公开(公告)号：US06787347B2

公开(公告)日：2004-09-07

申请号：US09992982

申请日：2001-11-14

申请人： Christine Bernegger-Egli ,  Olwen M. Birch ,  Pierre Bossard ,  Walter Brieden ,  Frank Brux ,  Knut Burgdorf ,  Laurent Duc ,  Kay-Sarah Etter ,  Yves Guggisberg ,  Martin Sauter ,  Eva Maria Urban

发明人： Christine Bernegger-Egli ,  Olwen M. Birch ,  Pierre Bossard ,  Walter Brieden ,  Frank Brux ,  Knut Burgdorf ,  Laurent Duc ,  Kay-Sarah Etter ,  Yves Guggisberg ,  Martin Sauter ,  Eva Maria Urban

IPC分类号： C12N100

CPC分类号： C12P13/001 ,  C07C215/42 ,  C07D209/52 ,  C12N9/80 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C12R1/01

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formulae and/or of (1S,4R)- or (1R,4S)-amino alcohol derivatives of the general formulae and to novel microorganisms which are able to utilize a cyclopentene derivative of the general formula as sole nitrogen source, as sole carbon source or as sole carbon and nitrogen source.

摘要翻译： 本发明涉及式（1R，4S） - 或（1S，4R）-1-氨基-4-（羟甲基）-2-环戊烯的新颖方法和/或（1S，4R） - 或 （1R，4S） - 氨基醇衍生物，以及能够利用通式为唯一氮源的环戊烯衍生物作为唯一碳源或唯一碳源和氮源的新型微生物。

公开(公告)号：US07229981B2

公开(公告)日：2007-06-12

申请号：US10695930

申请日：2003-10-29

申请人： Walter Brieden ,  Josef Schröer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

发明人： Walter Brieden ,  Josef Schröer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

IPC分类号： A01N43/00

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C213/02 ,  C07C213/08 ,  C07C213/10 ,  C07C215/42 ,  C07C233/23 ,  C07C271/24 ,  C07C2601/10 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C12P13/001 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C07C215/26

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula racemically or optically active, starting from 2-azabi-cyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)— or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) formamide of the formula to give (1S, 4R)- or (1R, 4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae and then cyclized to give the end compounds.

摘要翻译： 本发明涉及从2-氮杂环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始制备外消旋或光学活性的氨基醇的新方法，其进一步转化得到相应的 酰基衍生物，并进一步转化为（1S，4R） - 或（1R，4S）-4-（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯基-1-甲醇 在后一种合成中，将氨基醇转化成相应的D-或L-酒石酸盐，然后与下式的N-（2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基）甲酰胺反应，得到（ 1S，4R） - 或（1R，4S）-4 - [（2-氨基-6-氯-5-甲酰氨基-4-嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基-1-甲醇，然后环化，得到 最终化合物。

公开(公告)号：US07338945B2

公开(公告)日：2008-03-04

申请号：US11616088

申请日：2006-12-26

申请人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

发明人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

IPC分类号： A01N43/00

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C213/02 ,  C07C213/08 ,  C07C213/10 ,  C07C215/42 ,  C07C233/23 ,  C07C271/24 ,  C07C2601/10 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C12P13/001 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C07C215/26

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula racemically or optically active, starting from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)formamide of the formula to give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae and then cyclized to give the end compounds.

摘要翻译： 本发明涉及从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始制备外消旋或光学活性的氨基醇的新方法，其进一步转化得到相应的酰基衍生物 并进一步转化为式（1S，4R） - 或（1R，4S）-4-（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯基-1-甲醇， 在后一种合成中，将氨基醇转化成相应的D-或L-酒石酸盐，然后与下式的N-（2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基）甲酰胺反应，得到（1S， 4R） - 或（1R，4S）-4 - [（2-氨基-6-氯-5-甲酰氨基-4-嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基-1-甲醇，然后环化，得到结束 化合物。

公开(公告)号：US06780634B1

公开(公告)日：2004-08-24

申请号：US09743391

申请日：2001-04-17

申请人： Christine Bernegger-Egli ,  Frank Brux ,  Jean Paul Roduit ,  Oleg Werbitzky ,  Yves Guggisberg

发明人： Christine Bernegger-Egli ,  Frank Brux ,  Jean Paul Roduit ,  Oleg Werbitzky ,  Yves Guggisberg

IPC分类号： C12P1300

CPC分类号： C12P13/001 ,  C07C233/52 ,  C12P13/02 ,  C12P17/10 ,  C12P41/006

摘要： A biotechnological method is described for preparing compounds of the general formulas wherein R1 is acyl or acyloxy and R2 is a hydrogen atom or C1-10 alkyl, comprising the conversion of a lactam of the general formula by means of a hydrolase in the presence of a nucleophile and in the presence of a base in a constant pH range. Also described is the subsequent conversion of the compound of general formula I into the optically active 1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formula

摘要翻译： 描述了用于制备通式化合物的生物技术方法，其中R 1是酰基或酰氧基，R 2是氢原子或C 1-10烷基，其包括将一般制备的内酰胺的方法转化为水解酶的内酰胺 亲核试剂的存在和碱的存在在恒定的pH范围内。还描述了通式I的化合物随后转化为光学活性的1-氨基-4-（羟甲基）-2-环戊烯 式

公开(公告)号：US06448402B2

公开(公告)日：2002-09-10

申请号：US09772501

申请日：2001-01-30

申请人： Walter Brieden ,  Josef Schröer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

发明人： Walter Brieden ,  Josef Schröer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

IPC分类号： C07D47340

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C213/02 ,  C07C213/08 ,  C07C213/10 ,  C07C215/42 ,  C07C233/23 ,  C07C271/24 ,  C07C2601/10 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C12P13/001 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C07C215/26

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula racemically or optically active, starting from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)— or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)formamide of the formula to give (1S,4R)— or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae and then cyclized to give the end compounds.

摘要翻译： 本发明涉及一种从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始制备甲醛或光学活性氨基醇的新方法，其进一步转化得到相应的酰基衍生物和 其进一步转化为式（1S，4R） - 或（1R，4S）-4-（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯基-1-甲醇在 后者的合成中，将氨基醇转化为相应的D-或L-酒石酸盐，然后将其与制备（1S，4R）-4-甲氧基苯甲酸的N-（2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基）甲酰胺反应， 或（1R，4S）-4 - [（2-氨基-6-氯-5-甲酰氨基-4-嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基-1-甲醇，然后环化，得到最终化合物。

公开(公告)号：US07358073B2

公开(公告)日：2008-04-15

申请号：US11421266

申请日：2006-05-31

申请人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

发明人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Maria Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

IPC分类号： C12N9/00

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C213/02 ,  C07C213/08 ,  C07C213/10 ,  C07C215/42 ,  C07C233/23 ,  C07C271/24 ,  C07C2601/10 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C12P13/001 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C07C215/26

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula racemically or optically active, starting from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) formamide of the formula to give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae and then cyclized to give the end compounds.

摘要翻译： 本发明涉及从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始制备外消旋或光学活性的氨基醇的新方法，其进一步转化得到相应的酰基衍生物 并进一步转化为式（1S，4R） - 或（1R，4S）-4-（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯基-1-甲醇， 在后一种合成中，将氨基醇转化成相应的D-或L-酒石酸盐，然后与下式的N-（2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基）甲酰胺反应，得到（1S， 4R） - 或（1R，4S）-4 - [（2-氨基-6-氯-5-甲酰氨基-4-嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基-1-甲醇，然后环化，得到结束 化合物。

公开(公告)号：US20070123545A1

公开(公告)日：2007-05-31

申请号：US11616088

申请日：2006-12-26

申请人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

发明人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

IPC分类号： A61K31/52 ,  C07D473/10

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C213/02 ,  C07C213/08 ,  C07C213/10 ,  C07C215/42 ,  C07C233/23 ,  C07C271/24 ,  C07C2601/10 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C12P13/001 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C07C215/26

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula racemically or optically active, starting from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)formamide of the formula to give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae and then cyclized to give the end compounds.

摘要翻译： 本发明涉及从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始制备外消旋或光学活性的氨基醇的新方法，其进一步转化得到相应的酰基衍生物 并进一步转化为式（1S，4R） - 或（1R，4S）-4-（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯基-1-甲醇， 在后一种合成中，将氨基醇转化成相应的D-或L-酒石酸盐，然后与下式的N-（2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基）甲酰胺反应，得到（1S， 4R） - 或（1R，4S）-4 - [（2-氨基-6-氯-5-甲酰氨基-4-嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基-1-甲醇，然后环化，得到结束 化合物。

公开(公告)号：US06368850B1

公开(公告)日：2002-04-09

申请号：US09194626

申请日：1999-05-21

申请人： Christine Bernegger-Egli ,  Olwen M. Birch ,  Pierre Bossard ,  Walter Brieden ,  Frank Brux ,  Knut Burgdorf ,  Laurent Duc ,  Kay-Sarah Etter ,  Yves Guggisberg ,  Martin Sauter ,  Eva Maria Urban

发明人： Christine Bernegger-Egli ,  Olwen M. Birch ,  Pierre Bossard ,  Walter Brieden ,  Frank Brux ,  Knut Burgdorf ,  Laurent Duc ,  Kay-Sarah Etter ,  Yves Guggisberg ,  Martin Sauter ,  Eva Maria Urban

IPC分类号： C12P4100

CPC分类号： C12P13/001 ,  C07C215/42 ,  C07D209/52 ,  C12N9/80 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C12R1/01

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formulae and/or of (1S,4R)- or (1R,4S)-amino alcohol derivatives of the general formulae and to novel microorganisms which are able to utilize a cyclopentene derivative of the general formula as sole nitrogen source, as sole carbon source or as sole carbon and nitrogen source. The invention further relates to enzyme extracts and enzymes having N-acetylamino-alcohol hydrolase activity obtainable from these microorganisms.

摘要翻译： 本发明涉及式（1R，4S） - 或（1S，4R）-1-氨基-4-（羟甲基）-2-环戊烯的新颖方法和/或（1S，4R） - 或 （1R，4S） - 氨基醇衍生物，以及能够利用通式为唯一氮源的环戊烯衍生物作为唯一碳源或唯一碳源和氮源的新型微生物。本发明还涉及酶 提取物和具有从这些微生物获得的N-乙酰氨基 - 醇水解酶活性的酶。

公开(公告)号：US07405065B2

公开(公告)日：2008-07-29

申请号：US10896223

申请日：2004-07-21

申请人： Christine Bernegger-Egli ,  Olwen M. Birch ,  Pierre Bossard ,  Walter Brieden ,  Frank Brux ,  Knut Burgdorf ,  Laurent Duc ,  Kay-Sarah Etter ,  Yves Guggisberg ,  Martin Sauter ,  Eva Maria Urban

发明人： Christine Bernegger-Egli ,  Olwen M. Birch ,  Pierre Bossard ,  Walter Brieden ,  Frank Brux ,  Knut Burgdorf ,  Laurent Duc ,  Kay-Sarah Etter ,  Yves Guggisberg ,  Martin Sauter ,  Eva Maria Urban

IPC分类号： C12N9/80

CPC分类号： C12P13/001 ,  C07C215/42 ,  C07D209/52 ,  C12N9/80 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C12R1/01

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of (1R,4S)- or (1S,4R)-1-amino-4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopentene of the formulae and/or of (1S,4R)- or (1R,4S)-amino alcohol derivatives of the general formulae and to novel microorganisms which are able to utilize a cyclopentene derivative of the general formula as sole nitrogen source, as sole carbon source or as sole carbon and nitrogen source.

摘要翻译： 本发明涉及一种制备式（1R，4S） - 或（1S，4R）-1-氨基-4-（羟甲基）-2-环戊烯的新颖方法和/或（1S，4R ） - 或（1R，4S） - 氨基醇衍生物，以及能够利用通式的环戊烯衍生物作为唯一氮源的新颖微生物，作为唯一的碳源或唯一的碳源和氮源。

公开(公告)号：US20060211862A1

公开(公告)日：2006-09-21

申请号：US11421266

申请日：2006-05-31

申请人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

发明人： Walter Brieden ,  Josef Schroer ,  Christine Bernegger-Egli ,  Eva Urban ,  Michael Petersen ,  Jean-Paul Roduit ,  Katja Berchtold ,  Holger Breitbach

IPC分类号： C07D473/10 ,  C07D239/50

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C213/02 ,  C07C213/08 ,  C07C213/10 ,  C07C215/42 ,  C07C233/23 ,  C07C271/24 ,  C07C2601/10 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C12P13/001 ,  C12P13/02 ,  C12P41/007 ,  C07C215/26

摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of an aminoalcohol of the formula racemically or optically active, starting from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, its further conversion to give the corresponding acyl derivative and its further conversion to (1S,4R)- or (1R,4S)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purine-9-yl)-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae In the latter synthesis, the aminoalcohol is converted into the corresponding D- or L-tartrate, which is then reacted with N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl) formamide of the formula to give (1S,4R)- or (1R,4S)-4-[(2-amino-6-chloro-5-formamido-4-pyrimidinyl)amino]-2-cyclopentenyl-1-methanol of the formulae and then cyclized to give the end compounds.

摘要翻译： 本发明涉及从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始制备外消旋或光学活性的氨基醇的新方法，其进一步转化得到相应的酰基衍生物 并进一步转化为（1S，4R） - 或（1R，4S）-4-（2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯基-1-甲醇 配方在后一种合成中，将氨基醇转化成相应的D-或L-酒石酸盐，然后与下式的N-（2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基）甲酰胺反应得到（1S ，4R） - 或（1R，4S）-4 - [（2-氨基-6-氯-5-甲酰氨基-4-嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基-1-甲醇，然后环化， 末端化合物。