性3,7-二甲基-2-十三醇29~36,手性3,7-二甲基-2-十一醇37~44。手性醇21~44经酰化即得到松叶蜂性信息素。
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