一种羧基修饰的近红外方酸染料及其制备方法与应用

    公开(公告)号:CN113308131B

    公开(公告)日:2022-03-22

    申请号:CN202110574570.1

    申请日:2021-05-26

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 荣兰

    摘要: 本发明公开了一种羧基修饰的近红外方酸染料及其制备方法与应用,其是以羧基修饰的2‑甲基苯并噻唑衍生物和二氰乙烯基方酸衍生物为原料制得。该近红外方酸染料具有较好的稳定性及优异的光学性能,尤其是羧酸基团可增强染料的水溶性。将该近红外方酸染料用于平行、混合型G‑四联体的检测时,G‑四联体可与染料分子相互作用,在不引起G‑四联体拓扑结构改变的同时,染料吸收光谱和荧光发射光谱发生改变,从而可作为平行、混合型G‑四联体检测的荧光探针。

    方酸染料及其在比色荧光双响应铜离子探针制备的应用

    公开(公告)号:CN108727859B

    公开(公告)日:2019-12-17

    申请号:CN201710370061.0

    申请日:2017-05-23

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 王桂美

    IPC分类号: C09B57/00 G01N21/64 G01N21/78

    摘要: 本发明公开了方酸染料及其在比色荧光双响应铜离子探针制备的应用,其制备方法包括以下步骤:(1)将苯胺衍生物和方酸混合,溶于适当的溶剂,接上分水器,N2保护下减压回流分水数小时;(2)将步骤(1)所得的反应混合物冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得近红外方酸染料产物。该方酸染料稳定性好,光学性能优异,侧链上的氮原子和氧原子与铜离子有较好的结合力,在体系中加入各种金属离子中,只有铜离子导致染料的荧光猝灭且溶液颜色由蓝色变成无色,因此该染料可作为铜离子检测的比色/荧光探针,可用于含水介质中的铜离子检测,表现出较好的检测灵敏度。

    一种非对称近红外方酸染料及其制备方法与应用

    公开(公告)号:CN105001666B

    公开(公告)日:2016-10-05

    申请号:CN201510425675.5

    申请日:2015-07-20

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 王桂美

    IPC分类号: C09B57/00 C09K11/06 G01N21/64

    摘要: 本发明公开了一种非对称近红外方酸染料及其制备方法与应用,是将间氨基苯酚衍生物和方酸混合,溶于适当溶剂中,并在氮气保护下回流分水处理;然后将所得反应混合物冷却至室温,减压除去溶剂,所得粗产品用二氯甲烷洗涤后经硅胶柱层析纯化,得所述非对称近红外方酸染料。本发明通过氧醚链的引入可有效提高方酸染料在水溶液中的溶解性,所得非对称近红外方酸染料稳定性好,光学性能优异,可作为荧光和比色双响应的蛋白标记物,用于生物分子标记、分析和分离等多个领域。

    一种用于检测汞离子的单硫代方酸染料荧光探针及其制备

    公开(公告)号:CN103333677A

    公开(公告)日:2013-10-02

    申请号:CN201310252538.7

    申请日:2013-06-24

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁

    IPC分类号: C09K11/06 C09B57/00 G01N21/64

    摘要: 本发明公开了一种用于检测汞离子的单硫代方酸染料荧光探针及其制备方法和应用,将氧代方酸菁和劳森试剂按比例混合,溶于甲苯中,溶解后在惰性气体保护下回流反应1.5~4小时;所得反应混合物冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,得粗产物;硅胶柱层析分离得到产物。本发明的单硫代方酸染料荧光探针稳定性好,且能实现对低浓度汞离子的快速、灵敏、专一检测,合成方法简单,生产成本低。

    一种萘酰亚胺荧光探针及其制备与应用

    公开(公告)号:CN110041317B

    公开(公告)日:2022-01-04

    申请号:CN201910408358.0

    申请日:2019-05-16

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 蒋晓雪

    摘要: 本发明公开了一种基于萘酰亚胺的荧光探针及其制备方法和应用。其是在1,8‑萘酰亚胺的荧光骨架中引入2‑噻吩甲酰基作为识别基团构建的。2‑噻吩甲酰基的引入,抑制了荧光团的ICT效应,因而荧光很弱。与小分子生物硫醇反应后,探针释放出强荧光的羟基萘酰亚胺,光物理性质改变,具有较大的Stokes位移,从而可作为生物硫醇检测的荧光探针。又通过反应动力学,计算了探针对谷胱甘肽、半胱氨酸、高半胱氨酸的伪一级反应速率和二级反应速率,借此对这三种性质相近的生物硫醇加以区分。实验证明,该探针对GSH和Cys表现出高灵敏度和高选择性,且具有较低的检测限,可用于斑马鱼体内的生物硫醇荧光成像检测。

    一种近红外的萘酰亚胺染料及其制备方法与应用

    公开(公告)号:CN113150575A

    公开(公告)日:2021-07-23

    申请号:CN202110453879.5

    申请日:2021-04-26

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 柯越

    摘要: 本发明属于分析化学领域,具体涉及一种近红外的萘酰亚胺染料及其制备方法和应用,其是以含有醛基及羟基的萘酰亚胺衍生物、2‑(3,5,5‑三甲基环己‑2‑烯‑1‑亚基)丙二腈和4‑溴丁酰氯为原料制得所述近红外的萘酰亚胺染料。该近红外的萘酰亚胺染料具有很好的稳定性及优异的光学性能,尤其是引入的丙二腈、4‑溴丁基基团可增强染料的荧光发射。将该近红外的萘酰亚胺染料用于人血清白蛋白(HSA)的检测时,人血清白蛋白可与染料分子相互结合,引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变,从而可作为HSA检测的荧光探针,用于尿液中HSA的荧光检测,并具有很好的检测灵敏度。

    方酸染料及其在比色荧光双响应铜离子探针制备的应用

    公开(公告)号:CN108727859A

    公开(公告)日:2018-11-02

    申请号:CN201710370061.0

    申请日:2017-05-23

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 王桂美

    IPC分类号: C09B57/00 G01N21/64 G01N21/78

    摘要: 本发明公开了方酸染料及其在比色荧光双响应铜离子探针制备的应用,其制备方法包括以下步骤:(1)将苯胺衍生物和方酸混合,溶于适当的溶剂,接上分水器,N2保护下减压回流分水数小时;(2)将步骤(1)所得的反应混合物冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得近红外方酸染料产物。该方酸染料稳定性好,光学性能优异,侧链上的氮原子和氧原子与铜离子有较好的结合力,在体系中加入各种金属离子中,只有铜离子导致染料的荧光猝灭且溶液颜色由蓝色变成无色,因此该染料可作为铜离子检测的比色/荧光探针,可用于含水介质中的铜离子检测,表现出较好的检测灵敏度。

    一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN106977978A

    公开(公告)日:2017-07-25

    申请号:CN201710236644.4

    申请日:2017-04-12

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 王桂美

    IPC分类号: C09B57/00 C09K11/06 G01N21/64

    摘要: 本发明公开了一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用,其制备方法包括以下步骤:(1)将氧代方酸染料和劳森试剂混合,溶于适当的溶剂,N2保护下回流数小时;(2)冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;(3)经硅胶柱层析纯化,得近红外单硫代方酸染料产物。该单硫代方酸染料稳定性好,光学性能优异,位于中心四元环的硫原子可以有效地捕获溶液中的汞离子,引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变,故可作为检测汞离子的荧光探针。氧醚链侧链的引入有效地提高了探针在纯水体系的溶解度,并且具有较好的生物相容性和细胞通透性,较低的生物毒性,可用于细胞及斑马鱼活体内汞离子的成像检测,且表现出较好的汞离子检测灵敏度。

    一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用

    公开(公告)号:CN104804466B

    公开(公告)日:2016-09-07

    申请号:CN201510235574.1

    申请日:2015-05-11

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁

    IPC分类号: C09B57/00 C09K11/06 G01N21/64

    摘要: 本发明公开了一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用,其制备方法包括以下步骤:(1)将氧醚链连接的具有N,N‑二正丁基侧链的二苯胺衍生物和方酸混合,溶于适当的溶剂,接上分水器,N2保护下回流数小时;(2)将步骤(1)所得的反应混合物冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;(3)粗产品经硅胶柱层析纯化,得氧醚链修饰的近红外方酸染料产物。该类方酸染料稳定性好,光学性能优异,经氧醚链修饰后能够有效地提高染料在水溶液中的溶解性,且冠醚常被应用于捕获金属离子,故该染料可作为检测金属离子的荧光探针。

    一种金刚烷基修饰的近红外方酸染料及其制备和应用

    公开(公告)号:CN103923481A

    公开(公告)日:2014-07-16

    申请号:CN201410146910.0

    申请日:2014-04-14

    申请人: 福州大学

    发明人: 傅南雁 王桂美

    摘要: 本发明公开了一种金刚烷基修饰的近红外方酸染料及其制备和应用,其制备方法包括以下步骤:(1)将金刚烷修饰的苯胺衍生物和方酸混合,溶于适当的溶剂,接上分水器,N2保护下回流数小时;(2)将步骤(1)所得的反应混合物冷却至室温,减压除去溶剂,得粗产品;(3)粗产品经石油醚洗涤多次,后经硅胶柱层析纯化,得金刚烷修饰的近红外方酸染料产物。该类方酸染料稳定性好,光学性能优异,经环糊精包合后能够有效地提高染料在水溶液中的溶解性,可作为荧光和比色双响应的pH探针,其中2-金刚烷基修饰的近红外方酸染料被成功地应用于活细胞的胞内成像以检测胞内pH值。