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公开(公告)号：CN102558076A
公开(公告)日：2012-07-11
申请号：CN201010585046.6
申请日：2010-12-13
Applicant: 华南农业大学 , 广州自远生物科技有限公司
IPC: C07D241/52 , G01N30/02
Abstract: 本发明公开了一种1-氧-2-羟甲基-3-(1-羟乙基)-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1-氧-2-羟甲基-3-(1-羟乙基)-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原得到1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；然后与乙酸酐、吡啶混合反应得到1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉；接着在乙酸酐作用下，得到1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉，然后经过氧化剂的氧化作用和碱液的水解作用，得到1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉，最后通过还原剂还原获得得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）
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公开(公告)号：CN102532044A
公开(公告)日：2012-07-04
申请号：CN201010585049.X
申请日：2010-12-13
Applicant: 广州自远生物科技有限公司 , 华南农业大学
IPC: C07D241/52 , G01N30/02
Abstract: 本发明公开了一种1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原得到1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；然后与乙酸酐、吡啶混合反应得1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；将所得产物与乙酸酐反应，得到1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉；然后氧化，得到1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉；最后通过碱液的水解作用，最终得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）
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公开(公告)号：CN101648917B
公开(公告)日：2011-06-22
申请号：CN200910041118.8
申请日：2009-07-14
Applicant: 华南农业大学
IPC: C07D241/52
Abstract: 本发明公开一种乙酰甲喹代谢产物结构及其制备方法和应用，该乙酰甲喹代谢产物为3-甲基-2-乙醇基喹噁啉-1，4-二氧化物，分子式为C11H12N2O3，其化学结构式如式(I)所示。本发明制备式(I)所示化合物的方法是以乙酰甲喹为原料，在溶剂存在下进行还原反应，并监控反应终点，然后对反应产物进行重结晶从而获得高纯度的为3-甲基-2-乙醇基喹噁啉-1，4-二氧化物。本发明的制备方法操作简洁，成本低廉，制备所得终产物的产率高，且纯度能达到99％以上，不但为乙酰甲喹的类似代谢化合物提供了一套可参考的合成方法，而且制备所得乙酰甲喹还原产物可用于制备研究乙酰甲喹代谢的标准品。
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公开(公告)号：CN101648917A
公开(公告)日：2010-02-17
申请号：CN200910041118.8
申请日：2009-07-14
Applicant: 华南农业大学
IPC: C07D241/52
Abstract: 本发明公开一种乙酰甲喹代谢产物结构及其制备方法和应用，该乙酰甲喹代谢产物为3-甲基-2-乙醇基喹噁啉-1，4-二氧化物，分子式为C 11 H 12 N 2 O 3 ，其化学结构式如式(I)所示。本发明制备式(I)所示化合物的方法是以乙酰甲喹为原料，在溶剂存在下进行还原反应，并监控反应终点，然后对反应产物进行重结晶从而获得高纯度的为3-甲基-2-乙醇基喹噁啉-1，4-二氧化物。本发明的制备方法操作简洁，成本低廉，制备所得终产物的产率高，且纯度能达到99％以上，不但为乙酰甲喹的类似代谢化合物提供了一套可参考的合成方法，而且制备所得乙酰甲喹还原产物可用于制备研究乙酰甲喹代谢的标准品。
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公开(公告)号：CN102070540B
公开(公告)日：2013-11-20
申请号：CN201010616697.7
申请日：2010-12-31
Applicant: 广州自远生物科技有限公司 , 华南农业大学
IPC: C07D241/52 , G01N30/02
Abstract: 本发明公开了一种1-氧-2-(1-羟乙基)-3-甲基-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1-氧-2-(1-羟乙基)-3-甲基-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原反应得到3-甲基-2-(乙酰基)-喹噁啉；然后再通过一步还原反应，得到2-(1-羟乙基)-3-甲基-喹噁啉；最后所得产物与氧化剂反应，得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN102558076B
公开(公告)日：2014-01-15
申请号：CN201010585046.6
申请日：2010-12-13
Applicant: 华南农业大学 , 广州自远生物科技有限公司
IPC: C07D241/52 , G01N30/02
Abstract: 本发明公开了一种1-氧-2-羟甲基-3-(1-羟乙基)-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1-氧-2-羟甲基-3-(1-羟乙基)-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原得到1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；然后与乙酸酐、吡啶混合反应得到1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-甲基-喹噁啉；接着在乙酸酐作用下，得到1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉，然后经过氧化剂的氧化作用和碱液的水解作用，得到1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉，最后通过还原剂还原获得得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）。
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公开(公告)号：CN102532043A
公开(公告)日：2012-07-04
申请号：CN201010585048.5
申请日：2010-12-13
Applicant: 华南农业大学 , 广州自远生物科技有限公司
IPC: C07D241/52 , G01N30/02 , G01N30/36
Abstract: 本发明公开了一种1-氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1-氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原得到1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；然后与乙酸酐、吡啶混合反应得1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；将所得产物与乙酸酐反应，得到1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉；然后通过碱液的水解作用，最终得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）
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公开(公告)号：CN102532043B
公开(公告)日：2014-01-08
申请号：CN201010585048.5
申请日：2010-12-13
Applicant: 华南农业大学 , 广州自远生物科技有限公司
IPC: C07D241/52 , G01N30/02 , G01N30/36
Abstract: 本发明公开了一种1-氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1-氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原得到1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；然后与乙酸酐、吡啶混合反应得1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；将所得产物与乙酸酐反应，得到1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉；然后通过碱液的水解作用，最终得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）
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公开(公告)号：CN102070540A
公开(公告)日：2011-05-25
申请号：CN201010616697.7
申请日：2010-12-31
Applicant: 广州自远生物科技有限公司 , 华南农业大学
IPC: C07D241/52 , G01N30/02
Abstract: 本发明公开了一种1-氧-2-(1-羟乙基)-3-甲基-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1-氧-2-(1-羟乙基)-3-甲基-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原反应得到3-甲基-2-(乙酰基)-喹噁啉；然后再通过一步还原反应，得到2-(1-羟乙基)-3-甲基-喹噁啉；最后所得产物与氧化剂反应，得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）
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公开(公告)号：CN102532044B
公开(公告)日：2014-04-23
申请号：CN201010585049.X
申请日：2010-12-13
Applicant: 广州自远生物科技有限公司 , 华南农业大学
IPC: C07D241/52 , G01N30/02
Abstract: 本发明公开了一种1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉及其制备方法和应用。所述1,4-二氧-2-(1-羟乙基)-3-羟甲基-喹噁啉具有如式（Ⅰ）所示结构。所述产物（Ⅰ）的制备方法是以乙酰甲喹为原料，通过还原得到1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；然后与乙酸酐、吡啶混合反应得1,4-二氧-3-甲基-2-（1-羟乙基）喹噁啉；将所得产物与乙酸酐反应，得到1-氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉；然后氧化，得到1,4-二氧-2-(1-乙氧羰基氧乙基)-3-(1-乙氧羰基氧甲基)-喹噁啉；最后通过碱液的水解作用，最终得到产物（Ⅰ）。所述的产物（Ⅰ）可以作为乙酰甲喹在靶动物体内代谢的残留标示物或是作为在动物源性食品中检测乙酰甲喹残留的标准品或对照品。（Ⅰ）。
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