公开(公告)号：CN111217793B

公开(公告)日：2023-03-31

申请号：CN202010054172.2

申请日：2020-01-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 陈弓 ,  何刚 ,  王权权 ,  安爽 ,  祝婉君

IPC: C07D401/12 ,  C07D405/14 ,  C07D405/04 ,  C07K7/06

Abstract: 本发明利用自主设计的酰胺原料，该酰胺原料中具有双齿导向基团，首次利用了Pd催化的双齿导向基团辅助的远端芳烃C(sp2)‑H活化的方法，实现了C‑α‑甘露糖基化色氨酸中间体简单高效高立体选择性的合成，将合成的C‑α‑甘露糖基化色氨酸中间体进一步应用，可以简单快速的合成脱晶糖肽激素，有效避免了现有技术中存在的合成步骤冗长，反应效率不高的问题。本发明的合成方法具有非常好的实用性，方法中用到的糖给体(化合物10)和氨基酸片段合成步骤简单，适合大量生产应用，且使用的导向基团种类多样，容易脱除，极大的简化了该类化合物的合成难度。

公开(公告)号：CN111217793A

公开(公告)日：2020-06-02

申请号：CN202010054172.2

申请日：2020-01-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 陈弓 ,  何刚 ,  王权权 ,  安爽 ,  祝婉君

IPC: C07D401/12 ,  C07D405/14 ,  C07D405/04 ,  C07K7/06

Abstract: 本发明利用自主设计的酰胺原料，该酰胺原料中具有双齿导向基团，首次利用了Pd催化的双齿导向基团辅助的远端芳烃C(sp2)-H活化的方法，实现了C-α-甘露糖基化色氨酸中间体简单高效高立体选择性的合成，将合成的C-α-甘露糖基化色氨酸中间体进一步应用，可以简单快速的合成脱晶糖肽激素，有效避免了现有技术中存在的合成步骤冗长，反应效率不高的问题。本发明的合成方法具有非常好的实用性，方法中用到的糖给体(化合物10)和氨基酸片段合成步骤简单，适合大量生产应用，且使用的导向基团种类多样，容易脱除，极大的简化了该类化合物的合成难度。

公开(公告)号：CN110054603B

公开(公告)日：2020-12-01

申请号：CN201910393081.9

申请日：2019-05-13

Applicant: 南开大学

Inventor： 陈弓 ,  何刚 ,  王权权 ,  安爽 ,  祝婉君

IPC: C07D309/10 ,  C07D405/12

Abstract: 本发明涉及芳基碳苷类化合物的合成方法，具体为将酰胺原料、糖给体、二价钯金属催化剂、碱以及有机溶剂在加热下搅拌反应后冷却至室温，直接过滤，滤液旋干，柱层析分离制得芳基碳苷类化合物。本发明利用Pd催化的芳烃C(sp2)‑H活化的方法，实现了芳基碳苷类化合物简单高效的合成。该方法具有非常好的普适性，可应用于一系列的芳基甲酸、芳基乙酸、苄胺、苯酚等底物。该方法利用卤代糖作为糖给体，合成步骤简单，适合大量生产应用，使用的导向基团不仅仅局限于8‑氨基喹啉、对吡啶甲酸、2‑氨基吡啶氮氧化物等也可用作为该反应的导向基团。该发明为合成一系列复杂的碳苷类药物和天然产物提供了新的方法和思路，简化了碳苷的合成难度。

公开(公告)号：CN110054603A

公开(公告)日：2019-07-26

申请号：CN201910393081.9

申请日：2019-05-13

Applicant: 南开大学

Inventor： 陈弓 ,  何刚 ,  王权权 ,  安爽 ,  祝婉君

IPC: C07D309/10 ,  C07D405/12

Abstract: 本发明涉及芳基碳苷类化合物的合成方法，具体为将酰胺原料、糖给体、二价钯金属催化剂、碱以及有机溶剂在加热下搅拌反应后冷却至室温，直接过滤，滤液旋干，柱层析分离制得芳基碳苷类化合物。本发明利用Pd催化的芳烃C(sp2)-H活化的方法，实现了芳基碳苷类化合物简单高效的合成。该方法具有非常好的普适性，可应用于一系列的芳基甲酸、芳基乙酸、苄胺、苯酚等底物。该方法利用卤代糖作为糖给体，合成步骤简单，适合大量生产应用，使用的导向基团不仅仅局限于8-氨基喹啉、对吡啶甲酸、2-氨基吡啶氮氧化物等也可用作为该反应的导向基团。该发明为合成一系列复杂的碳苷类药物和天然产物提供了新的方法和思路，简化了碳苷的合成难度。