一种偶氮苯二甲酰胺基桥联β-环糊精手性固定相的制备方法及其用途

    公开(公告)号:CN112604675B

    公开(公告)日:2022-06-14

    申请号:CN202011355555.X

    申请日:2020-11-27

    Applicant: 南昌大学

    Abstract: 本发明涉及手性固定相技术领域,具体是一种偶氮苯二甲酰胺基桥联β‑环糊精手性固定相的制备方法及其用途。本发明以偶氮苯二甲酰胺基桥联β‑环糊精作为第二代超分子化合物,偶氮苯基提供π‑π作用,酰胺既是氢键给体又是氢键受体,偶氮基具有柔性结构,有利于配合两个环糊精空腔间的协同包结作用,桥联环糊精制备的固定相表面含丰富的作用位点,能全方位地识别出左旋和右旋对映体的空间结构差别,在短时间内能拆分更多的手性物质,较大幅度地提高手性分离效率,可在正相、反相和极性有机模式下都适用,拆分范围变宽,具有较好的实用价值。

    苝二酰亚胺基桥联双β-环糊精固定相及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113262767B

    公开(公告)日:2022-05-20

    申请号:CN202110559628.5

    申请日:2021-05-21

    Applicant: 南昌大学

    Abstract: 本发明公开了一种苝二酰亚胺基桥联双β‑环糊精固定相及其制备方法和应用,该材料以苝二酰亚胺基桥联双β‑环糊精为配体,SBA‑15为硅胶基质制备得到,制备方法过程简单,条件温和,绿色无毒,重现性好;制得的该苝二酰亚胺基桥联双β‑环糊精固定相具有较好的对映体选择性,较稳定的色谱性能,较好的协同包结和手性分离能力,能同时拆分酸性、碱性、中性和两性手性化合物,能够适用于多种色谱模式,是一种高效多能的手性分离材料,在手性药物、农药的分离领域中方面具有良好应用前景。

    一种苯二甲酰乙二胺衍生化β-环糊精键合硅胶及其用途

    公开(公告)号:CN105949472A

    公开(公告)日:2016-09-21

    申请号:CN201610308162.0

    申请日:2016-05-11

    Applicant: 南昌大学

    CPC classification number: C08G83/001 B01J20/29 C08B37/0012

    Abstract: 本发明提供了一种苯二甲酰乙二胺衍生化β‑环糊精键合硅胶及其用途。该技术方案以6‑(乙二胺基)‑β‑环糊精和苯二甲酸为原料,氯化亚砜为氯化剂和溶剂,加热条件下生成苯二甲酰氯,而后在室温下搅拌使得6‑(乙二胺基)‑β‑环糊精和苯二甲酰氯反应,制备6‑(苯二甲酰乙二胺基)‑β‑环糊精,后续以3‑异氰酸基丙基硅氧烷为偶联剂和有序介孔SBA‑15硅胶为键合基质制备了新型手性固定相。该产品比表面积大、键合量高、方法简便且成本较低,由于环糊精性能稳定,且通过键合方式与硅胶相连,因此采用该固定相填装的色谱柱使用寿命较长。此外,由于产品与溶质间存在多种立体选择性作用,加之SBA‑15渗透性好、传质阻力小,因此手性分离速度快、效果突出。

    苝二酰亚胺基桥联双β-环糊精固定相及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN113262767A

    公开(公告)日:2021-08-17

    申请号:CN202110559628.5

    申请日:2021-05-21

    Applicant: 南昌大学

    Abstract: 本发明公开了一种苝二酰亚胺基桥联双β‑环糊精固定相及其制备方法和应用,该材料以苝二酰亚胺基桥联双β‑环糊精为配体,SBA‑15为硅胶基质制备得到,制备方法过程简单,条件温和,绿色无毒,重现性好;制得的该苝二酰亚胺基桥联双β‑环糊精固定相具有较好的对映体选择性,较稳定的色谱性能,较好的协同包结和手性分离能力,能同时拆分酸性、碱性、中性和两性手性化合物,能够适用于多种色谱模式,是一种高效多能的手性分离材料,在手性药物、农药的分离领域中方面具有良好应用前景。

    一种苯二甲酰乙二胺衍生化β-环糊精键合硅胶及其用途

    公开(公告)号:CN105949472B

    公开(公告)日:2019-06-18

    申请号:CN201610308162.0

    申请日:2016-05-11

    Applicant: 南昌大学

    Abstract: 本发明提供了一种苯二甲酰乙二胺衍生化β‑环糊精键合硅胶及其用途。该技术方案以6‑(乙二胺基)‑β‑环糊精和苯二甲酸为原料,氯化亚砜为氯化剂和溶剂,加热条件下生成苯二甲酰氯,而后在室温下搅拌使得6‑(乙二胺基)‑β‑环糊精和苯二甲酰氯反应,制备6‑(苯二甲酰乙二胺基)‑β‑环糊精,后续以3‑异氰酸基丙基硅氧烷为偶联剂和有序介孔SBA‑15硅胶为键合基质制备了新型手性固定相。该产品比表面积大、键合量高、方法简便且成本较低,由于环糊精性能稳定,且通过键合方式与硅胶相连,因此采用该固定相填装的色谱柱使用寿命较长。此外,由于产品与溶质间存在多种立体选择性作用,加之SBA‑15渗透性好、传质阻力小,因此手性分离速度快、效果突出。

    6-苄基苯乙胺衍生化β-环糊精键合SBA-15的制备方法及用途

    公开(公告)号:CN104628892B

    公开(公告)日:2017-02-22

    申请号:CN201510033830.9

    申请日:2015-01-23

    Applicant: 南昌大学

    Abstract: 本发明公开了一种6-苄基苯乙胺衍生化β-环糊精键合SBA-15的制备方法。本发明先以6-对甲苯磺酰化β-环糊精和N-苄基-1-苯乙胺为原料制备6-苄基苯乙胺衍生化β-环糊精配体;再加入偶联剂3-异氰酸基丙基硅氧烷反应制备含6-苄基苯乙胺衍生化β-环糊精的硅氧烷;以有序介孔SBA-15硅胶为键合基质,使其与6-苄基苯乙胺衍生化-β-环糊精的硅氧烷反应,得到6-苄基苯乙胺-β-环糊精键合SBA-15粗产品;用丙酮作溶剂,采用索氏提取提纯,制备即得。本发明的制备方法简便、成本较低、适用性广,有较强的立体选择性,同时渗透性好、传质阻力小,可用作手性色谱固定相,应用于高效液相色谱的手性分离分析。

    一种硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合硅胶及其用途

    公开(公告)号:CN106040202A

    公开(公告)日:2016-10-26

    申请号:CN201610307716.5

    申请日:2016-05-11

    Applicant: 南昌大学

    CPC classification number: B01J20/29 B01D15/3833 C08B37/0012

    Abstract: 本发明提供了一种硼酸基苯甲酰化β‑环糊精键合硅胶及其用途。该技术方案先以乙二胺β‑环糊精、二羧基苯硼酸、N‑羟基琥珀酰亚胺、1‑乙基‑3‑(3‑二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐为原料制备硼酸基苯甲酰化β‑环糊精配体,而后以3‑异氰酸基丙基硅氧烷为偶联剂和有序介孔SBA‑15硅胶为键合基质制备了新型手性固定相。该键合硅胶通过苯硼酸端口取代基与环糊精腔体的结合丰富了手性识别位点,通过氢键、偶极、π‑π、电荷转移和包结作用等协同效应,能与中性溶质和离子化溶质产生手性识别作用,有利于提高手性分离能力和范围。实验结果表明,本发明产品比表面积大、键合量高,由于环糊精性能稳定,且通过键合方式与硅胶相连,因此色谱柱使用寿命较长。

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