公开(公告)号：CN106045955A

公开(公告)日：2016-10-26

申请号：CN201610538272.6

申请日：2016-07-11

Applicant: 复旦大学

Inventor： 郑旦庆 ,  吴劼

IPC: C07D311/16 ,  C07D311/12

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种3‑磺酰基香豆素类化合物的制备方法。本发明方法是在有机溶剂中，芳基重氮盐，苯丙炔酸苯酯与DABCO.(SO2)2反应，制得3‑磺酰基香豆素类化合物。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明方法反应在非常温和简单的条件下，利用DABCO.(SO2)2作为二氧化硫来源，直接实现了磺酰基化反应，构建了3‑磺酰基香豆素类化合物；该反应原料简单易得，成本较低，且避免了传统合成方法中磺酰氯中间体的使用，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN103965165A

公开(公告)日：2014-08-06

申请号：CN201410204470.X

申请日：2014-05-15

Applicant: 复旦大学

Inventor： 尧良清 ,  陈晨 ,  郑旦庆 ,  吴劼

IPC: C07D401/12 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明属于生物医学技术领域，具体为一种抑制凋亡抑制蛋白的异喹啉化合物及其合成方法与应用。本发明设计合成了一系列能够与IAP蛋白家族BIR2结构域相互作用的异喹啉化合物，使多种IAPs活性降低，一方面拮抗XIAP对Caspase-3的抑制作用，另一方面促进cIAP的泛素化和蛋白酶体的降解，从而具有对抗卵巢癌生长的生物学活性。本发明的异喹啉化合物通过抑制IAPs起到抗卵巢癌、逆转卵巢癌耐药的作用，经CCK-8、体内裸鼠皮下移植肿瘤实验等大量实验得以证实。本发明化合物分子质量小，口服生物利用度高，临床用药灵活；与多种IAPs的BIR2结构域结合，作用对象和途径更为广阔，抗肿瘤活性也更高，在临床应用中更具优势。

公开(公告)号：CN103319405A

公开(公告)日：2013-09-25

申请号：CN201310235739.6

申请日：2013-06-15

Applicant: 复旦大学

Inventor： 王欢欢 ,  吴劼

IPC: C07D217/08 ,  C07D217/18

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为一种多取代的异喹啉氮氧偶极子化合物的制备方法。本发明利用邻位具有炔基取代的各种苯甲醛肟在碘化钠通过oxone(2KHSO5·KHSO4·K2SO4)氧化原位产生的卤素亲电试剂作用下水相中发生分子内环化，得到4-卤代异喹啉氮氧偶极子中间体，随后在体系中加入芳基硼酸，在水相-有机相中通过进一步Suzuki偶联反应，“一锅法”构建多取代的异喹啉氮氧偶极子化合物。本发明方法反应条件温和环保，绿色高效，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，产品可适合于较大规模的合成多取代异喹啉骨架化合物的重要中间体。

公开(公告)号：CN101870697A

公开(公告)日：2010-10-27

申请号：CN201010167033.7

申请日：2010-05-06

Applicant: 复旦大学

Inventor： 余星昕 ,  吴劼

IPC: C07D471/04 ,  A61P3/10

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为一种多取代异喹啉并吡唑类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS和单晶衍射等方法表征并得以确认。本发明使用Br2、I2为亲电试剂，与邻位具有炔基取代的各种苯甲醛、对甲基苯磺酰肼在温和条件下发生亲电环化反应，随后与醛、酮发生亲核加成反应及分子内的缩合和芳构化反应，多组分一锅法高效制得含卤素的异喹啉并吡唑类化合物，这类化合物可在钯的作用下进一步发生交叉偶联反应，得到多取代的异喹啉并吡唑类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且此类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景，初步生物测试表明，该类化合物在PTP1B抑制剂活性测试中具有较好的活性。

公开(公告)号：CN101367824A

公开(公告)日：2009-02-18

申请号：CN200810201107.7

申请日：2008-10-13

Applicant: 复旦大学

Inventor： 丁秋平 ,  吴劼

IPC: C07D498/04

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，为一种含1，2，3，11b－四氢－[1，2]嗪并[3，2－a]异喹啉骨架化合物的制备方法，其特征在于：溶剂中，化合物(I)在三氟甲磺酸银的催化下进行第一步亲核加成反应，再在三氟甲磺酸镱的催化下与环丙烷衍生物进行第二步偶极环加成反应，制得含1，2，3，11b－四氢－[1，2]嗪并[3，2－a]异喹啉骨架化合物(II)，其中，R1为－H、－F、－Cl、4，5－OCH2O－、甲基或甲氧基；R2为苯基、对甲氧基苯基或对氟苯基；R3为－H、乙烯基、苯基、苯乙烯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基。优点是：本发明串联反应过程中的收率达92％，反应原料适用范围广，本发明反应操作简便，产物收率高，在新药研发中具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101220005A

公开(公告)日：2008-07-16

申请号：CN200810033315.0

申请日：2008-01-31

Applicant: 复旦大学

Inventor： 丁秋平 ,  吴劼

IPC: C07D279/08

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为一种苯并噻嗪类化合物及其制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、IR、MS、元素分析以及单晶X衍射等方法进行表征并得以确认。本发明使用三氟甲磺酸银作为催化剂，将邻炔基苯胺和异硫氰酸酯在室温条件下在四氢呋喃中搅拌反应即制得4－亚甲基－1H－苯并[d][1，3]噻嗪－2(4H)－亚胺类骨架化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN106008403B

公开(公告)日：2018-06-26

申请号：CN201610360383.2

申请日：2016-05-28

Applicant: 复旦大学

Inventor： 李曰文 ,  吴劼

IPC: C07D295/32 ,  C07D333/18

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种(E)‑β‑三氟甲基‑烯烃磺酰胺类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、19F NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明以乙腈为溶剂，不需要添加任何催化剂条件下，由1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮（Togni三氟甲基试剂）、末端炔烃、二氧化硫络合物（DABCO‑(SO2)2）和肼在25℃下发生自由基串联反应一步快速生成(E)‑β‑三氟甲基‑烯烃磺酰胺。本发明反应简单高效，顺反选择性好，副反应少，便于分离提纯；条件温和，反应快速，底物的适用范围广；原料简单易得，成本较低，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN106045906A

公开(公告)日：2016-10-26

申请号：CN201610360398.9

申请日：2016-05-28

Applicant: 复旦大学

Inventor： 安媛媛 ,  吴劼

IPC: C07D215/227

CPC classification number: C07D215/227

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种三氟甲基取代的二氢喹啉酮类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明方法是在有机溶剂中使用碘化钠、苯甲酸作为添加剂，在500~600W Hg灯照射下，N‑甲基‑N‑(2‑(苯乙炔基)苯基)甲基丙烯酰胺与Togni三氟甲基试剂发生分子间环化反应，反应经自由基过程，最终获得三氟甲基取代的二氢喹啉酮类化合物。本发明方法反应简便，便于分离提纯；条件温和，底物的适用范围广；原料简单易得，成本较低，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN105801577A

公开(公告)日：2016-07-27

申请号：CN201610270863.X

申请日：2016-04-27

Applicant: 复旦大学

Inventor： 郑旦庆 ,  吴劼

IPC: C07D471/04

CPC classification number: C07D471/04

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种多氟甲基取代的吡咯[3,2?c]并喹啉类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明方法在是在有机溶剂中使用溴化铜为催化剂，在碱存在条件下，异氰与N?（2?卤代苯基）炔基亚胺在80~100℃下发生分子间环化反应；随后发生分子内与碳碘键的偶联反应，制得多氟甲基取代的吡咯[3,2?c]并喹啉类化合物I。本发明方法反应简单高效，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯；条件温和，底物的适用范围广；原料简单易得，成本较低，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101747271B

公开(公告)日：2012-10-17

申请号：CN201010023065.X

申请日：2010-01-21

Applicant: 复旦大学

Inventor： 叶盛青 ,  吴劼

IPC: C07D217/22 ,  A61P35/00 ,  A61P3/10

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为一种多取代的异喹啉类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明邻位具有炔基取代的各种苯甲醛肟在温和条件下和Br2或ICl发生分子内环化反应，并在DMF作为溶剂及路易斯碱的条件下与α，β-不饱和羰基化合物发生环化反应并发生分子内重排，“一锅法”高效制得多取代的异喹啉类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且此类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。