本发明目的是提供以低成本高效制备5‑烯‑1‑炔化合物的方法，以及通过利用上述制备所述5‑烯‑1‑炔化合物的方法来制备(2E,6Z)‑2,6‑壬二烯醛的方法。提供了制备下式(4)的5‑烯‑1‑炔化合物的方法：Y‑Z‑CR1＝CR2‑(CH2)2‑C≡CH(4)，其中式(4)中的Y表示氢原子或羟基，该方法至少包括以下步骤：使(i)由下式(1)的卤代烯烃化合物制备的烯基卤化镁化合物：Y‑Z‑CR1＝CR2‑(CH2)2‑X1(1)和(ii)下式(2)的炔烃化合物：X2‑C≡C‑Si(R3)(R4)(R5)(2)进行偶联反应以形成下式(3)的硅烷化合物：Y‑Z‑CR1＝CR2‑(CH2)2‑C≡C‑Si(R3)(R4)(R5)(3)；和将所述硅烷化合物(3)进行脱硅烷基化反应以形成所述5‑烯‑1‑炔化合物(4)。