本发明公开一种烯基偕二氟亚甲基化合物及其制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域。本发明以3,3-二氟烯丙基硫醚和重氮化合物为原料，在CuI、Rh2(OAc)4、Ag2CO3、Ru(PPh3)3Cl等过渡金属的催化下，于乙腈(MeCN)、1,2-二氯乙烷(DCE)、二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、水(H2O)等溶剂中及惰性气体（N2气）氛围下生成烯基偕二氟亚甲基化合物；所合成的化合物同时含有烯丙基、硫醚和偕二氟亚甲基结构单元，其中的烯丙基与硫醚结构单元可进行多种转化，而偕二氟亚甲基具有重要药效意义，广泛存在于如Tafluprost、Lubiprostone等药物中，本发明亦可为药物分子的合成与修饰提供一种新目标和新方法。