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发明公开
CN1837189A 一种N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸的液相合成法 有权 许可

一种N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸的液相合成法
摘要：
本发明涉及一种N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸的合成方法。解决目前采用固相合成法成本较高，液相合成法使用的强酸使Ser侧链中的tBu基团不稳定和产率较低的技术问题。合成步骤：a.丝氨酸羧基用甲酯保护，氨基用苄氧羰基即Z－基团保护，然后在有机溶剂中，加入异丁烯，在硫酸催化下，生成N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯；b.在N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯的有机溶剂中加入氢化钠、碘甲烷，摩尔比为1∶1～10∶1～10，在－30～30℃反应8～72小时后得到N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯；c.N－苄氧羰基－O－叔丁基丝氨酸甲酯脱去Z保护，得到N－甲基－O－叔丁基丝氨酸；d.N－甲基－O－叔丁基丝氨酸用Fmoc基团保护得到N－芴甲氧羰基－N－甲基－O－叔丁基丝氨酸。本发明主要用于合成活性多肽。
摘要（英）：

The invention discloses a N-fluorenylcarbomethoxyl group-N-methyl-O-tertiary-butyl serine liquidoid synthesis method, which comprises the following steps: a, keeping serine carboxy group by methyl ester; keeping benzyl oxylcarbonyl group-z-group by amido; adding iisobutene in organic solvent; generating N-benzyl oxylcarbonyl group-O-tertiary-butyl serine methyl ester; b, adding sodium hydride, methyliodide in organic solvent N-benzyl oxylcarbonyl group-O-tertiary-butyl serine(mole ratio: 1:1-10:1-10 ); getting N-benzyl oxylcarbonyl group-O-tertiary-butyl serine methyl ester after reacting at -30-30 deg.c for 8-72 hours; c, sloughing Z and protecting N-benzyl oxylcarbonyl group-O-tertiary-butyl serine methyl ester; getting N-methyl-O-tert-butyl group serine; d, protecting N-methyl-O-tert-butyl group serine by Fmoc group to get N-fluorenylcarbomethoxyl group-O-butyl group serine. The invention can used for synthesizing the active polypeptide.

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