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公开(公告)号:CN105566275A
公开(公告)日:2016-05-11
申请号:CN201511007231.6
申请日:2015-12-30
Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)
IPC: C07D311/62
CPC classification number: C07D311/62
Abstract: 本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin 的合成方法,属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸,通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应,合成烯丙醇,通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应,合成三羟基化合物,通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯,通过磺酸酯O-Ts离去反应,合成三元环氧,通过羟基mitsunobu反应,合成O-Ph环氧,通过O-Ph环氧经过成环反应,合成O-Bz Catechin,通过O-Bz Catechin钯碳脱保护反应,合成原花青素类化合物Catechin(见附图)。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号:CN105418499A
公开(公告)日:2016-03-23
申请号:CN201510813903.6
申请日:2015-11-23
Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)
IPC: C07D219/02
CPC classification number: C07D219/02
Abstract: 本发明涉及一种吖啶类化合物的制备方法。所制备的吖啶化合物结构式如图,其中R1,R2,R3为氢原子,烷基,芳基,卤素,烷氧基,芳氧基,三氟甲基等。脱氢方法:邻氨基二苯甲酮和环己酮为反应原料,甲苯作溶剂,酸的催化下,150℃反应8小时,反应结束后,浓缩,柱层析分离得到喹啉化合物。喹啉化合物在三氟乙酸钯,1,10-菲啰啉催化下,NMP做溶剂,O2氛围,在100℃温度条件下反应6小时后,萃取,浓缩,柱层析提纯,得到吖啶化合物。产率在60%~80%。本发明以邻氨基二苯甲酮和环己酮为底物,通过Friedl?nder合成法得到喹啉化合物,又通过钯催化氢转移法生成吖啶类衍生物,具有原料稳定易得、产物选择性好、操作简单、适合工业化生产等特点。
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公开(公告)号:CN106588850A
公开(公告)日:2017-04-26
申请号:CN201611138586.3
申请日:2016-12-12
Applicant: 哈尔滨工业大学(威海)
IPC: C07D311/62
Abstract: 本发明涉及一种原花青素类天然产物TalienbisflavanA 的全合成方法,属于化学合成领域。本发明通过酸催化的甲醛二聚反应合成二聚儿茶素,通过二聚儿茶素经过DMP氧化和L‑Selectride选择性还原反应,合成二聚表儿茶素,通过二聚表儿茶素经过与苄基保护没食子酸偶联反应,合成二聚表儿茶素没食子酸酯,通过二聚表儿茶素没食子酸酯经过钯碳脱苄基反应,合成天然产物TalienbisflavanA(见附图)。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
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