本发明涉及一种阿哌沙班中间体3,3‑二氯‑1‑（4‑取代苯基）哌啶‑2‑酮（1）的制备方法，以廉价易得的对硝基苯胺、对溴基苯胺、对碘苯胺、1‑(4‑氨基苯基)‑2‑哌啶酮等4‑取代苯胺为起始原料，经过N‑酰化反应引入α‑偕二氯原子，通过[3+3]环加成反应合成得到3,3‑二氯‑1‑（4‑硝基苯基）哌啶‑2‑酮（1a）、3,3‑二氯‑1‑（4‑溴苯基）哌啶‑2‑酮（1b）、3,3‑二氯‑1‑（4‑碘苯基）哌啶‑2‑酮（1c）和3,3‑二氯‑1‑(4‑环戊酰氨基苯基)‑2‑哌啶酮（1d）等1‑（取代苯基）‑3,3‑二氯哌啶‑2‑酮（1），其中1a‑1d是合成抗血栓药物阿哌沙班的重要中间体。该方法避免了剧毒化学品五氯化磷的使用，操作简单，反应条件不苛刻，对环境绿色比较友好，收率较高，降低了生产成本，有较好的工业化生产的价值。