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    Method for production of cephalosporin compounds
    2.
    发明授权
    Method for production of cephalosporin compounds 失效
    生产头孢菌素化合物的方法

    公开(公告)号：US4801703A

    公开(公告)日：1989-01-31

    申请号：US928752

    申请日：1986-08-18

    申请人： Kenzo Naito ,  Masayasu Kato ,  Kazuo Tsukamura

    发明人： Kenzo Naito ,  Masayasu Kato ,  Kazuo Tsukamura

    IPC分类号： C07D501/20 ,  C07D501/04 ,  C07D501/24 ,  C07D501/36 ,  C07F9/6571 ,  C07F9/6574 ,  A61K31/545

    CPC分类号： C07F9/657181 ,  C07F9/65744

    摘要： A novel method of producing a cephalosporin compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an acyl group; R is a hydrogen atom or an ester residue; the dotted line means a double bond in 2- or 3-position of the cephem ring; and R.sup.4 is a nucleophilic compound residue, or a salt thereof, directedly in one step from a compound of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, R and the dotted line have the meanings defined above, or a salt thereof, by reacting in the presence of an organic solvent the compound [II] or a salt thereof, a nucleophilic compound or a salt thereof, and (1) a trivalent or pentavalent cyclic phosphorus compound having a partial structure of the formula ##STR3## wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom or NR.sup.2 ; W.sup.1 is an oxygen atom, a sulfur atom or NR.sup.3 ; and R.sup.2 and R.sup.3 may be the same or different and each means a hydrogen atom or a hydrocarbon group, or a salt thereof, or (2) a reaction product of a compound having a partial structure of the formula ##STR4## wherein W and W.sup.1 have the same meaning as defined above, or a salt thereof, with a phosphorus oxyhalide, trihalide or pentahalide.

    摘要翻译： 一种制备式（I）的头孢菌素化合物的新方法，其中R1是氢原子或酰基; R是氢原子或酯残基; 虚线表示头孢烯环的2-或3-位的双键; 并且R 4是一个步骤中的一个步骤的亲核化合物残基或其盐，其中R1，R和虚线具有上述定义的化合物或其盐，通过使式 在有机溶剂的存在下，化合物[II]或其盐，亲核化合物或其盐，和（1）具有下式的部分结构的三价或五价环磷化合物其中W是 氧原子，硫原子或NR 2; W1是氧原子，硫原子或NR3; R 2和R 3可以相同或不同，表示氢原子或烃基或其盐，或者（2）具有式“IMAGE”的部分结构的化合物的反应产物，其中W和W 1 具有与上述定义相同的含义或其盐与卤氧化磷，三卤化物或五卤化物。

    Method for production of 1,3,2-dioxaphospholes
    3.
    发明授权
    Method for production of 1,3,2-dioxaphospholes 失效
    1,3-二氧杂磷杂环的生产方法

    公开(公告)号：US4642365A

    公开(公告)日：1987-02-10

    申请号：US795743

    申请日：1985-11-07

    申请人： Kenzo Naito ,  Masayasu Kato ,  Kazuo Tsukamura

    发明人： Kenzo Naito ,  Masayasu Kato ,  Kazuo Tsukamura

    IPC分类号： C07F9/6574 ,  F22B37/48 ,  F28G3/16 ,  C07F9/21

    CPC分类号： F22B37/48 ,  C07F9/65744

    摘要： A method is provided for producing a 1,3,2-dioxaphosphole of the formula ##STR1## wherein ##STR2## respresents a benzene ring which may be substituted and R represents an aryl, alkoxy or aralkyloxy group which may be substituted, which comprises reacting a catechol compound of the formula ##STR3## wherein ##STR4## is an defined above, with a compound of the formula ##STR5## wherein X is a halogen atom and R is as defined above, at a temperature not higher than about 30.degree. C. in the presence of a base.

    摘要翻译： 提供了一种制备式“IMAGE”的1,3,2-二氧磷酸盐孔的方法，其中，IMAGE可以代表可被取代的苯环，R代表可被取代的芳基，烷氧基或芳烷氧基，其包括使 其中，上述定义的式“IMAGE”的儿茶酚化合物与下式定义的化合物，其中X是卤素原子，R如上所定义，在不高于约30℃的温度下 在一个基地的存在下。

    4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives
    4.
    发明授权
    4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives 失效
    4-卤代-2-氧代亚氨基-3-氧代丁酸及其衍生物

    公开(公告)号：US4845257A

    公开(公告)日：1989-07-04

    申请号：US50332

    申请日：1987-05-18

    申请人： Kenzo Naito ,  Yukio Ishibashi

    发明人： Kenzo Naito ,  Yukio Ishibashi

    IPC分类号： C07C67/00 ,  C07C239/00 ,  C07C249/12 ,  C07C251/32 ,  C07C251/38 ,  C07F7/18

    CPC分类号： C07F7/1852

    摘要： A method of producing a 4-halo-2-(substituted or unsubstituted)hydroxyimino-3-oxobutyric acid ester or amide, which is a synthetic intermediate of value for the production of cephalosporins containing an aminothiazole group, characterized by reacting a 2-(substituted or unsubstituted)-hydroxyimino-3-oxobutyric acid or an ester or amide thereof with a silylating agent and reacting the resulting novel 2-(substituted)hydroxyimino-3-silyloxy-3-butenoic acid ester or amide with a halogenating agent.

    摘要翻译： 制备4-卤代-2-（取代或未取代的）肟基-3-氧代丁酸酯或酰胺的方法，其是含有氨基噻唑基团的头孢菌素的合成中间值，其特征在于使2-（ 取代或未取代的） - 羟基亚氨基-3-氧代丁酸或其酯或酰胺与甲硅烷基化剂反应，并使所得新的2-（取代的）肟基-3-甲硅烷氧基-3-丁烯酸酯或酰胺与卤化剂反应。

    Method for producing cephem compounds
    5.
    发明授权
    Method for producing cephem compounds 失效
    头孢烯化合物的制备方法

    公开(公告)号：US5162522A

    公开(公告)日：1992-11-10

    申请号：US691307

    申请日：1991-04-25

    申请人： Kenzo Naito ,  Yukio Ishibashi ,  Toshihiko Fujitani

    发明人： Kenzo Naito ,  Yukio Ishibashi ,  Toshihiko Fujitani

    IPC分类号： A61K31/545 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/24 ,  C07D501/26

    CPC分类号： C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/26

    摘要： A method for producing 3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cepham-4-carboxylic acids which are antibiotics or intermediates for the synthesis of antibiotics, at a low temperature in a very short period of time and in good yield, characterized by reacting a 3-hydroxylmethyl-3-cephem-4-carboxylic acid with diketene in the presence of a 4-(tertiary-amino)pyridine and if necessary, when a 7-acylamino-3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid is obtained, subjecting it to deacylation at the 7-position thereof.

    摘要翻译： 一种生产3-（3-氧代丁酰氧基甲基）-3-头孢烯-4-羧酸的方法，它是抗生素或用于合成抗生素的中间体，在非常短的时间内以低的温度和良好的产率，其特征在于反应 3-羟基甲基-3-头孢烯-4-羧酸与4-（叔 - 氨基）吡啶存在下的双烯酮，如果需要，当7-酰基氨基-3-（3-氧代丁酰氧基甲基）-3-头孢烯-4-羧酸 得到4-羧酸，使其在其7-位脱羟基。

    Method for production of cephalosporin compounds
    10.
    发明授权
    Method for production of cephalosporin compounds 失效
    生产头孢菌素化合物的方法

    公开(公告)号：US4980464A

    公开(公告)日：1990-12-25

    申请号：US373594

    申请日：1989-06-30

    申请人： Kenzo Naito ,  Yukio Ishibashi

    发明人： Kenzo Naito ,  Yukio Ishibashi

    IPC分类号： A61K31/545 ,  A61K31/546 ,  A61P31/04 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20 ,  C07D501/24 ,  C07D501/26 ,  C07D501/46 ,  C07D519/06 ,  C07F7/10

    CPC分类号： C07D501/20 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/46 ,  Y02P20/55

    摘要： A method for producing a compound of the formula; ##STR1## wherein R stands for a hydrogen atom, an acyl group or a protective group other than acyl groups, Q stands for a hydrogen atom or an ester residue, Y stands for the residue of a nucleophilic compound and the dotted line shows the double bond at 2- or 3- position of the cephem ring or a salt thereof, characterized by allowing a compound of the formula; ##STR2## [R, Q and the dotted line are of the same meaning as above] or a salt thereof to react with a nucleophilic compound or a salt thereof and a compound of the formula; ##STR3## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 independently stand for a hydrocarbon group having not more than 8 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.1 and R.sup.3 or R.sup.2 and R.sup.3 may be combined to form polymethylene group, according to which the end product [I] of high quality can be provided in a high yield by one reaction step by using the compound [III] of relatively low cost, thus the method of this invention is advantageous for mass-producing the compound [I] on an industrial scale from the compound [II] and a nucleophilic compound.

    摘要翻译： 一种制备式的化合物的方法; 其中R表示氢原子，酰基或除酰基以外的保护基，Q表示氢原子或酯残基，Y表示亲核性化合物的残基，虚线表示 表示头孢烯环的2-或3-位上的双键或其盐，其特征在于允许下式的化合物： [II] [R，Q和虚线具有与上述相同的含义]或其盐与亲核化合物或其盐和下式化合物反应; 其中R 1，R 2，R 3独立地表示不多于8个碳原子的烃基，或者R 1和R 2，R 1和R 3或R 2和R 3可以组合形成多亚甲基，其中 通过使用相对低成本的化合物[III]，可以通过一次反应步骤以高产率提供高质量的最终产物[I]，因此本发明的方法有利于大量生产化合物[I] 化合物[II]和亲核化合物的工业规模。