公开(公告)号：CN115466294B

公开(公告)日：2024-08-06

申请号：CN202211008466.7

申请日：2022-08-22

Applicant: 三峡大学

Inventor： 姚辉 ,  黄年玉 ,  王能中 ,  游雪颖 ,  刘明国 ,  曹祯 ,  蔡逸飞

IPC: C07H1/00 ,  C07H23/00 ,  C07H15/14 ,  C07H15/203 ,  C07J51/00

Abstract: 本发明提供一类2‑脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法，将3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖和糖受体加至溶剂中，再加入催化剂，室温搅拌，TLC检测反应进程，当3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖原料完全反应后，终止反应，萃取得到有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析得到2‑脱氧硫糖苷。本发明选取碳酸酯烯糖为糖供体，AgOTf作为催化剂，DCM作为溶剂，室温反应，通过银离子与糖供体双键配位，氧上的电子发生转移形成碳氧鎓正离子，硫醇/酚对糖供体进行亲核加成，银离子离去形成最终产物。本专利预料之外地实现了没有常见的Ferrier重排的副产物2,3‑不饱和硫糖苷，化学选择地获得了2‑脱氧硫糖。

公开(公告)号：CN115466294A

公开(公告)日：2022-12-13

申请号：CN202211008466.7

申请日：2022-08-22

Applicant: 三峡大学

Inventor： 姚辉 ,  黄年玉 ,  王能中 ,  游雪颖 ,  刘明国 ,  曹祯 ,  蔡逸飞

IPC: C07H1/00 ,  C07H23/00 ,  C07H15/14 ,  C07H15/203 ,  C07J51/00

Abstract: 本发明提供一类2‑脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法，将3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖和糖受体加至溶剂中，再加入催化剂，室温搅拌，TLC检测反应进程，当3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖原料完全反应后，终止反应，萃取得到有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析得到2‑脱氧硫糖苷。本发明选取碳酸酯烯糖为糖供体，AgOTf作为催化剂，DCM作为溶剂，室温反应，通过银离子与糖供体双键配位，氧上的电子发生转移形成碳氧鎓正离子，硫醇/酚对糖供体进行亲核加成，银离子离去形成最终产物。本专利预料之外地实现了没有常见的Ferrier重排的副产物2,3‑不饱和硫糖苷，化学选择地获得了2‑脱氧硫糖。