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    Process for the preparation of 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones
    1.
    发明授权
    Process for the preparation of 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones 失效
    制备2-（2'，2'，2'-三卤代乙基）-4-卤代环丁烷-1-酮的方法

    公开(公告)号：US4242278A

    公开(公告)日：1980-12-30

    申请号：US948126

    申请日：1978-10-03

    申请人： Pierre Martin ,  Hans Greuter ,  Eginhard Steiner ,  Daniel Bellus

    发明人： Pierre Martin ,  Hans Greuter ,  Eginhard Steiner ,  Daniel Bellus

    IPC分类号： C07C51/60 ,  C07C51/62 ,  C07C53/50 ,  C07C61/15 ,  C07C61/40 ,  C07C45/45 ,  C07C49/105 ,  C07C49/115

    CPC分类号： C07C45/45 ,  C07C45/67 ,  C07C51/60 ,  C07C51/62 ,  C07C53/50 ,  C07C61/15 ,  C07C61/40

    摘要： A process for the preparation of 2-(2',2',2',-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones of the formula ##STR1## in which one of the radicals R.sub.1 and R.sub.2 is methyl and the other is hydrogen or methyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together are an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and X and Y are each chlorine or bromine, comprising reacting a 2,4,4,4-tetrahalogenobutyric acid chloride in the presence of an organic base with an ethylene compound which is disubstituted in 1-position by the radicals R.sub.1 and R.sub.2, as defined above, to form a 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-2-halogenocyclobutan-1-one and then rearranging the latter, in the presence of a catalyst, into a 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-one of the above formula; said 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones being valuable intermediates for the preparation of 2-(2',2'-dihalogenovinyl)-cyclopropanecarboxylic acid and its insecticidally active esters; as well as the 2-(2',2',2'-trihalogenoethyl)-4-halogenocyclobutan-1-ones of the above formula and the intermediates utilized for their preparation.

    摘要翻译： 一种制备式（IMAGE）的2-（2'，2'，2'， - 三卤代乙基）-4-卤代环丁烷-1-酮的方法，其中R 1和R 2之一是甲基，另一个是 氢或甲基，或R 1和R 2一起是具有2至4个碳原子的亚烷基，X和Y各自为氯或溴，包括在有机物存在下使2,4,4,4-四卤代丁酰氯反应 与如上定义的基团R 1和R 2在1位被二取代的亚乙基化合物反应形成2-（2'，2'，2'-三卤代乙基）-2-卤代环丁烷-1-酮，然后 在催化剂存在下将其重新排列成上式的2-（2'，2'，2'-三卤代乙基）-4-卤代环丁烷-1-酮; 所述2-（2'，2'，2'-三卤代乙基）-4-卤代环丁烷-1-酮是制备2-（2'，2'-二卤代乙酰基） - 环丙烷羧酸及其杀虫活性酯的有价值的中间体; 以及上述式的2-（2'，2'，2'-三卤代乙基）-4-卤代环丁烷-1-酮和用于其制备的中间体。

    Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridines
    6.
    发明授权
    Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridines 失效
    2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法

    公开(公告)号：US4061644A

    公开(公告)日：1977-12-06

    申请号：US697603

    申请日：1976-06-18

    申请人： Hans Greuter ,  Daniel Bellus

    发明人： Hans Greuter ,  Daniel Bellus

    IPC分类号： C07D213/73 ,  C07D213/74

    CPC分类号： C07D213/73

    摘要： Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, wherein a furan-2-carboxylic acid of formula ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 have the meaning given above, or a derivative thereof, for example a quaternary ammonium salt, an ester, an amide, a halogenide, an amidine salt, an iminoether salt or the nitrile, is reacted at a temperature of between 100.degree. and 300.degree. C in a solvent containing amide groups, in the presence of an acid catalyst, with ammonia.

    摘要翻译： 用于制备式IMAGE的2-氨基-3-羟基吡啶的方法，其中R 1和R 2彼此独立地表示氢或具有1至4个碳原子的烷基，其中式 其中R1和R2具有上面给出的含义，或其衍生物，例如季铵盐，酯，酰胺，卤化物，脒盐，亚氨基醚盐或腈，在 在含有酰胺基的溶剂中，在酸催化剂存在下，与氨反应，在100℃和300℃之间。

    2-(2',2'-Dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)- and 2-(2',2',3'-trichloro-3',3'-difluoropropyl)-4-chlorocyclobutan-1-ones
    7.
    发明授权
    2-(2',2'-Dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)- and 2-(2',2',3'-trichloro-3',3'-difluoropropyl)-4-chlorocyclobutan-1-ones 失效
    2-（2'，2'-二氯-3'，3'，3'-三氟丙基）和2-（2'，2'，3'-三氯-3'，3'-二氟丙基）-4-氯环丁烷 -1

    公开(公告)号：US4351961A

    公开(公告)日：1982-09-28

    申请号：US210892

    申请日：1980-11-28

    申请人： Pierre Martin ,  Eginhard Steiner ,  Daniel Bellus

    发明人： Pierre Martin ,  Eginhard Steiner ,  Daniel Bellus

    IPC分类号： C07C69/63 ,  C07C45/00 ,  C07C45/45 ,  C07C45/67 ,  C07C49/457 ,  C07C51/00 ,  C07C53/21 ,  C07C53/42 ,  C07C53/50 ,  C07C67/00 ,  C07C253/00 ,  C07C255/10

    CPC分类号： C07C53/50 ,  C07C45/45 ,  C07C45/67 ,  C07C49/457 ,  C07C53/21

    摘要： Compounds of the formula I ##STR1## wherein X is chlorine or fluorine, are suitable for producing 2,2-dimethyl-3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoroprop-1'-en-1'-yl)- and 2,2-dimethyl-3-(2',3'-dichloro-3',3'-difluoroprop-1'-en-1'-yl)-cyclopropanecarboxylic acids and insecticidally effective esters thereof (pyrethroids). The cyclobutanones (I) can be produced by the addition reaction of 2,4,4,5-tetrachloro-5,5-difluoro- or 2,4,4-trichloro-5,5,5-trifluoropentane-1-carboxylic acid chloride with isobutylene, and rearrangement of the resulting 2-chloro-2-(2',2',3'-trichloro-3',3'-difluoropropyl)- or 2-chloro-2-(2',2'-dichloro-3',3',3'-trifluoropropyl)-3,3-dimethylcyclobutan-1-one in the presence of catalysts.

    摘要翻译： 其中X为氯或氟的式I化合物（I）适于制备2,2-二甲基-3-（2'-氯-3'，3'，3'-三氟丙-1'- （1' - 基） - 和2,2-二甲基-3-（2'，3'-二氯-3'，3'-二氟丙-1'-烯-1'-基） - 环戊烷羧酸和杀虫剂 有效酯（拟除虫菊酯）。 环丁酮（I）可以通过2,4,4,5-四氯-5,5-二氟 - 或2,4,4-三氯-5,5,5-三氟戊烷-1-羧酸 氯化物与异丁烯反应，并将所得的2-氯-2-（2'，2'，3'-三氯-3'，3'-二氟丙基） - 或2-氯-2-（2'，2'- 二氯-3'，3'，3'-三氟丙基）-3,3-二甲基环丁烷-1-酮。

    Process for producing 2,3,5-trichloropyridine, 2,4,4-trichloro-4-formyl-butyronitrile as a novel compound and a process for producing it
    8.
    发明授权
    Process for producing 2,3,5-trichloropyridine, 2,4,4-trichloro-4-formyl-butyronitrile as a novel compound and a process for producing it 失效
    制备2,3,5-三氯吡啶，2,4,4-三氯-4-甲酰基 - 丁腈作为新化合物的方法及其制备方法

    公开(公告)号：US4245098A

    公开(公告)日：1981-01-13

    申请号：US098017

    申请日：1979-11-28

    申请人： Eginhard Steiner ,  Pierre Martin ,  Daniel Bellus

    发明人： Eginhard Steiner ,  Pierre Martin ,  Daniel Bellus

    IPC分类号： C07C255/17 ,  C07D213/61

    CPC分类号： C07C255/00 ,  C07D213/61

    摘要： A novel process for producing 2,3,5-trichloropyridine is described. The process comprises the addition reaction of trichloroacetaldehyde with acrylonitrile in the presence of a catalyst, and the subsequent cyclization of the intermediately formed 2,4,4-trichloro-4-formylbutyronitrile, with the splitting-off of water, to give 2,3,5-trichloropyridine.2,4,4-Trichloro-4-formylbutyronitrile occurring as an intermediate product in the process according to the invention is a novel compound. It can be produced by the addition reaction of trichloroacetaldehyde with acrylonitrile in the presence of a catalyst.2,3,5-Trichloropyridine can be used as intermediate for the production of herbicidal active substances.

    摘要翻译： 描述了一种制备2,3,5-三氯吡啶的新方法。 该方法包括在催化剂存在下三氯乙醛与丙烯腈的加成反应，随后将中间形成的2,4,4-三氯-4-甲酰基丁腈与水分离，得到2,3 ，5-三氯吡啶。 作为本发明方法中间产物的2,4,4-三氯-4-甲酰基丁腈是一种新型化合物。 它可以通过三氯乙醛与丙烯腈在催化剂存在下的加成反应来制备。 2,3,5-三氯吡啶可用作生产除草活性物质的中间体。

    3,3,5-Trichloroglutaric acid imide
    10.
    发明授权
    3,3,5-Trichloroglutaric acid imide 失效
    3,3,5-三氯戊二酰亚胺

    公开(公告)号：US4360676A

    公开(公告)日：1982-11-23

    申请号：US209576

    申请日：1980-11-24

    申请人： Pierre Martin ,  Daniel Bellus

    发明人： Pierre Martin ,  Daniel Bellus

    IPC分类号： A01N43/40 ,  C07C67/00 ,  C07C253/00 ,  C07C255/27 ,  C07D211/88 ,  C07D213/61 ,  C07D211/38

    CPC分类号： C07C255/00 ,  C07D211/88 ,  C07D213/61

    摘要： 3,3,5-Trichloroglutaric acid imide can be produced either by reacting a trichloroacetic acid alkyl ester, in the presence of a catalyst, with acrylonitrile to the corresponding 2,2,4-trichloro-4-cyanobutyric acid alkyl ester, converting this into the amide, and cyclizing the 2,2,4-trichloro-4-cyano-butanecarboxylic acid amide, in an aqueous acid medium, to the 3,3,5-trichloroglutaric acid imide; or by reacting trichloroacetonitrile, in the presence of a catalyst, to 2,2,4-trichloro-4-cyanobutyronitrile, and cyclizing this, in an aqueous acid medium, to 3,3,5-trichloroglutaric acid imide. The catalyst used for the addition reactions can be for example copper(I) chloride or copper(II) oxide. 3,3,5-Trichloroglutaric acid imide can be converted, by treatment with a dehydrating chlorinating agent, such as POCl.sub.3, into the known 2,3,5,6-tetrachloropyridine, which for its part is used for producing various active substances, particularly insecticides, herbicides and fungicides.

    摘要翻译： 3,3,5-三氯戊二酸酰亚胺可以通过使三氯乙酸烷基酯在催化剂存在下与丙烯腈反应到相应的2,2,4-三氯-4-氰基丁酸烷基酯中，将其转化为 并将2,2,4-三氯-4-氰基 - 丁酰甲酰胺在含水酸性介质中环化为3,3,5-三氯戊二酸酰亚胺; 或在催化剂存在下，使三氯乙腈与2,2,4-三氯-4-氰基异丁腈反应，并将其在含水酸性介质中环化为3,3,5-三氯戊二酸酰亚胺。 用于加成反应的催化剂可以是例如氯化铜（I）或氧化铜（II）。 通过用脱氯氯化剂如POCl 3处理，可以将3,3,5-三氯戊二酸酰亚胺转化成已知的2,3,5,6-四氯吡啶，其用于制备各种活性物质， 特别是杀虫剂，除草剂和杀真菌剂。