本发明属于有机合成技术领域，涉及一种利用木质素模型化合物合成二苯基并[b，d]氧杂环庚烷化合物的方法。化合物结构式如下：其中，R1，R2，R3，R4＝‑H或‑OCH3，R5＝‑CH2CH2CH3，‑CH2CH2COOCH3，‑CH2CH2COOH，‑CH2CH2CH2OH，‑CH3或‑CHO。本发明的制备方法是以木质素β‑O‑4二聚体模型化合物为原料，经氧化偶联反应得到二苯基并[b，d]氧杂环庚烷化合物。制备的二苯基并[b，d]氧杂环庚烷化合物具有抗肿瘤细胞活性和抑制大鼠肝微粒体细胞色素P450的活性。本发明首次开发出了以木质素β‑O‑4模型化合物为原料合成二苯基并[b，d]氧杂环庚烷化合物的方法，操作简单，反应条件温和，对环境友好，后处理简单，收率高，具有良好的工业生产前景。