本发明涉及医药合成领域，具体涉及六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备方法、其中间体及其制备方法。该制备方法包括卤化反应、酰化反应、酶法还原反应、与胺类化合物反应、还原关环反应步骤，其中，R1，R2，R3为氢或羟基保护基；R4，R5相同或不同地为苯基，烷基或取代苯基。在六氢呋喃并呋喃醇衍生物的制备过程中，通过酶法来构建手性，采用这样的技术手段能够非常高光学纯度制备得到产物。该制备方法能商业化生产制备达芦那韦关键中间体(3R,3aS,6aR)‑六氢呋喃并[2,3‑b]‑3‑醇，是一条非常经济，适合于工业化生产的路线。