公开(公告)号：CN105541779A

公开(公告)日：2016-05-04

申请号：CN201610001069.5

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/94 ,  C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（-）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（-）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta-羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环-消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105646431A

公开(公告)日：2016-06-08

申请号：CN201610001094.3

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（-）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（-）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta-羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环-消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105669440B

公开(公告)日：2020-07-03

申请号：CN201610106706.5

申请日：2016-02-27

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王军利 ,  吴彦超 ,  李超逸 ,  王龙飞 ,  张振国 ,  戴春阳 ,  沈至仑 ,  李惠静

IPC: C07C61/13 ,  C07C51/16 ,  C07C47/347 ,  C07C45/52 ,  C07C49/447

Abstract: 本发明涉及一种海洋萜类天然产物austrodoral、austrodoric acid和陆地萜类天然产物8‑epi‑11‑nordriman‑9‑one的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过倍半萜烯醇的选择性臭氧化反应制备倍半萜邻二醇，再通过倍半萜邻二醇的选择性重排反应分别合成陆地萜类天然产物8‑epi‑11‑nordriman‑9‑one和海洋萜类天然产物austrodoral，通过austrodoral的氧化反应合成海洋萜类天然产物austrodoric acid。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。

公开(公告)号：CN105646431B

公开(公告)日：2020-03-31

申请号：CN201610001094.3

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环己二酮为起始原料，经过烷基保护的环己二酮和（‑）香紫苏醛的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环己酮；再经过酸催化的羟基进攻羰基的亲核关环‑消除反应，得到海洋天然产物Puupehenone的骨架；再在Puupehenone的骨架不饱和烯酮六元环羰基邻位氧化上羰基，烯醇互变得到最终天然产物Puupehenone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105669382A

公开(公告)日：2016-06-15

申请号：CN201610004268.1

申请日：2016-01-07

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王龙飞 ,  王洪双 ,  张振国 ,  程云飞 ,  张博淞 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林

IPC: C07C37/07 ,  C07C39/11

CPC classification number: C07C41/30 ,  C07C37/07 ,  C07C46/06 ,  C07C43/23 ,  C07C50/28 ,  C07C39/11

Abstract: 本发明涉及一种龙胆醇类化合物的制备方法，属于化学合成领域。本发明通过4-烷氧基苯酚类化合物和醛酮类化合物的反应制备4-烷氧基水杨醇类化合物，通过4-烷氧基水杨醇类化合物的氧化反应制备龙胆醌类化合物，通过龙胆醌类化合物的还原反应制备龙胆醇类化合物（见附图）。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。

公开(公告)号：CN105541779B

公开(公告)日：2020-03-31

申请号：CN201610001069.5

申请日：2016-01-05

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王洪双 ,  李惠静 ,  吴彦超 ,  周培林 ,  张振国

IPC: C07D311/94 ,  C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋天然产物Haterumadienone的合成方法，属于化学合成领域。本发明以（‑）香紫苏醛和环戊二酮为起始原料，经过（‑）香紫苏醛和烷基保护的环戊二酮的aldol反应制备双环倍半萜的beta‑羟基环戊酮，从而构建出Haterumadienone的骨架；通过酸催化的羟基进攻羰基的亲核反应关环‑消除反应，最终合成海洋天然产物Haterumadienone。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105837549A

公开(公告)日：2016-08-10

申请号：CN201610238607.2

申请日：2016-04-18

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 吴彦超 ,  张振国 ,  李惠静 ,  戴春阳 ,  沈志仑

IPC: C07D311/78

CPC classification number: C07D311/78

Abstract: 本发明涉及一种海洋萜类天然产物ent?chromazonarol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以香紫苏醛和2?碘?1,4?二甲氧基苯为起始原料。香紫苏醛和对甲苯磺酰肼通过缩合反应生成香紫苏磺酰腙，香紫苏磺酰腙和2?碘?1,4?二甲氧基苯通过偶联反应得到烯醇化合物，烯醇化合物通过分子内还原反应和双键异构化反应得到烯萜化合物，烯萜化合物经历氧化反应和还原反应得到烯酚化合物，烯酚化合物通过环化反应得到目标海洋萜类天然产物ent?chromazonarol。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

公开(公告)号：CN105669440A

公开(公告)日：2016-06-15

申请号：CN201610106706.5

申请日：2016-02-27

Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)

Inventor： 王军利 ,  吴彦超 ,  李超逸 ,  王龙飞 ,  张振国 ,  戴春阳 ,  沈至仑 ,  李惠静

IPC: C07C61/13 ,  C07C51/16 ,  C07C47/347 ,  C07C45/52 ,  C07C49/447

CPC classification number: C07C51/16 ,  C07C29/50 ,  C07C45/52 ,  C07C61/13 ,  C07C47/347 ,  C07C49/447 ,  C07C35/36

Abstract: 本发明涉及一种海洋萜类天然产物austrodoral、austrodoric acid和陆地萜类天然产物8-epi-11-nordriman-9-one的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过倍半萜烯醇的选择性臭氧化反应制备倍半萜邻二醇，再通过倍半萜邻二醇的选择性重排反应分别合成陆地萜类天然产物8-epi-11-nordriman-9-one和海洋萜类天然产物austrodoral，通过austrodoral的氧化反应合成海洋萜类天然产物austrodoric acid。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。