公开(公告)号：CN105801577B

公开(公告)日：2018-02-27

申请号：CN201610270863.X

申请日：2016-04-27

Applicant: 复旦大学

Inventor： 郑旦庆 ,  吴劼

IPC: C07D471/04

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种多氟甲基取代的吡咯[3,2‑c]并喹啉类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明方法在是在有机溶剂中使用溴化铜为催化剂，在碱存在条件下，异氰与N‑（2‑卤代苯基）炔基亚胺在80~100℃下发生分子间环化反应；随后发生分子内与碳碘键的偶联反应，制得多氟甲基取代的吡咯[3,2‑c]并喹啉类化合物I。本发明方法反应简单高效，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯；条件温和，底物的适用范围广；原料简单易得，成本较低，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN106008403A

公开(公告)日：2016-10-12

申请号：CN201610360383.2

申请日：2016-05-28

Applicant: 复旦大学

Inventor： 李曰文 ,  吴劼

IPC: C07D295/32 ,  C07D333/18

CPC classification number: C07D295/32 ,  C07D333/18

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种(E)‑β‑三氟甲基‑烯烃磺酰胺类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、19F NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明以乙腈为溶剂，不需要添加任何催化剂条件下，由1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮（Togni三氟甲基试剂）、末端炔烃、二氧化硫络合物（DABCO‑(SO2)2）和肼在25℃下发生自由基串联反应一步快速生成(E)‑β‑三氟甲基‑烯烃磺酰胺。本发明反应简单高效，顺反选择性好，副反应少，便于分离提纯；条件温和，反应快速，底物的适用范围广；原料简单易得，成本较低，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101367824B

公开(公告)日：2011-11-16

申请号：CN200810201107.7

申请日：2008-10-13

Applicant: 复旦大学

Inventor： 丁秋平 ,  吴劼

IPC: C07D498/04

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，为一种含1，2，3，11b-四氢-[1,2]嗪并[3,2-a]异喹啉骨架化合物的制备方法，其特征在于：溶剂中，化合物(I)在三氟甲磺酸银的催化下进行第一步亲核加成反应，再在三氟甲磺酸镱的催化下与环丙烷衍生物进行第二步偶极环加成反应，制得含1，2，3，11b-四氢-[1,2]嗪并[3,2-a]异喹啉骨架化合物(II)，其中，R1为-H、-F、-Cl、4，5-OCH2O-、甲基或甲氧基；R2为苯基、对甲氧基苯基或对氟苯基；R3为-H、乙烯基、苯基、苯乙烯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基。优点是：本发明串联反应过程中的收率达92％，反应原料适用范围广，本发明反应操作简便，产物收率高，在新药研发中具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101265231B

公开(公告)日：2011-02-09

申请号：CN200810037115.2

申请日：2008-05-08

Applicant: 复旦大学

Inventor： 丁秋平 ,  吴劼

IPC: C07D217/24

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异喹啉-N-氧化物骨架化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS、元素分析以及单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用I2，ICl，NIS，NBS，Br2等亲电试剂，与邻位具有炔基取代的各种苯甲醛肟在温和条件下于二氯甲烷中搅拌反应，通过串联亲电环化，“一锅法”高效制得异喹啉-N-氧化物类骨架化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101786999A

公开(公告)日：2010-07-28

申请号：CN200910045987.8

申请日：2009-01-22

Applicant: 复旦大学

Inventor： 丁秋平 ,  吴劼

IPC: C07D277/82

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，涉及一种2-氨基苯并噻唑衍生物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS、元素分析、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用邻碘苯胺与异硫氰酸酯在碘化亚铜和1，10-邻二氮杂菲催化条件下通过串联加成/碳硫键偶联环化反应高效制得2-氨基苯并噻唑衍生物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，产物具有潜在的生物活性，有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101768042A

公开(公告)日：2010-07-07

申请号：CN201010023064.5

申请日：2010-01-21

Applicant: 复旦大学

Inventor： 叶盛青 ,  吴劼

IPC: C07C13/465 ,  C07C1/32 ,  C07C43/215 ,  C07C41/30 ,  C07C22/08 ,  C07C17/263 ,  C07C255/51 ,  C07C253/30

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为多取代的茚骨架衍生物的制备方法。该类化合物的结构经1H？NMR、13C？NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用2-(2，2-二溴乙烯基)苯乙炔与芳基硼酸在醋酸钯和三苯基磷催化条件下通过偶联/串联环化/偶联反应高效制得多取代的茚骨架衍生物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且此类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN101747271A

公开(公告)日：2010-06-23

申请号：CN201010023065.X

申请日：2010-01-21

Applicant: 复旦大学

Inventor： 叶盛青 ,  吴劼

IPC: C07D217/22 ,  A61P35/00 ,  A61P3/10

Abstract: 本发明属于有机化学技术领域，具体为一种多取代的异喹啉类化合物的制备方法。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明邻位具有炔基取代的各种苯甲醛肟在温和条件下和Br2或ICl发生分子内环化反应，并在DMF作为溶剂及路易斯碱的条件下与α，β-不饱和羰基化合物发生环化反应并发生分子内重排，“一锅法”高效制得多取代的异喹啉类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且此类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN107473995B

公开(公告)日：2019-12-03

申请号：CN201710635067.6

申请日：2017-07-30

Applicant: 复旦大学

Inventor： 向远超 ,  匡云艳 ,  周伟 ,  吴劼

IPC: C07C317/14 ,  C07D213/34 ,  C07C315/00 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明属机化合物技术领域，具体为β‑三氟甲基烯基砜类化合物及其制备方法和在抗肿瘤细胞增殖方面的应用。本发明是在有机溶剂DMSO中，多组分试剂(三氟甲基)三甲基硅烷（TMSCF3）、炔烃、重氮盐与DABCO.(SO2)2经一步反应，制得β‑三氟甲基烯基砜类化合物。本发明反应条件非常温和，利用四组分原料的一步串联反应直接实现炔烃双官能团化，操作简单且避免了传统的烯基砜衍生物合成方法中步骤繁冗、可操作性不强、产率低、选择性不好的缺点，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。经过体外药理活性筛选试验表明，本发明化合物对肿瘤细胞有抗增殖作用，部分化合物具有明显的抑制肿瘤活性，半数抑制浓度IC50值可以达到μM级，可用于制备一类新的抗肿瘤试剂。

公开(公告)号：CN106045955B

公开(公告)日：2019-10-15

申请号：CN201610538272.6

申请日：2016-07-11

Applicant: 复旦大学

Inventor： 郑旦庆 ,  吴劼

IPC: C07D311/16 ,  C07D311/12

Abstract: 本发明属有机化学技术领域，具体为一种3‑磺酰基香豆素类化合物的制备方法。本发明方法是在有机溶剂中，芳基重氮盐，苯丙炔酸苯酯与DABCO.(SO2)2反应，制得3‑磺酰基香豆素类化合物。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明方法反应在非常温和简单的条件下，利用DABCO.(SO2)2作为二氧化硫来源，直接实现了磺酰基化反应，构建了3‑磺酰基香豆素类化合物；该反应原料简单易得，成本较低，且避免了传统合成方法中磺酰氯中间体的使用，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。

公开(公告)号：CN103965165B

公开(公告)日：2017-01-04

申请号：CN201410204470.X

申请日：2014-05-15

Applicant: 复旦大学

Inventor： 尧良清 ,  陈晨 ,  郑旦庆 ,  吴劼

IPC: C07D401/12 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明属于生物医学技术领域，具体为一种抑制凋亡抑制蛋白的异喹啉化合物及其合成方法与应用。本发明设计合成了一系列能够与IAP蛋白家族BIR2结构域相互作用的异喹啉化合物，使多种IAPs活性降低，一方面拮抗XIAP对Caspase-3的抑制作用，另一方面促进cIAP的泛素化和蛋白酶体的降解，从而具有对抗卵巢癌生长的生物学活性。本发明的异喹啉化合物通过抑制IAPs起到抗卵巢癌、逆转卵巢癌耐药的作用，经CCK-8、体内裸鼠皮下移植肿瘤实验等大量实验得以证实。本发明化合物分子质量小，口服生物利用度高，临床用药灵活；与多种IAPs的BIR2结构域结合，作用对象和途径更为广阔，抗肿瘤活性也更高，在临床应用中更具优势。