公开(公告)号：CN108018037B

公开(公告)日：2020-01-24

申请号：CN201810015661.X

申请日：2018-01-08

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  张燕 ,  王忠龙 ,  谷文 ,  徐徐 ,  杨益琴 ,  姜倩 ,  李明新 ,  匡红波

IPC: C07D401/12 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了6,8‑桥亚甲基四氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类铁离子荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用β‑蒎烯衍生物7,7‑二甲基‑4‑苯基‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺原料，分别与吡啶‑2‑甲醛和吡啶‑4‑甲醛进行缩合反应，得到2个新型的6,8‑桥亚甲基四氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类衍生物：7,7‑二甲基‑4‑苯基‑N‑(吡啶‑2‑亚甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺(1)和7,7‑二甲基‑4‑苯基‑N‑(吡啶‑4‑亚甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺(2)。化合物(1)和(2)能与铁离子进行专一的络合，产生蓝色荧光的猝灭，因此可作为检测铁离子的荧光探针，具有良好的实用性。

公开(公告)号：CN106632084B

公开(公告)日：2019-01-04

申请号：CN201610887565.5

申请日：2016-10-10

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  王忠龙 ,  徐徐 ,  谷文 ,  杨益琴 ,  匡洪波 ,  王芸芸 ,  杨丽娟 ,  姜倩 ,  张燕 ,  刘艳芳

IPC: C07D239/70 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类锌离子荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料，与苯甲醛缩合生成7‑苯亚甲基异长叶烷酮；7‑苯亚甲基异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化得到6,6,10,10‑四甲基‑4‑苯基‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]喹唑啉‑2‑胺，再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合得到1‑(（(6,6,10,10‑四甲基‑4‑苯基‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]‑2‑喹啉基)亚胺基)甲基)萘‑2‑酚，该化合物仅能与锌离子形成络合物，该络合物在365nm紫外光照射下发出绿色荧光，可作为锌离子浓度检测用荧光探针。

公开(公告)号：CN108018037A

公开(公告)日：2018-05-11

申请号：CN201810015661.X

申请日：2018-01-08

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  张燕 ,  王忠龙 ,  谷文 ,  徐徐 ,  杨益琴 ,  姜倩 ,  李明新 ,  匡红波

IPC: C09K11/06 ,  C07D401/12 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了6,8‑桥亚甲基四氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类铁离子荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用β‑蒎烯衍生物7,7‑二甲基‑4‑苯基‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺原料，分别与吡啶‑2‑甲醛和吡啶‑4‑甲醛进行缩合反应，得到2个新型的6,8‑桥亚甲基四氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类衍生物：7,7‑二甲基‑4‑苯基‑N‑(吡啶‑2‑亚甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺(1)和7,7‑二甲基‑4‑苯基‑N‑(吡啶‑4‑亚甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺(2)。化合物(1)和(2)能与铁离子进行专一的络合，产生蓝色荧光的猝灭，因此可作为检测铁离子的荧光探针，具有良好的实用性。

公开(公告)号：CN107459488A

公开(公告)日：2017-12-12

申请号：CN201710784711.6

申请日：2017-09-04

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  王忠龙 ,  谷文 ,  徐徐 ,  杨益琴 ,  徐海军 ,  匡红波 ,  杨丽娟 ,  姜倩 ,  张燕 ,  马瑞新

IPC: C07D239/70 ,  C09K11/06 ,  C09B57/00

CPC classification number: C07D239/70 ,  C09B57/00 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1007 ,  C09K2211/1011 ,  C09K2211/1044

Abstract: 本发明公开了一种异长叶烷基并嘧啶-2-胺席夫碱类荧光化合物及其制备方法。该制备方法以乙醇为溶剂、乙酸为催化剂，天然可再生资源长叶烯的衍生物异长叶烷基并嘧啶-2-胺衍生物与2-羟基-1-萘甲醛缩合，得到固体状异长叶烷基并嘧啶-2-胺席夫碱粗产物，将所得粗产物在无水乙醇中进行重结晶，得到异长叶烷基并嘧啶-2-胺席夫碱类化合物。本发明利用天然产物长叶烯衍生物异长叶烷基并嘧啶-2-胺为原料，制备了异长叶烷基并嘧啶-2-胺席夫碱类化合物；该类化合物在具有很好的固体荧光强度，在日光下表现为黄色，在紫外灯照射下可发出亮绿色或者亮黄色荧光，具有良好的荧光性能，可用作一类新型的有机小分子荧光染料。

公开(公告)号：CN109734738B

公开(公告)日：2021-01-08

申请号：CN201910135295.6

申请日：2019-02-21

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 杨益琴 ,  姜倩 ,  王石发 ,  徐海军 ,  王忠龙 ,  谷文 ,  徐徐 ,  李明新 ,  王芸芸

IPC: C07F5/02 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用。本发明以天然可再生天然资源松节油的主要成分之一β‑蒎烯氧化衍生物诺蒎酮为原料，与4‑溴苯甲酸甲酯发生克莱森缩合反应，制得3‑(4′‑溴苯甲酰基)诺蒎酮；3‑(4′‑溴苯甲酰基)诺蒎酮再与4‑甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮；3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3‑(4″‑甲酰基‑1′，1″‑联苯‑4′‑羰基)诺蒎酮基氟硼络合物。该化合物作为高选择性、高灵敏性颜色比率型荧光探针在检测亚硫酸氢根离子方面具有很好的应用。

公开(公告)号：CN110357913A

公开(公告)日：2019-10-22

申请号：CN201910762715.3

申请日：2019-08-16

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 杨益琴 ,  姜倩 ,  王石发 ,  王忠龙 ,  谷文 ,  徐徐 ,  徐海军 ,  李明新 ,  杨海燕

IPC: C07F5/02 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64 ,  G01N21/78 ,  G01N21/33

Abstract: 本发明公开了一种用于检测次氯酸根离子的荧光探针及其制备方法和应用。本发明以3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮为原料，与羟胺进行缩合反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-甲醛肟)诺蒎酮；3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-甲醛肟)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物。本发明制备的3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-甲醛肟)诺蒎酮基氟硼络合物能与ClO-离子进行专一性反应，在365nm紫外光下，溶液的荧光颜色由黄色变为绿色，在自然光下，溶液颜色由无色变为黄色，对ClO-离子具有专一性和高灵敏度的特点，可作为荧光探针在检测次氯酸根离子方面具有很好的应用前景。

公开(公告)号：CN109232444B

公开(公告)日：2021-05-18

申请号：CN201811389330.9

申请日：2018-11-20

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 杨益琴 ,  王忠龙 ,  王石发 ,  张燕 ,  徐徐 ,  谷文 ,  徐海军 ,  姜倩 ,  李明新 ,  王芸芸

IPC: C07D239/70 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了一种用于检测肼的樟脑基荧光探针及其制备方法。该樟脑基荧光探针为：4‑(4′‑二甲氨基苯基)‑8，9，9‑三甲基‑5，6，7，8‑四氢‑5，8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺。本发明利用天然可再生资源樟脑为原料，与对二甲氨基苯甲醛缩合，生成3‑(4′‑二甲氨基苯亚甲基)‑1，7，7‑三甲基双环[2.1.1]庚‑2‑酮；3‑(4′‑二甲氨基苯亚甲基)‑1，7，7‑三甲基双环[2.1.1]庚‑2‑酮再与盐酸胍进行缩合环化，得到4‑(4′‑二甲氨基苯基)‑8，9，9‑三甲基‑5，6，7，8‑四氢‑5，8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺。该化合物能专一性地与肼作用，发出显著增强的蓝色荧光，可作为荧光探针应用于肼的检测，具有良好的实用价值。

公开(公告)号：CN109776492B

公开(公告)日：2021-04-30

申请号：CN201910159490.2

申请日：2019-03-04

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  李明新 ,  王忠龙 ,  姜倩 ,  徐徐 ,  杨益琴 ,  徐海军 ,  谷文

IPC: C07D401/04 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了一种反应型高选择性检测肼的荧光探针及其制备方法与应用。本发明利用天然可再生资源β‑蒎烯衍生物诺蒎酮为原料，与2‑吡啶甲醛缩合生成3‑(2′‑吡啶亚甲基)诺蒎酮；3‑(2′‑吡啶亚甲基)诺蒎酮再与盐酸胍进行缩合环化得到7，7‑二甲基‑4‑(2′‑吡啶基)‑4，5，6，7‑四氢‑6，8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺，再与氯乙酰氯缩合得到荧光探针化合物。经试验证实该化合物仅能与肼进行专一性反应，在365nm紫外光照射下发出紫色荧光，可作为检测肼的荧光探针，具有很好的应用前景。

公开(公告)号：CN109734738A

公开(公告)日：2019-05-10

申请号：CN201910135295.6

申请日：2019-02-21

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 杨益琴 ,  姜倩 ,  王石发 ,  徐海军 ,  王忠龙 ,  谷文 ,  徐徐 ,  李明新 ,  王芸芸

IPC: C07F5/02 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 本发明公开了一种能快速检测亚硫酸氢根离子的荧光探针及其制备方法与应用。本发明以天然可再生天然资源松节油的主要成分之一β-蒎烯氧化衍生物诺蒎酮为原料，与4-溴苯甲酸甲酯发生克莱森缩合反应，制得3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮；3-(4′-溴苯甲酰基)诺蒎酮再与4-甲酰基苯硼酸进行偶联反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮；3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮与三氟化硼乙醚反应，得到3-(4″-甲酰基-1′，1″-联苯-4′-羰基)诺蒎酮基氟硼络合物。该化合物作为高选择性、高灵敏性颜色比率型荧光探针在检测亚硫酸氢根离子方面具有很好的应用。

公开(公告)号：CN106632239B

公开(公告)日：2019-04-12

申请号：CN201610884596.5

申请日：2016-10-10

Applicant: 南京林业大学

Inventor： 王石发 ,  王忠龙 ,  徐徐 ,  谷文 ,  杨益琴 ,  匡洪波 ,  杨丽娟 ,  姜倩 ,  王芸芸 ,  刘艳芳 ,  张燕

IPC: C07D401/04 ,  C09K11/06 ,  C09B57/00

Abstract: 本发明公开了一种异长叶烷酮基六氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱型荧光材料及其合成方法和应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料与2‑吡啶甲醛缩合，得到7‑(2′‑吡啶基亚甲基)异长叶烷酮；7‑(2′‑吡啶基亚甲基)异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化，得到6,6,10,10‑四甲基‑4‑(2′‑吡啶基)‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]喹唑啉‑2‑胺；再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合得到1‑(((6,6,10,10‑四甲基‑4‑(2′‑吡啶基)‑5,7,8,9,10,10α‑六氢‑6H‑6α,9‑桥亚甲基苯并[h]‑2‑喹啉基)亚胺基)甲基)萘‑2‑酚。该化合物在日光下为亮黄色，在365nm紫外光照射下可发出亮黄绿色荧光。