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    4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-but-3-en-1-ols, methods for their production and use as odorants
    1.
    发明授权
    4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-but-3-en-1-ols, methods for their production and use as odorants 失效
    4-（2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-基） - 丁-3-烯-1-醇，其生产和用作气味剂的方法

    公开(公告)号：US4652402A

    公开(公告)日：1987-03-24

    申请号：US797520

    申请日：1985-11-13

    申请人： Ernst-Joachim Brunke ,  Claus-Hermann Kappey

    发明人： Ernst-Joachim Brunke ,  Claus-Hermann Kappey

    IPC分类号： C07C29/14 ,  A61K8/00 ,  A61K8/34 ,  A61L9/01 ,  A61Q13/00 ,  C07C27/00 ,  C07C33/12 ,  C07C67/00 ,  C11B9/00 ,  A61K7/46 ,  C07C35/06

    CPC分类号： C07C33/12

    摘要： The .beta.,.gamma.-unsaturated 2,2,3-trimethylcyclopent-3-enyl derivatives of formula I ##STR1## where R may be methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl, the wavy line characterizes geometric isomers and the broken lines characterize stereoisomers. These compounds can be produced by reduction of the aldol condensation products of campholene aldehyde and aliphatic aldehydes using sodium borohydride at raised temperatures. The compounds can be used to individually or as a mixture with the relevant .alpha.,.beta.-unsaturated alcohols as odorants or as an ingredient of perfume oils for cosmetic and technical consumer goods.

    摘要翻译： 式I的β，γ-不饱和的2,2,3-三甲基环戊-3-烯基衍生物，其中R可以是甲基，乙基，丙基，异丙基或丁基，波浪线表示几何异构体，虚线表示立体异构体 。 这些化合物可以通过在升高的温度下使用硼氢化钠还原醛醛醛和脂族醛的醛醇缩合产物来制备。 这些化合物可以单独使用或与相关的α，β-不饱和醇作为气味剂或作为化妆品和技术消费品的香水油成分混合使用。

    8-exo-formyl-2,6-exo-tricyclo(5.2.1.02,6)decane, method of preparing it and use of the same
    2.
    发明授权
    8-exo-formyl-2,6-exo-tricyclo(5.2.1.02,6)decane, method of preparing it and use of the same 失效
    8-外 - 甲酰基-2,6-二 - 三环（5.2.1.02,6）癸烷，其制备方法及其用途

    公开(公告)号：US5492887A

    公开(公告)日：1996-02-20

    申请号：US960431

    申请日：1992-12-11

    申请人： Ernst-Joachim Brunke ,  Claus-Hermann Kappey ,  Bernd Holscher ,  Hartmut Struwe

    发明人： Ernst-Joachim Brunke ,  Claus-Hermann Kappey ,  Bernd Holscher ,  Hartmut Struwe

    IPC分类号： A61K8/00 ,  A61Q13/00 ,  B01J23/44 ,  C07B61/00 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C47/347 ,  C11B9/00 ,  C11D3/50 ,  A61K7/46

    CPC分类号： C11B9/0042 ,  C07C47/347 ,  C11D3/50 ,  C07C2103/68

    摘要： It was found that 8-exo-formyl-2,6-exo-tricyclo[5.2.1.0.sup.2,6 ]decane having the constitution and stereochemistry of formula (I) possesses particularly useful olfactory properties which are clearly superior to those of the 8-endo-epimer and which already have an effect if compound (I) is enriched with mixtures of 8-exo- and 8-endo-epimers. Compound (I) can therefore be advantageously used, in pure or enriched form, as a scent or as a component of perfume compositions. To prepare an enriched epimer mixture, a mixture obtained in a known manner (U.S. Pat. No. 3,270,061) and having an exo/endo ratio of 1.45:1 is brought into equilibrium by base catalysis, preferably by the action of alkali hydroxides in alcoholic solution, to give an exo/endo ratio of 5.25:1. Alternatively, the enriched epimer mixture can be prepared starting from 8-formyl-2,6-exo-tricyclo[5.2.1.0.sup.2,6 ]decene-3(4), catalytically hydrogenated for example with palladium coal and then optionally brought into equilibrium. Or 2,6-exo-tricyclo[5.2.1.0.sup.2,6 ]decene-8 can be hydroformylated and also optionally brought into equilibrium. The pure compound (I) is prepared by reducing preferably a mixture of 8-exo- and 8-endo-epimers obtained in the manner known per se to a mixture of the corresponding alcohols, from which the 8-exo-configured methylol is isolated by chromatography or distillation and oxidized to obtain the aldehyde (compound I) again.

    摘要翻译： PCT No.PCT / DE92 / 00307 Sec。 371日期：1992年12月11日 102（e）日期1992年12月11日PCT提交1992年4月10日PCT公布。 WO92 / 18451 PCT出版物 日期为1992年10月26日。发现具有式（I）的构成和立体化学的8-外 - 甲酰基-2,6-二三环[5.2.1.0 2,6]癸烷具有特别有用的嗅觉性质 优于8-内差 - 差向异构体的那些，并且如果化合物（I）富含8-外消旋和8-内消旋异构体的混合物，其已经具有效果。 因此，化合物（I）可有利地以纯的或富集的形式用作香料或香料组合物的组分。 为了制备富集的差向异构体混合物，通过碱催化，优选通过碱金属氢氧化物在醇中的作用，以已知方式获得的混合物（美国专利3,270,061）并且具有1.45:1的外/内比 溶液，得到5.25:1的外/内比。 或者，可以从8-甲酰基-2,6-外三环[5.2.1.0 2,6]癸烯-3（4）开始制备富集的差向异构体混合物，催化氢化，例如用钯煤，然后任选地平衡。 或2,6-二三环[5.2.1.02,6]癸烯-8可以加氢甲酰化，也可任选地达到平衡。 纯化合物（I）通过将本身已知的方式获得的8-外消旋和8-内消旋异构体的混合物优选地还原为相应的醇的混合物，从其中分离出8-外型配位的羟甲基 通过色谱法或蒸馏法氧化得到醛（化合物I）。

    2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
    5.
    发明授权
    2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane 有权
    2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷

    公开(公告)号：US6114301A

    公开(公告)日：2000-09-05

    申请号：US306543

    申请日：1999-05-06

    申请人： Claus-Hermann Kappey ,  Bernd Holscher ,  Wilhelm Pickenhagen

    发明人： Claus-Hermann Kappey ,  Bernd Holscher ,  Wilhelm Pickenhagen

    IPC分类号： A61K8/49 ,  A61Q13/00 ,  C07D319/06 ,  C11B9/00 ,  A61K7/02 ,  A61K7/32 ,  A61K7/40 ,  A61K47/30

    CPC分类号： C11B9/008 ,  C07D319/06 ,  Y10S514/844

    摘要： There is described a compound of general formula (2RS,4SR,6X)-2,4,6-Rimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane with the configuration characteristic X=RS (Compound 1) or SR ##STR1## The compounds 1 and 3 possess a fragrance which can be described as strong, herbal-fresh, green, typically grapefruit.Further described are new processes for production of a mixture of the compounds (2RS,4SR,6RS)-2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane (1) and (2RS,4RS,6RS)-2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane (2).

    摘要翻译： 描述具有X = RS（化合物1）或SR的通式（2RS，4SR，6X）-2,4,6-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷的化合物。化合物1和 3具有香味，可以说是强烈的，草本的，绿色的，通常是葡萄柚。 进一步描述的是制备化合物（2RS，4SR，6RS）-2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷（1）和（2RS，4RS，6RS） - 2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷（2）。