公开(公告)号：CN119528788A

公开(公告)日：2025-02-28

申请号：CN202411713534.9

申请日：2024-11-27

Applicant: 南开大学

Inventor： 何刚 ,  王文博 ,  吴佳微 ,  蒋开宇 ,  周茂超

IPC: C07D209/08 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12 ,  C07C213/02 ,  C07C215/28 ,  C07D307/20 ,  C07D407/04 ,  C07D409/04 ,  C07D405/04 ,  C07H1/00 ,  C07H15/04 ,  C07H15/26 ,  C07D307/06 ,  C07D307/10 ,  C07D307/87 ,  C07D309/04 ,  C07D313/04 ,  C07D405/06 ,  C07B53/00

Abstract: 本发明提供了一种断裂C‑N键的方法及其制备的碳糖苷类和环醚类化合物。本发明的方法将含有C‑N键的化合物、卤代试剂与有机溶剂一混合，在加热条件下发生脱胺环化反应或者在加入酸性物质的条件下发生脱胺环化反应，断裂C‑N键。现有技术中，由于芳基的富电子程度要强于氮原子，因此卤代试剂等试剂更多的是作为芳基卤代试剂使用，而很少被作为氮原子的卤代试剂。本发明创造性的将其应用于对芳基的卤代后再进一步对氮原子卤代，实现有机胺的季胺化反应，从而增强有机胺基团的离去性，实现了C‑N键的断裂。本发明的方法实现了将含有C‑N键的化合物与卤代试剂发生脱胺环化反应，无需昂贵的金属催化剂，具有操作简单、条件温和、产率高、选择性优异、原料价廉易得、具有潜在的工业化生产前景等优点。且本发明方法的底物适用性广，不仅可以合成简单碳糖苷、环醚类化合物，还可以合成一些药物及天然产物，为合成碳糖苷类和环醚类化合物以及含氮药物、天然产物后修饰提供了新的策略。