一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法

    公开(公告)号:CN108774275A

    公开(公告)日:2018-11-09

    申请号:CN201810815750.2

    申请日:2018-07-16

    申请人: 西北大学

    IPC分类号: C07H15/18 C07H1/00

    摘要: 本发明涉及糖化学合成方法学技术领域,具体涉及一步合成全乙酰基-α-O-苄基糖的方法,以全乙酰基保护的单糖为供体,以苯甲醇为受体,以1,2-二氯乙烷为反应溶剂,在无水三氯化铁的催化作用下,反应生成全乙酰化α-O-苄基糖;所述反应温度为10℃~40℃。本发明区域通用性强,受体耗费量少,催化剂无毒易得,反应条件温和,产率高,立体选择性高,可用于目标产物的规模化生产。

    一种携带功能基团O-糖链的制备方法

    公开(公告)号:CN109762035A

    公开(公告)日:2019-05-17

    申请号:CN201910142856.5

    申请日:2019-02-26

    申请人: 西北大学

    IPC分类号: C07H15/20 C07H1/00

    摘要: 本发明具体涉及一种携带功能基团O-糖链的制备方法,以全乙酰基保护的半乳糖胺为供体,以无水1,2-二氯乙烷为溶剂,以三氟甲烷磺酸铜为催化剂,混合后加入受体,反应温度为110-135℃,反应时间为6-10h,得O-糖链的前体类似物,经硅胶柱层析提纯,洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚,展开剂为二氯甲烷和甲醇,提纯后再经细胞吸收,被细胞中酶利用,加工反应合成携带功能基团O-糖链。该制备方法克服了传统化学法释放糖蛋白O-糖链的缺陷,且还使糖链带上紫外基团,提高检测灵敏度,降低糖链极性,使糖链在色谱柱上保留,无需进行柱前衍生,便于糖链分离,既能用于糖链的微量分析又能用于糖链的制备,且得到的携带功能基团的O-糖链还可用于后续糖芯片构建及功能分析。