公开(公告)号：CN101367830A

公开(公告)日：2009-02-18

申请号：CN200810232808.7

申请日：2008-09-28

Applicant: 重庆大学

Inventor： 夏之宁 ,  龙莎 ,  肖尚友 ,  邹小兵

IPC: C07F7/18 ,  C07D477/20

Abstract: 本发明公开了一种硫霉素衍生物的合成方法，以(3S，4R)－3－[(1R)－1－(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]－4－{2－[2－(叔丁氧羰基氨基)乙硫基]羧乙基}－2－氮杂环丁酮为起始原料，以商品化的亚磷酸三乙酯为Wittig试剂，经酰化反应、分子内Wittig反应共2步反应合成硫霉素衍生物，不需要自主合成Wittig试剂，可简化合成步骤，降低反应成本；所用起始原料可由商品化的(3S，4R)－3－[(1R)－1－(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]－4－乙酰氧基－2－氮杂环丁酮经烯丙基化反应、氧化反应、酯化反应共3步反应制得；本发明合成方法路线短，反应条件温和，原料易得，成本低，所得硫霉素衍生物可作为中间体，用于合成具有药理活性的碳青霉烯类抗生素等。

公开(公告)号：CN101367830B

公开(公告)日：2011-07-27

申请号：CN200810232808.7

申请日：2008-09-28

Applicant: 重庆大学

Inventor： 夏之宁 ,  龙莎 ,  肖尚友 ,  邹小兵

IPC: C07D477/20 ,  C07F7/18

Abstract: 本发明公开了一种硫霉素衍生物的合成方法，以(3S，4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-{2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙硫基]羧乙基}-2-氮杂环丁酮为起始原料，以商品化的亚磷酸三乙酯为Wittig试剂，经酰化反应、分子内Wittig反应共2步反应合成硫霉素衍生物，不需要自主合成Wittig试剂，可简化合成步骤，降低反应成本；所用起始原料可由商品化的(3S，4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮经烯丙基化反应、氧化反应、酯化反应共3步反应制得；本发明合成方法路线短，反应条件温和，原料易得，成本低，所得硫霉素衍生物可作为中间体，用于合成具有药理活性的碳青霉烯类抗生素等。