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发明公开
CN101215252A 一种制备含烯键和炔键取代基的手性α,α’－二取代吡咯烷的N－Boc或N－Cbz衍生物的方法 失效 - 权利终止

  • 专利标题： 一种制备含烯键和炔键取代基的手性α,α’－二取代吡咯烷的N－Boc或N－Cbz衍生物的方法
  • 专利标题（英）： Method for preparing N-Boc or N-Cbz derivatives of chiral alpha,alpha'-disubstituted pyrrolidines containing olefinic bond and acetylene bond
  • 申请号： CN200810055956.6
    申请日： 2008-01-03
  • 公开(公告)号： CN101215252A
    公开(公告)日： 2008-07-09
  • 发明人: 胡跃飞 , 王歆燕 , 刘惠 , 程国林
  • 申请人： 清华大学
  • 申请人地址： 北京市海淀区清华园
  • 专利权人： 清华大学
  • 当前专利权人： 清华大学
  • 当前专利权人地址： 北京市海淀区清华园
  • 代理机构： 北京纪凯知识产权代理有限公司
  • 代理商 关畅
  • 主分类号： C07D207/06
  • IPC分类号： C07D207/06
一种制备含烯键和炔键取代基的手性α,α’－二取代吡咯烷的N－Boc或N－Cbz衍生物的方法
摘要：
本发明公开了一种制备含烯键和炔键取代基的手性α，α’－二取代吡咯烷的N－Boc衍生物或N－Cbz衍生物的方法。制备式VI所示N－Boc衍生物的方法是将式V化合物先与NaOH或KOH的水溶液、醇类和四氢呋喃组成的混合液进行去苄基反应，再加入(Boc)2O进行反应；制备式VII所示N－Cbz衍生物的方法，是将式V化合物与CbzCl在有机溶剂中进行反应即可。其中，式V、式VI和式VII化合物中的R－和R1－，均为碳原子数为2－18的含烯键或炔键取代基。该方法不依赖于催化氢化方法，反应条件简单，反应产物产率高，均在75％以上，反应过程可用TLC进行跟踪，且由于N－Boc或N－Cbz衍生物更易发生去保护反应，在有机合成领域更适宜于官能团的转化，具有广阔的应用前景。
摘要（英）：

The invention discloses a process for preparing N-Boc derivative or N-Cbz derivative of chiral alpha, alpha'-double substituent pyrrolidine which contains ethylenic link and acetylenic link substituent. The process for preparing N-Boc derivative which is showed by formula VI comprises conducting benzyl-reaction for mixed solution which is formed by formula V compound, NaOH or KOH water solution, alcohols and tetrahydrofuran, then conducting reaction by adding (Boc) 2O. The process for preparing N-Cbz derivative which is showed by formula VII is that only conducting the reaction of formula V compound and CbzCl in organic solvent, wherein R- and R1- in formula V, formula VI, and formula VII compounds are all ethylenic link and acetylenic link substituent whose atom number is 2-18. The process does not depends on catalytic hydrogenization method, has simple reaction condition, high reactant yield all over 75%, can use TLC to track the whole reaction process, and is more suitable to the transformation of function group in the organic synthesis field as the result of N-Boc or N-Cbz derivative is easy to loss protective reaction, which has spreading application prospect.

公开/授权文献
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