公开(公告)号：CN103483286B

公开(公告)日：2015-03-11

申请号：CN201310426709.3

申请日：2013-09-18

Applicant: 湖北大学

Inventor： 聂俊琦 ,  张隆铎 ,  杨桂春 ,  陈祖兴 ,  卢翠芬

IPC: C07D263/52 ,  C07C57/30 ,  C07C57/38 ,  C07C51/06

CPC classification number: Y02P20/582

Abstract: 本发明涉及一种手性辅助试剂樟脑衍生的噁唑烷-2-苯亚胺，其结构如下：本发明还提供了上述樟脑衍生的噁唑烷-2-苯亚胺的制备方法，以廉价易得、来源丰富的天然樟脑为原料制得樟脑衍生的噁唑烷-2-苯亚胺，作为手性辅助试剂诱导不对称烷基化反应，不仅保留了噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂诱导不对称反应的高收率及高立体选择性，得到高光学纯的手性产物的优点，还具有樟脑衍生物易于重结晶便于纯化的优点，同时解脱时手性辅助试剂不会开环，手性辅助试剂可回收循环使用。反应路线可行，后处理简单，所合成的高光学纯度的手性化合物作为医药、农药、香料、功能性材料的前体、中间体和终产物，具有重要的应用价值。

公开(公告)号：CN102786407B

公开(公告)日：2014-04-16

申请号：CN201210289940.8

申请日：2012-08-15

Applicant: 湖北大学

Inventor： 卢翠芬 ,  杨桂春 ,  陈祖兴 ,  苏杭 ,  张隆铎 ,  卢桃桃

IPC: C07C53/128 ,  C07C51/06

CPC classification number: Y02P20/582

Abstract: 本发明涉及一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，包括：(4R)-苄基-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺在三乙胺和4-二甲氨基吡啶作用下，与辛酰氯反应得到(4R)-苄基-N-辛酰基-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺；所得化合物与碘丙烷反应得到(2’R,4R)-苄基-N-(2-丙基辛酰基)-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺；解脱得到(2R)-2-丙基辛酸。本发明用手性噁唑烷-2-苯亚胺作为手性辅助试剂诱导不对称烷基化反应合成(2R)-2-丙基辛酸，其光学纯度大于98.7%e.e.，所使用的手性噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂可回收循环使用。本发明反应路线可行，后处理简单，手性辅助试剂可回收循环使用，不需催化还原步骤，避免产物消旋化。

公开(公告)号：CN102875407A

公开(公告)日：2013-01-16

申请号：CN201210368741.6

申请日：2012-09-28

Applicant: 湖北大学

Inventor： 杨桂春 ,  张隆铎 ,  卢翠芬 ,  陈祖兴 ,  苏杭

IPC: C07C233/05 ,  C07C231/18

CPC classification number: Y02P20/582

Abstract: 本发明涉及戊诺酰胺立体异构体的非对映选择性合成方法，包括：1.在有机溶剂中，(4S)-苄基-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺在三乙胺和4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，与(3S)-甲基-戊酰氯反应得到化合物2。2.在有机溶剂中，化合物2在有机碱作用下，与碘乙烷反应得到化合物3。3.在混合溶剂中，化合物3在氢氧化锂和双氧水作用下解脱得到化合物4。4.在有机溶剂中，化合物4与二氯亚砜反应后蒸馏除去溶剂和多余的二氯亚砜，残余物再溶于有机溶剂，与氨水反应得到化合物(2S,3S)-1。化合物(2S,3S)-1，2，3，4的结构式：本发明光学纯度高，反应路线可行，立体选择性和化学产率高，不需使用高活性的三氟甲磺酸乙酯，后处理简单，手性辅助试剂在解脱时不会发生开环副反应，可以定量回收。

公开(公告)号：CN103483286A

公开(公告)日：2014-01-01

申请号：CN201310426709.3

申请日：2013-09-18

Applicant: 湖北大学

Inventor： 聂俊琦 ,  张隆铎 ,  杨桂春 ,  陈祖兴 ,  卢翠芬

IPC: C07D263/52 ,  C07C57/30 ,  C07C57/38 ,  C07C51/06

CPC classification number: Y02P20/582 ,  C07D263/58 ,  C07C51/06 ,  C07C57/42 ,  C07C57/38

Abstract: 本发明涉及一种手性辅助试剂樟脑衍生的噁唑烷-2-苯亚胺，其结构如下：。本发明还提供了上述樟脑衍生的噁唑烷-2-苯亚胺的制备方法，以廉价易得、来源丰富的天然樟脑为原料制得樟脑衍生的噁唑烷-2-苯亚胺，作为手性辅助试剂诱导不对称烷基化反应，不仅保留了噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂诱导不对称反应的高收率及高立体选择性，得到高光学纯的手性产物的优点，还具有樟脑衍生物易于重结晶便于纯化的优点，同时解脱时手性辅助试剂不会开环，手性辅助试剂可回收循环使用。反应路线可行，后处理简单，所合成的高光学纯度的手性化合物作为医药、农药、香料、功能性材料的前体、中间体和终产物，具有重要的应用价值。

公开(公告)号：CN102786407A

公开(公告)日：2012-11-21

申请号：CN201210289940.8

申请日：2012-08-15

Applicant: 湖北大学

Inventor： 卢翠芬 ,  杨桂春 ,  陈祖兴 ,  苏杭 ,  张隆铎 ,  卢桃桃

IPC: C07C53/128 ,  C07C51/06

CPC classification number: Y02P20/582

Abstract: 本发明涉及一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，包括：(4R)-苄基-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺在三乙胺和4-二甲氨基吡啶作用下，与辛酰氯反应得到(4R)-苄基-N-辛酰基-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺；所得化合物与碘丙烷反应得到(2’R,4R)-苄基-N-(2-丙基辛酰基)-1,3-噁唑烷-2-苯亚胺；解脱得到(2R)-2-丙基辛酸。本发明用手性噁唑烷-2-苯亚胺作为手性辅助试剂诱导不对称烷基化反应合成(2R)-2-丙基辛酸，其光学纯度大于98.7%e.e.，所使用的手性噁唑烷-2-苯亚胺手性辅助试剂可回收循环使用。本发明反应路线可行，后处理简单，手性辅助试剂可回收循环使用，不需催化还原步骤，避免产物消旋化。