公开(公告)号：US5726343A

公开(公告)日：1998-03-10

申请号：US676364

申请日：1996-07-22

Applicant: Hugo Ziegler ,  Denis Neff ,  Wolfgang Stutz

Inventor： Hugo Ziegler ,  Denis Neff ,  Wolfgang Stutz

IPC: C07D317/46 ,  B01J23/44 ,  C07B61/00 ,  C07C249/12 ,  C07C251/38 ,  C07C251/48 ,  C07C251/60 ,  C07C253/30 ,  C07C255/62 ,  C07C255/64 ,  C07C323/46 ,  C07D213/53 ,  C07D213/55 ,  C07D307/52 ,  C07D307/81 ,  C07D311/58 ,  C07D311/74 ,  C07D317/56 ,  C07D317/58 ,  C07D319/18 ,  C07D319/20 ,  C07D333/22 ,  C07F5/02

CPC classification number: C07D213/53 ,  C07C249/12 ,  C07C251/38 ,  C07C251/48 ,  C07C251/60 ,  C07C255/64 ,  C07D307/52 ,  C07D307/81 ,  C07D317/58 ,  C07D319/18 ,  C07D319/20 ,  C07D333/22 ,  C07F5/025 ,  C07C2102/08 ,  C07C2102/10

Abstract: Process for the preparation of 2-methoxyimino-2-arylacetic esters of formula (I) in which R is C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, which comprises reacting an appropriately substituted boronic acid of general formula (II) or the trimeric form (lII) herein, which is in equilibrium with it, in the presence of a Pd catalyst, with a methoxyiminoacetic ester of formula (IV) in which R is C.sub.1 -C.sub.12 alkyl and X is a leaving group. According to a further process variant, in principle the groups which split off the two reactants may change places. The process can be applied not only to phenyl derivatives but also to larger ring systems (naphthyl, pyridyl, heterocycles).

Abstract translation: PCT No.PCT / EP95 / 00146 Sec。 371日期：1996年7月22日 102（e）日期1996年7月22日PCT提交1995年1月16日PCT公布。 出版物WO95 / 20569 日期1995年8月3日制备式（I）的2-甲氧基亚氨基-2-芳基乙酸酯的方法，其中R是C 1 -C 12烷基，其包括使适当取代的通式（II）的硼酸或三聚体形式 IIII），其在Pd催化剂的存在下与其平衡，与式（IV）的甲氧基亚氨基乙酸酯反应，其中R是C 1 -C 12烷基，X是离去基团。 根据进一步的方法变体，原则上分裂两种反应物的基团可以改变位置。 该方法不仅可用于苯基衍生物，而且可用于较大的环系（萘基，吡啶基，杂环）。

公开(公告)号：US5663383A

公开(公告)日：1997-09-02

申请号：US671905

申请日：1996-06-28

Applicant: Wolfgang Stutz ,  Rudolf Waditschatka ,  Klas Winter ,  Matthias von Frieling ,  Remy Gressly ,  Beat Jau ,  Sebastien Burki

Inventor： Wolfgang Stutz ,  Rudolf Waditschatka ,  Klas Winter ,  Matthias von Frieling ,  Remy Gressly ,  Beat Jau ,  Sebastien Burki

IPC: C07C67/26 ,  C07C69/28 ,  C07D303/08 ,  C07D305/08 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12

CPC classification number: C07D305/08

Abstract: A process for the preparation of 3-hydroxyoxetanes of formula I ##STR1## wherein R.sub.9 and R.sub.10 are each independently of the other hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, by(1) reaction of a carboxylic acid R--CO.sub.2 H, wherein R is branched alkyl, with an epichlorohydrin of formula II ##STR2## wherein R.sub.9 and R.sub.10 are as defined hereinbefore, to form an ester of formula III ##STR3## wherein R, R.sub.9 and R.sub.10 are as defined hereinbefore, (2) reaction of that ester with an ether of formula IVCHR.sub.1 .dbd.CH--O--R.sub.2 (IV),wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a radical of formula --(CH.sub.2).sub.3 --, in the presence of a catalyst, to form an ester of formula V ##STR4## (3) hydrolysis and cyclization of that ester in the presence of a base to form a compound of formula VI ##STR5## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.9 and R.sub.10 are as defined hereinbefore,(4) acetal cleavage in the presence of an acid to form the corresponding 3-hydroxyoxetane and(5) isolation of that 3-hydroxyoxetane.

Abstract translation: 制备式I的3-羟基氧杂环丁烷的方法其中R 9和R 10各自独立地为氢或C 1 -C 4烷基，通过（1）羧酸R-CO 2 H的反应，其中R为 （II）表示的支链烷基，其中R9和R10如上所定义，以形成式III的酯其中R，R 9和R 10如上所定义，（2） ）其中R 1是氢或甲基，R 2是C 1 -C 6烷基，或者R 1和R 2一起形成式 - （CH 2）3的基团） 在催化剂的存在下，形成式V的酯（V）（3）在碱的存在下水解和环化该酯以形成式VI化合物（VI） 其中R 1，R 2，R 9和R 10如上所定义，（4）在酸存在下缩醛裂解以形成相应的3-羟基氧杂环丁烷和（5）该3-羟基氧杂环丁烷的分离。

公开(公告)号：US5087749A

公开(公告)日：1992-02-11

申请号：US621406

申请日：1990-12-03

Applicant: Bernard Wirz ,  Willy Meyer ,  Wolfgang Stutz

Inventor： Bernard Wirz ,  Willy Meyer ,  Wolfgang Stutz

IPC: C07C319/20 ,  C07C323/67 ,  C07F1/04 ,  C07F1/06 ,  C07F7/08

CPC classification number: C07C323/67

Abstract: 2-(2-haloethylthio)-phenylsulfonamides of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl and Z is hydrogen, fluorine or chlorine, are prepared by converting a phenylsulfonamide of formula II ##STR2## wherein Y is a tertiary alkyl group or a silyl group in succession and without isolating intermediates, witha) a strong base MeA, wherein Me is sodium or potassium, A is hydrogen, OH, NH.sub.2 or OR.sub.5 and R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, into the compound of formula III ##STR3## converting that compound with b) one equivalent of n-butyllithium andc) sulfurinto the compound of formula IV ##STR4## reacting that compound with d) a 2-halofluoroethane of the formula X--CH.sub.2 CHF--Z wherein X is chlorine or bromine, to form a phenylsulfonamide of formula VI ##STR5## and then removing the group Y.

Abstract translation: 式I的2-（2-卤代乙硫基）苯基磺酰胺其中R 1是氢，C 1 -C 5烷基或C 2 -C 5烯基，Z是氢，氟或氯的式（I）化合物是通过将式II的苯基磺酰胺 （II）其中Y是叔烷基或甲硅烷基，而不分离中间体，a）强碱MeA，其中Me是钠或钾，A是氢，OH，NH 2或OR 5，R 5是C 1 将式（III）化合物转化成式（III）化合物，其中将b）1当量正丁基锂和c）硫转化成式IV化合物（IV）使该化合物与d） 式X-CH 2 CHF-Z的2-氟氟乙烷，其中X是氯或溴，以形成式VI（VI）的苯基磺酰胺，然后除去基团Y.