公开(公告)号：CN118324736A

公开(公告)日：2024-07-12

申请号：CN202410203570.4

申请日：2024-02-23

Applicant: 南开大学

Inventor： 何刚 ,  朱其彬 ,  田新宇

IPC: C07D309/28 ,  C07H1/00 ,  C07H23/00 ,  C07F5/02 ,  C07D493/04 ,  C07D493/10 ,  C07D309/10 ,  C07H15/18 ,  C07H15/04 ,  C07H15/203

Abstract: 本发明涉及一种糖卡宾的制备方法、碳糖苷糖基硼类化合物及其合成方法。在铜催化剂的催化作用下，将糖供体在有机溶剂中转化为糖卡宾，该糖卡宾产生方法温和，易于操作。本发明利用铜催化氧化的糖基双氮杂环丙烷产生糖卡宾，对硼酸酯类化合物进攻形成酸根型配位化合物，随后发生1,2迁移得到碳糖苷糖基硼类化合物。因此，本发明开发了一种新型的活性中间体参与碳糖苷的合成，具有好的适用性，可以得到包括芳基碳糖苷糖基硼类化合物、烷基碳糖苷糖基硼类化合物以及烯基碳糖苷糖基硼类化合物。另外，该发明能够合成其他方法难以合成的C‑糖苷糖糖基硼类化合物，尤其适用于合成抗糖尿病药物托格列净的核心骨架，具有非常好的应用价值。